N-(Diphenylmethylene)aminoacetonitrile TCI D4145

Name: TCI D4145 70591-20-7 N-(Diphenylmethylene)aminoacetonitrile
Brand: TCI
SKU: TCI2510D414524650
Price: 1535100.0 IDR
Availability: InStock

Rp 1.535.100,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 5g 25g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Deskripsi

TCI D4145 N-(Diphenylmethylene)aminoacetonitrile adalah building block non-heterosiklik yang dibentuk dari kondensasi benzofenon imina dengan aminoasetonitril. Struktur ini menempatkan gugus nitril di ujung rantai dan gugus imina difenil sebagai pelindung sekaligus pengaktif pada atom nitrogen. Di laboratorium sintesis organik, senyawa semacam ini berperan sebagai sinton glisina, yakni bahan awal yang setara dengan kerangka asam amino paling sederhana namun sudah dilengkapi pelindung nitrogen sehingga siap dialkilasi. Peran tersebut menjadikannya reagen penting dalam pembuatan asam amino tidak alami dan turunan nitrogen bernilai tinggi.

Keunggulan senyawa ini terletak pada keasaman proton pada posisi antara gugus imina dan gugus nitril. Kedua gugus penarik elektron tersebut menstabilkan karbanion yang terbentuk setelah deprotonasi, sehingga alkilasi dapat dilakukan dengan basa yang tidak terlalu keras dan dengan berbagai elektrofil. Gugus benzofenon imina berukuran besar memberikan lingkungan sterik yang jelas di sekitar pusat reaksi, sebuah sifat yang banyak dimanfaatkan pada alkilasi asimetris dengan katalis transfer fasa kiral. Setelah alkilasi selesai, gugus imina dapat dihidrolisis pada kondisi asam ringan untuk membebaskan gugus amina, sementara gugus nitril dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau direduksi menjadi amina.

Di lingkungan riset Indonesia, reagen ini banyak digunakan kelompok kimia organik sintesis di perguruan tinggi, laboratorium kimia medisinal, dan unit riset yang mengembangkan katalisis asimetris. Kemasan 5 g dan 25 g mendukung baik percobaan penjajakan maupun sintesis seri senyawa. Padatan ini cukup mudah ditangani asalkan terlindung dari kelembapan dan asam.

Aplikasi Laboratorium

Sintesis asam amino tidak alami: berfungsi sebagai sinton glisina terlindungi yang dapat dialkilasi lalu dihidrolisis menjadi kerangka asam amino baru.
Alkilasi asimetris dengan katalis transfer fasa: gugus benzofenon imina yang besar mendukung induksi kiral saat digunakan bersama katalis amonium kuaterner kiral.
Pembangunan senyawa alfa-amino nitril: gugus nitril dipertahankan sebagai gugus fungsi untuk transformasi lanjutan menjadi amina, amida, atau tetrazola.
Sintesis heterosiklik bernitrogen: karbanion yang terstabilkan dapat direaksikan dengan berbagai elektrofil untuk menyusun cincin bernitrogen melalui siklisasi terkendali.
Riset peptidomimetik: turunan asam amino hasil alkilasi digunakan menyusun analog peptida dengan rantai samping yang tidak tersedia secara alami.

Spesifikasi

Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk D4145
Nomor CAS: 70591-20-7
Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
Bentuk fisik: padatan
Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari kelembapan serta asam

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering. Gugus imina peka terhadap hidrolisis, karena itu hindari kontak dengan uap air dan jangan menyimpan bahan berdekatan dengan asam atau bahan yang melepaskan uap asam. Penyimpanan dalam desikator atau di bawah gas inert membantu menjaga mutu pada iklim lembap. Lakukan penimbangan di lemari asam atau area berventilasi baik, gunakan spatula kering, dan tutup wadah segera setelah selesai. Kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta tampung limbah pada wadah kimia berlabel.

English

TCI D4145 N-(Diphenylmethylene)aminoacetonitrile (CAS 70591-20-7) is a protected glycine synthon combining a benzophenone imine on nitrogen with a terminal nitrile group. The proton between these two electron-withdrawing groups is sufficiently acidic that mild bases generate a stabilised carbanion, allowing clean alkylation with a wide range of electrophiles. The bulky diphenylmethylene unit creates a well-defined steric environment that is widely exploited in asymmetric phase-transfer catalytic alkylation. After alkylation, mild acidic hydrolysis unmasks the free amine while the nitrile can be hydrolysed to a carboxylic acid, reduced to an amine, or converted into other functional groups. It is a mainstay reagent for unnatural amino acid and peptidomimetic synthesis. Supplied in 5 g and 25 g packs.