TCI
(R)-4-(2-Hydroxyethyl)-2,2-diisopropyl-1,3-dioxolane TCI D4076
Tidak dapat memuat ketersediaan pengambilan
Deskripsi
TCI D4076 (R)-4-(2-Hydroxyethyl)-2,2-diisopropyl-1,3-dioxolane adalah bahan bangunan kiral yang tersusun atas cincin 1,3-dioksolan dengan dua gugus isopropil pada posisi 2 serta rantai samping hidroksietil pada posisi 4 dengan konfigurasi R yang terdefinisi. Struktur ini pada dasarnya merupakan bentuk terlindung dari suatu diol, dengan satu gugus hidroksil primer yang dibiarkan bebas untuk difungsionalisasi. Di laboratorium, senyawa semacam ini menjadi titik awal yang praktis untuk membangun molekul target yang memerlukan pusat stereogenik tunggal dengan kemurnian optik yang terjaga sejak tahap awal sintesis.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah gabungan antara kekiralan yang sudah tertanam dan pola perlindungan yang selektif. Cincin dioksolan yang dibentuk dari keton berhalangan ruang cenderung lebih tahan terhadap kondisi asam ringan dibandingkan asetonida biasa, sehingga menawarkan keleluasaan lebih besar dalam merancang urutan reaksi bertahap. Gugus hidroksil primer yang bebas dapat dioksidasi menjadi aldehida, diubah menjadi gugus pergi seperti tosilat atau mesilat, disambungkan melalui reaksi Mitsunobu, atau diesterifikasi. Setelah rangkaian transformasi selesai, cincin pelindung dapat dibuka untuk memunculkan kembali gugus diol pada tahap yang dikehendaki.
Di Indonesia, bahan ini dibutuhkan oleh laboratorium sintesis asimetris, kimia medisinal, dan kimia bahan alam yang mengembangkan senyawa aktif secara optis. Kemasan 1 gram sesuai dengan pola penggunaan bahan bangunan kiral yang umumnya dipakai dalam jumlah kecil namun menentukan, misalnya untuk penjajakan rute sintesis, pembuatan beberapa analog, atau penyiapan bahan antara kunci yang akan dilanjutkan pada tahap sintesis berikutnya.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis asimetris senyawa target, karena pusat stereogenik yang sudah terdefinisi menghilangkan kebutuhan tahap induksi kiral tambahan pada awal rute sintesis.
- Perlindungan diol secara selektif, sebab cincin dioksolan berhalangan ruang memberikan kestabilan lebih baik terhadap kondisi asam ringan selama transformasi berlanjut.
- Fungsionalisasi gugus hidroksil primer, mengingat gugus tersebut dapat dioksidasi, ditosilasi, atau disambungkan melalui reaksi Mitsunobu secara terkendali.
- Sintesis bahan antara farmasi aktif secara optis, karena kemurnian enantiomerik bahan awal sangat menentukan mutu senyawa kandidat yang dihasilkan.
- Pembuatan blok penyusun untuk sintesis total produk alami, sebab banyak kerangka produk alami memerlukan unit diol terlindung dengan konfigurasi tertentu.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4076
- Nomor CAS: 1820574-15-9
- Kategori: Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks
- Varian/kemasan: 1 g
- Bentuk fisik: rincian bentuk fisik dan data optik mengikuti lembar data serta sertifikat analisis bawaan produk
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari asam dan kelembapan
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan (R)-4-(2-Hydroxyethyl)-2,2-diisopropyl-1,3-dioxolane dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik. Karena cincin asetal dapat terbuka pada kondisi asam berair, bahan harus dijauhkan dari asam kuat dan kelembapan agar gugus pelindungnya tetap utuh. Penyimpanan di bawah atmosfer gas inert dianjurkan bila wadah sering dibuka, dan sebaiknya biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka untuk mencegah pengembunan. Gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, serta lakukan pemindahan di lemari asam. Karena kemasan berukuran kecil, gunakan jarum suntik atau spatula bersih dan kering, lalu buang limbah melalui sistem pengelolaan limbah kimia laboratorium.
English
TCI D4076 (R)-4-(2-Hydroxyethyl)-2,2-diisopropyl-1,3-dioxolane (CAS 1820574-15-9) is an enantiomerically defined chiral building block consisting of a 1,3-dioxolane ring bearing two isopropyl groups at the 2-position and a hydroxyethyl side chain at the 4-position. It effectively represents a protected diol with one free primary alcohol available for further elaboration through oxidation, tosylation or mesylation, Mitsunobu coupling, or esterification. The sterically hindered ketal ring offers greater robustness toward mild acidic conditions than a simple acetonide, giving chemists more flexibility when designing multi-step sequences before deprotection reveals the diol. Widely used in asymmetric synthesis, medicinal chemistry, and natural product work, it is supplied in a 1 g pack appropriate for key intermediate preparation.
Dokumen Keamanan & Mutu
Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.
Contoh CoA segera tersedia.Bagikan

Produk Terkait
-
4-Bromotetrahydro-2H-pyran TCI B5600
Harga reguler Dari Rp 1.181.250,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.181.250,00 -
3,3-Bis(bromomethyl)oxetane TCI B5641
Harga reguler Dari Rp 1.151.850,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.151.850,00 -
1,3:2,4-Bis-O-(3,4-dimethylbenzylidene)-D-sorbitol TCI B5693
Harga reguler Dari Rp 768.600,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 768.600,00 -
1-Bromodibenzofuran TCI B5766
Harga reguler Dari Rp 1.535.100,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.535.100,00 -
2-Bromo-9,9-dimethyl-9H-xanthene TCI B5794
Harga reguler Rp 2.686.950,00Harga regulerHarga obral Rp 2.686.950,00 -
2-Bromobenzo[b]naphtho[2,3-d]furan TCI B5805
Harga reguler Dari Rp 2.509.500,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 2.509.500,00 -
2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan TCI B5822
Harga reguler Dari Rp 2.569.350,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 2.569.350,00 -
2-Bromospiro[9H-fluorene-9,9'-[9H]xanthene] TCI B5842
Harga reguler Rp 1.388.100,00Harga regulerHarga obral Rp 1.388.100,00Habis