Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI D4135 4,6-Dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine adalah building block heterosiklik berbasis cincin pirimidina yang membawa tiga titik reaksi terprogram sekaligus, yaitu dua atom klor pada posisi 4 dan 6 serta gugus metilsulfonil pada posisi 2. Cincin pirimidina merupakan salah satu kerangka paling penting dalam kimia medisinal karena hadir pada basa nukleat dan pada banyak golongan senyawa bioaktif. Reagen ini memberi peneliti sebuah inti siap pakai yang dapat difungsionalisasi secara bertahap, sehingga sangat berguna untuk membangun pustaka senyawa turunan pirimidina secara sistematis di laboratorium.
Daya tarik utama senyawa ini terletak pada perbedaan reaktivitas antar posisi substitusinya. Cincin pirimidina yang miskin elektron membuat substitusi nukleofilik aromatik berlangsung efisien, sementara gugus metilsulfonil merupakan gugus pergi yang sangat baik dan umumnya dapat digantikan pada kondisi berbeda dari kedua atom klornya. Perbedaan ini memungkinkan strategi fungsionalisasi berurutan: satu nukleofil dimasukkan lebih dahulu pada satu posisi, lalu nukleofil kedua dan ketiga menyusul pada tahap berikutnya. Kemampuan mengendalikan urutan substitusi seperti ini sangat dihargai dalam sintesis terarah karena mengurangi kebutuhan pemisahan campuran isomer yang rumit.
Di Indonesia, bahan ini banyak dicari oleh laboratorium kimia medisinal, kelompok riset sintesis heterosiklik di perguruan tinggi, serta unit riset dan pengembangan farmasi yang mengerjakan penemuan senyawa penghambat enzim. Kemasan 1 g dan 5 g memberi keleluasaan antara percobaan penjajakan kondisi reaksi dan penyiapan seri senyawa turunan. Karena bersifat reaktif terhadap nukleofil, bahan ini perlu disimpan kering dan terpisah dari reagen bergugus amina.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis penghambat kinase: inti pirimidina tersubstitusi merupakan kerangka umum pada senyawa penghambat enzim sehingga reagen ini menjadi titik awal yang efisien.
- Substitusi nukleofilik aromatik bertahap: perbedaan reaktivitas antara gugus metilsulfonil dan atom klor memungkinkan pemasukan tiga substituen berbeda secara terkendali.
- Pembangunan pustaka senyawa: satu inti dapat dikembangkan menjadi banyak turunan dengan mereaksikannya terhadap deret amina, alkohol, atau tiol yang berbeda.
- Reaksi kopling silang terkatalisis logam: atom klor pada cincin dapat dimanfaatkan untuk membentuk ikatan karbon–karbon melalui reaksi kopling dengan katalis paladium.
- Riset agrokimia dan bahan fungsional: kerangka pirimidina terhalogenasi juga dieksplorasi pada pengembangan bahan aktif pertanian serta molekul dengan sifat elektronik khusus.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4135
- Nomor CAS: 4489-34-3
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
- Bentuk fisik: padatan
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari kelembapan
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari sumber panas serta cahaya matahari langsung. Karena senyawa ini reaktif terhadap nukleofil, hindari penyimpanan berdekatan dengan amina, basa kuat, dan bahan yang mengandung air. Penggunaan desikator sangat membantu pada kondisi udara lembap. Timbang bahan di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya partikel halus, dan kenakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman, serta jas laboratorium. Bilas peralatan gelas secara terpisah dan tampung limbah reaksinya pada wadah limbah kimia berlabel jelas.
English
TCI D4135 4,6-Dichloro-2-(methylsulfonyl)pyrimidine (CAS 4489-34-3) is a trifunctional heterocyclic building block that offers three programmable reaction sites on a single electron-poor pyrimidine ring. The methylsulfonyl group at position 2 is an excellent leaving group whose displacement conditions typically differ from those of the 4- and 6-chlorine atoms, enabling controlled, stepwise nucleophilic aromatic substitution with amines, alcohols, or thiols. The ring chlorines can also serve as handles for palladium-catalysed cross-coupling. This orthogonal reactivity makes the reagent especially valuable for building focused libraries of substituted pyrimidines in kinase inhibitor discovery, agrochemical research, and functional materials work. Supplied as a solid in 1 g and 5 g packs; store cool, dry, and away from nucleophiles.
Referensi Ilmiah
- Yang dkk. (2018). Chloro- and Dichloro-methylsulfonyl Nitrenes: Spectroscopic Characterization, Photoisomerization, and Thermal Decomposition. Molecules doi:10.3390/molecules23123312
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
![4-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-6-chloro-2-phenylpyrimidine (CAS 1689538-58-6) - TCI B5802 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B5802.jpg?v=1768815900&width=533)
