TCI D4282 dengan nomor CAS 1558-17-4 adalah 4,6-Dimethylpyrimidine, senyawa heterosiklik sederhana yang tersusun atas cincin pirimidin dengan gugus metil pada posisi 4 dan 6. Pirimidin merupakan salah satu inti heterosiklik terpenting dalam kimia karena menjadi kerangka dasar basa nukleat serta banyak molekul aktif. Sebagai building block heterosiklik, senyawa ini memberi peneliti kerangka cincin bernitrogen yang sudah jadi, sehingga tidak perlu membangun cincin dari awal dan pekerjaan dapat langsung difokuskan pada fungsionalisasi lanjutan.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah karakter elektronik cincin pirimidin yang miskin elektron akibat dua atom nitrogen dalam posisi 1 dan 3. Kondisi ini menjadikan cincin cenderung reaktif terhadap nukleofil dan relatif tahan terhadap substitusi elektrofilik. Kedua gugus metil pada posisi 4 dan 6 juga bukan sekadar substituen pasif; proton pada metil yang berdampingan dengan nitrogen cincin bersifat cukup asam sehingga dapat dideprotonasi dan direaksikan dengan elektrofil untuk memperpanjang rantai samping. Selain itu, atom nitrogen cincin dapat berperan sebagai basa lemah maupun situs koordinasi terhadap ion logam, sehingga senyawa ini juga relevan dalam kimia koordinasi.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak dipakai pada riset sintesis organik dan kimia medisinal di perguruan tinggi, pembuatan senyawa antara, serta penelitian ligan dan kompleks logam. Kemasan 1 g dan 5 g menyesuaikan kebutuhan riset skala laboratorium, mulai dari percobaan penjajakan hingga sintesis bertahap. Konsistensi mutu antar-lot memudahkan peneliti membandingkan hasil eksperimen dari waktu ke waktu.
Produk TCI terkait
- TCI B1089 41840-28-2 2-(tert-Butoxycarbonylthio)-4,6-dimethylpyrimidine [Boc Agent for Peptides Synthesis]
- TCI A2091 461-98-3 4-Amino-2,6-dimethylpyrimidine
- TCI A1083 767-15-7 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidine
- TCI A2633 95-02-3 4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidine
- TCI A1474 108-52-1 2-Amino-4-methylpyrimidine
- TCI A1470 732304-23-3 4-Amino-6-hydroxy-2-methylpyrimidine Hydrate
- Sintesis turunan pirimidin, karena kerangka cincin yang telah terbentuk memungkinkan peneliti langsung melakukan fungsionalisasi tanpa membangun heterosiklik dari bahan awal.
- Reaksi kondensasi pada gugus metil, sebab proton metil di posisi 4 dan 6 cukup asam untuk dideprotonasi lalu direaksikan dengan elektrofil.
- Sintesis ligan untuk kimia koordinasi, mengingat atom nitrogen cincin dapat mengikat ion logam transisi membentuk kompleks yang dapat dikarakterisasi.
- Riset kimia medisinal, karena inti pirimidin merupakan motif struktural yang sangat lazim ditemukan dalam rancangan molekul kecil bioaktif.
- Studi metodologi heterosiklik, sebab cincin miskin elektron ini menjadi substrat model untuk menguji reaksi substitusi nukleofilik maupun aktivasi ikatan karbon–hidrogen.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1558-17-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | — |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering; bentuk fisik serta rincian teknis mengikuti lembar data produk |
- Kode produk: D4282
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas serta bahan pengoksidasi kuat. Senyawa pirimidin sederhana bersifat basa lemah, sehingga sebaiknya dipisahkan dari asam kuat pada rak penyimpanan. Lakukan pemindahan dan penimbangan di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya uap, dengan mengenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Tutup kembali botol segera agar bahan tidak terpapar udara lembap. Tangani sisa bahan sebagai limbah kimia berlabel dan rujuk Safety Data Sheet sebelum bekerja.
- Rajan (2015). Carboxyl Activation of 2-Mercapto-4,6-dimethylpyrimidine through N-Acyl-4,6-dimethylpyrimidine-2-thione: A Chemical and Spectrophotometric Investigation. Asian Journal of Chemistry doi:10.14233/ajchem.2015.17607
- Pyszka dkk. (2024). The Influence of the Alkylamino Group on the Solvatochromic Behavior of 5-(4-substituted-arylidene)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6-triones: Synthesis, Spectroscopic and Computational Studies. Materials doi:10.3390/ma17102447
- Castro dkk. (1994). Electrochemical synthesis of zinc(II) complexes of 4,6-dimethylpyrimidine-2-thione: The crystal structure of pyridine-bis(4,6-dimethylpyrimidine-2-thiolato)zinc(II). Polyhedron doi:10.1016/s0277-5387(00)86603-6
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
