TCI D4076 (R)-4-(2-Hydroxyethyl)-2,2-diisopropyl-1,3-dioxolane adalah bahan bangunan kiral yang tersusun atas cincin 1,3-dioksolan dengan dua gugus isopropil pada posisi 2 serta rantai samping hidroksietil pada posisi 4 dengan konfigurasi R yang terdefinisi. Struktur ini pada dasarnya merupakan bentuk terlindung dari suatu diol, dengan satu gugus hidroksil primer yang dibiarkan bebas untuk difungsionalisasi. Di laboratorium, senyawa semacam ini menjadi titik awal yang praktis untuk membangun molekul target yang memerlukan pusat stereogenik tunggal dengan kemurnian optik yang terjaga sejak tahap awal sintesis.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah gabungan antara kekiralan yang sudah tertanam dan pola perlindungan yang selektif. Cincin dioksolan yang dibentuk dari keton berhalangan ruang cenderung lebih tahan terhadap kondisi asam ringan dibandingkan asetonida biasa, sehingga menawarkan keleluasaan lebih besar dalam merancang urutan reaksi bertahap. Gugus hidroksil primer yang bebas dapat dioksidasi menjadi aldehida, diubah menjadi gugus pergi seperti tosilat atau mesilat, disambungkan melalui reaksi Mitsunobu, atau diesterifikasi. Setelah rangkaian transformasi selesai, cincin pelindung dapat dibuka untuk memunculkan kembali gugus diol pada tahap yang dikehendaki.
Di Indonesia, bahan ini dibutuhkan oleh laboratorium sintesis asimetris, kimia medisinal, dan kimia bahan alam yang mengembangkan senyawa aktif secara optis. Kemasan 1 gram sesuai dengan pola penggunaan bahan bangunan kiral yang umumnya dipakai dalam jumlah kecil namun menentukan, misalnya untuk penjajakan rute sintesis, pembuatan beberapa analog, atau penyiapan bahan antara kunci yang akan dilanjutkan pada tahap sintesis berikutnya.
Produk TCI terkait
- TCI H1189 32233-43-5 (S)-4-(2-Hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
- TCI H1188 70005-89-9 (R)-4-(2-Hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
- TCI D4077 151223-12-0 (S)-4-(2-Hydroxyethyl)-2,2-diisopropyl-1,3-dioxolane
- TCI T1387 62961-64-2 Diisopropyl D-(-)-Tartrate
- TCI T0621 2217-15-4 Diisopropyl L-(+)-Tartrate
- TCI B2137 16495-03-7 (S)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
- Sintesis asimetris senyawa target, karena pusat stereogenik yang sudah terdefinisi menghilangkan kebutuhan tahap induksi kiral tambahan pada awal rute sintesis.
- Perlindungan diol secara selektif, sebab cincin dioksolan berhalangan ruang memberikan kestabilan lebih baik terhadap kondisi asam ringan selama transformasi berlanjut.
- Fungsionalisasi gugus hidroksil primer, mengingat gugus tersebut dapat dioksidasi, ditosilasi, atau disambungkan melalui reaksi Mitsunobu secara terkendali.
- Sintesis bahan antara farmasi aktif secara optis, karena kemurnian enantiomerik bahan awal sangat menentukan mutu senyawa kandidat yang dihasilkan.
- Pembuatan blok penyusun untuk sintesis total produk alami, sebab banyak kerangka produk alami memerlukan unit diol terlindung dengan konfigurasi tertentu.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4076 |
|---|---|
| Nomor CAS | 1820574-15-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | rincian bentuk fisik dan data optik mengikuti lembar data serta sertifikat analisis bawaan produk |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari asam dan kelembapan |
Simpan (R)-4-(2-Hydroxyethyl)-2,2-diisopropyl-1,3-dioxolane dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik. Karena cincin asetal dapat terbuka pada kondisi asam berair, bahan harus dijauhkan dari asam kuat dan kelembapan agar gugus pelindungnya tetap utuh. Penyimpanan di bawah atmosfer gas inert dianjurkan bila wadah sering dibuka, dan sebaiknya biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka untuk mencegah pengembunan. Gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, serta lakukan pemindahan di lemari asam. Karena kemasan berukuran kecil, gunakan jarum suntik atau spatula bersih dan kering, lalu buang limbah melalui sistem pengelolaan limbah kimia laboratorium.
—

