2,4-Difluorophenylacetic Acid TCI D4321

Deskripsi

TCI D4321 2,4-Difluorophenylacetic Acid adalah asam arilasetat terfluorinasi yang membawa dua atom fluor pada posisi 2 dan 4 cincin benzena. Senyawa ini termasuk kelompok fluorinated building blocks, yaitu bahan antara yang secara khusus disiapkan untuk memasukkan motif aromatik terfluorinasi ke dalam molekul target. Di laboratorium sintesis organik, gugus asam karboksilatnya menjadi titik masuk yang sangat serbaguna: dapat diubah menjadi amida, ester, klorida asam, alkohol, keton, maupun berbagai heterosiklik melalui reaksi siklisasi yang lazim dipakai pada kimia medisinal.

Alasan utama pemilihan senyawa ini adalah pengaruh substitusi fluor terhadap sifat molekul. Fluor bersifat sangat elektronegatif namun berukuran kecil, sehingga penambahannya mengubah keasaman, distribusi elektron, dan lipofilisitas tanpa banyak menambah ruang sterik. Pola substitusi 2,4 menghasilkan cincin yang miskin elektron dengan satu fluor pada posisi orto yang memengaruhi konformasi rantai asetat, dan satu fluor pada posisi para yang menstabilkan cincin terhadap metabolisme oksidatif. Ikatan C–F yang kuat juga meningkatkan stabilitas kimia produk turunan, sementara bentuk padatnya memudahkan penimbangan akurat dan penyimpanan jangka panjang.

Di Indonesia, bahan ini dipakai luas pada laboratorium sintesis organik perguruan tinggi, kelompok riset kimia medisinal, serta laboratorium pengembangan bahan aktif farmasi yang tengah membangun analog terfluorinasi. Turunan asam fenilasetat terfluorinasi juga sering muncul pada riset senyawa antiinflamasi dan antijamur, sehingga bahan ini kerap menjadi bagian dari rencana sintesis multi-tahap mahasiswa pascasarjana. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g mengakomodasi baik percobaan optimasi skala kecil maupun sintesis berulang dengan kebutuhan bahan lebih besar.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis amida dan peptidomimetik: gugus asam karboksilat mudah diaktifkan dengan reagen kopling standar sehingga motif difluorofenil dapat disisipkan ke berbagai kerangka molekul.
• Pembuatan bahan antara farmasi eksperimental: cincin terfluorinasi meningkatkan stabilitas metabolik dan lipofilisitas, dua parameter yang rutin dioptimasi pada riset penemuan obat.
• Prekursor heterosiklik: rantai asetat dapat disiklisasi menjadi benzofuranon, indol, oksazol, dan sistem cincin lain yang bernilai pada kimia medisinal.
• Riset agrokimia laboratorium: gugus difluorofenil banyak dijumpai pada bahan aktif fungisida, sehingga senyawa ini berguna sebagai bahan awal sintesis analog eksperimental.
• Studi efek substituen fluor: peneliti membandingkan turunan 2,4-difluoro dengan analog non-fluor untuk mengukur pergeseran pKa, kelarutan, dan sifat spektroskopi NMR fluor.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D4321
• Nomor CAS: 81228-09-3
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: padatan kristalin berwarna terang; konfirmasikan pada label dan sertifikat analisis
• Penyimpanan: tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, hindari kelembapan dan sumber panas

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan dalam botol asli yang tertutup rapat di lemari bahan kimia sejuk dan kering, terpisah dari basa kuat serta oksidator karena sifat asamnya. Padatan asam karboksilat dapat menyerap uap air, sehingga botol sebaiknya tidak dibiarkan terbuka lama dan sebaiknya dibiarkan mencapai suhu ruang sebelum dibuka bila disimpan dingin, guna mencegah pengembunan. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium; timbang di lemari asam karena debu asam dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan. Bersihkan tumpahan dengan segera menggunakan bahan penyerap kering, lalu buang sisa bahan dan pelarut bekas ke wadah limbah B3 berlabel.

English

TCI D4321 2,4-Difluorophenylacetic Acid (CAS 81228-09-3) is a versatile fluorinated building block used to introduce an electron-poor difluorophenyl motif into target molecules. The carboxylic acid handle is readily converted into amides, esters, acid chlorides, alcohols, ketones, or cyclised heterocycles using standard synthetic methods, while the ortho and para fluorine atoms modulate acidity, lipophilicity, and metabolic stability with minimal steric penalty. The strong C–F bonds also improve the chemical robustness of downstream derivatives. Medicinal chemistry and agrochemical research groups rely on this reagent for amide coupling, heterocycle construction, and substituent-effect studies supported by ¹⁹F NMR. The crystalline solid is easy to weigh accurately and store, and is supplied in 5 g and 25 g pack sizes.

Referensi Ilmiah

• Zhou dkk. (2000). Chromatographic separation of 3,4-difluorophenylacetic acid and its positional isomers using five different techniques. Journal of Chromatography A doi:10.1016/s0021-9673(99)01111-5

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.