TCI D4062 4,5-Dibromo-1,2-phenylenediamine adalah building block non-heterosiklik yang membawa dua gugus amino bertetangga pada cincin benzena serta dua atom brom pada posisi 4 dan 5. Kombinasi gugus fungsi ini menjadikannya salah satu bahan awal paling produktif dalam sintesis heterosiklik. Di laboratorium, senyawa ini rutin digunakan untuk membangun cincin lima dan enam anggota yang mengandung nitrogen melalui reaksi kondensasi, sekaligus meninggalkan dua atom brom sebagai titik sambung yang dapat dimanfaatkan pada tahap sintesis berikutnya.
Sifat yang membuatnya sangat dihargai adalah pola reaktivitas gandanya. Pasangan gugus amino orto bereaksi dengan asam karboksilat, aldehida, atau senyawa 1,2-dikarbonil untuk membentuk benzimidazola dan kuinoksalina, sementara reaksi dengan sumber belerang atau selenium menghasilkan unit akseptor elektron yang sangat penting dalam elektronika organik. Di sisi lain, kedua atom brom yang tetap utuh setelah kondensasi menjadi pegangan langsung untuk reaksi kopling silang seperti Suzuki, Stille, dan Sonogashira. Dengan demikian, satu bahan awal ini dapat mengantarkan peneliti dari cincin sederhana menuju molekul terkonjugasi yang kompleks hanya dalam beberapa tahap.
Di Indonesia, senyawa ini banyak dipakai laboratorium riset material optoelektronik, kimia medisinal, dan sintesis heterosiklik di perguruan tinggi serta lembaga penelitian. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan bagi kelompok riset yang memerlukan bahan awal dalam jumlah cukup untuk menyiapkan beberapa monomer sekaligus, tanpa harus melakukan pengadaan berulang di tengah program penelitian.
Produk TCI terkait
- TCI T3770 485831-34-3 N,N,N',N'-Tetrakis[4-(diisobutylamino)phenyl]-1,4-phenylenediamine
- TCI T3239 368-53-6 5-Trifluoromethyl-1,3-phenylenediamine
- TCI T1457 3102-87-2 2,3,5,6-Tetramethyl-1,4-phenylenediamine
- TCI T1275 3102-70-3 2,4,6-Trimethyl-1,3-phenylenediamine
- TCI B4238 146651-75-4 N-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2-phenylenediamine
- TCI B4222 68621-88-5 N-(tert-Butoxycarbonyl)-1,3-phenylenediamine
- Sintesis unit akseptor terbromnasi untuk polimer semikonduktor, karena diamina orto ini merupakan prekursor langsung menuju berbagai monomer akseptor elektron.
- Pembentukan cincin benzimidazola, sebab kedua gugus amino bertetangga berkondensasi dengan asam karboksilat maupun turunannya menghasilkan heterosiklik yang stabil dan mudah dimurnikan.
- Sintesis kuinoksalina, karena reaksi dengan senyawa 1,2-dikarbonil berlangsung efisien dan menghasilkan kerangka penting bagi material maupun senyawa bioaktif.
- Reaksi kopling silang lanjutan, mengingat kedua atom brom tetap tersedia setelah pembentukan cincin sehingga molekul dapat diperluas menjadi sistem terkonjugasi.
- Penyiapan ligan kelat berbasis nitrogen, karena pasangan gugus amino dapat diubah menjadi unit pengikat logam untuk penelitian kompleks koordinasi dan katalisis.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 49764-63-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk/kristal) pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya; sebaiknya di bawah gas inert |
Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, karena senyawa golongan fenilenadiamina mudah teroksidasi oleh udara dan dapat menggelap seiring waktu. Penyimpanan di bawah gas inert seperti nitrogen atau argon sangat dianjurkan, terutama setelah wadah dibuka pertama kali. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di dalam lemari asam karena aminia aromatik dapat mengiritasi kulit dan saluran napas. Hindari kontak langsung dan pembentukan debu, tutup wadah segera setelah pemakaian, dan buang limbah melalui jalur limbah kimia laboratorium.
—
