Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI D4045 2,5-Dichloropyrimidine adalah *building block* heterosiklik berbasis inti pirimidina yang membawa dua atom klor pada posisi 2 dan 5. Inti pirimidina merupakan salah satu kerangka paling penting dalam kimia medisinal karena hadir pada basa nukleotida serta pada sangat banyak senyawa obat, termasuk kelompok inhibitor kinase. Di laboratorium sintesis, senyawa diklorpirimidina berperan sebagai perancah yang dapat difungsionalisasi secara bertahap, sehingga peneliti dapat memasang dua substituen berbeda pada posisi yang telah ditentukan untuk membangun pustaka senyawa turunan pirimidina secara terarah dan sistematis.
Karakteristik utama yang membuat senyawa ini bernilai adalah perbedaan reaktivitas yang tajam antara kedua atom klornya. Klor pada posisi 2 terletak di antara dua atom nitrogen cincin yang bersifat menarik elektron kuat, sehingga posisi tersebut sangat teraktivasi terhadap substitusi nukleofilik aromatik dan mudah digantikan oleh amina, alkoksida, atau tiolat pada pemanasan sedang. Sebaliknya, klor pada posisi 5 jauh kurang teraktivasi terhadap substitusi nukleofilik, namun tetap merupakan mitra yang baik untuk reaksi kopling silang terkatalisis paladium seperti Suzuki, Stille, atau Buchwald–Hartwig. Ortogonalitas inilah yang memungkinkan strategi sintesis dua tahap yang bersih tanpa campuran regioisomer yang merepotkan.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada riset kimia medisinal dan penemuan obat di fakultas farmasi serta jurusan kimia, khususnya pada pengembangan senyawa penghambat enzim berbasis inti pirimidina. Bahan ini juga dipakai pada riset agrokimia dan sintesis ligan heterosiklik. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan antara reaksi uji skala kecil dan sintesis zat antara dalam jumlah yang lebih besar.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis inhibitor kinase berbasis pirimidina: posisi 2 yang sangat teraktivasi mudah disubstitusi amina sehingga fragmen pengikat dapat dipasang pada tahap awal sintesis.
- Substitusi nukleofilik aromatik selektif: perbedaan reaktivitas antara klor posisi 2 dan 5 memungkinkan fungsionalisasi bertahap tanpa menghasilkan campuran regioisomer yang sulit dipisahkan.
- Kopling silang terkatalisis paladium: klor pada posisi 5 menjadi titik pemasangan gugus aril atau heteroaril melalui reaksi Suzuki maupun Stille untuk memperluas sistem konjugasi.
- Penyusunan pustaka senyawa untuk penapisan: perancah pirimidina dengan dua titik variasi mempercepat pembuatan seri analog dalam kegiatan penemuan senyawa aktif.
- Sintesis ligan dan bahan agrokimia: inti pirimidina berdonor nitrogen berguna untuk membentuk kompleks logam maupun menyusun zat antara senyawa aktif pertanian.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
- Nomor CAS: 22536-67-0
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
- Bentuk fisik: padatan; rincian bentuk dan kemurnian lot mengikuti label serta Certificate of Analysis bawaan produk
- Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya langsung dan jauh dari basa kuat serta bahan pengoksidasi. Meskipun tergolong padatan yang cukup stabil pada penyimpanan normal, kelembapan sebaiknya tetap dihindari agar bahan tidak menggumpal dan mutunya terjaga untuk reaksi yang peka air seperti kopling terkatalisis paladium. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam untuk mencegah terhirupnya serbuk halus, dan gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, serta jas laboratorium. Hindari kontak dengan kulit dan mata, kelola limbahnya sesuai prosedur laboratorium, dan rujuk lembar data keselamatan bahan sebelum bekerja.
English
TCI D4045 2,5-Dichloropyrimidine (CAS 22536-67-0) is a heterocyclic building block built on the pharmaceutically important pyrimidine scaffold, bearing chlorine atoms at the 2- and 5-positions. The two halogens differ sharply in reactivity: the C2 chlorine sits between two ring nitrogens and is strongly activated toward nucleophilic aromatic substitution by amines, alkoxides, or thiolates, while the C5 chlorine is far less activated toward SNAr but serves as an excellent partner for palladium-catalysed Suzuki, Stille, or Buchwald–Hartwig coupling. This orthogonality enables clean, sequential two-point functionalisation without troublesome regioisomer mixtures, making the compound a favourite scaffold for kinase inhibitor programmes, screening library synthesis, heterocyclic ligand preparation, and agrochemical intermediates. Store tightly sealed in a cool, dry place, protected from light and moisture.
![4-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (CAS 1689538-58-6) - TCI B5802 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B5802.jpg?v=1768815900&width=533)
