2,6-Difluorophenylacetic Acid TCI D4322

Deskripsi

TCI D4322 2,6-Difluorophenylacetic Acid adalah asam fenilasetat dengan dua atom fluor yang menempati kedua posisi orto pada cincin aromatik. Susunan simetris ini memberi karakter yang berbeda dari isomer difluoro lainnya dan menjadikannya balok pembangun terfluorinasi yang khas di laboratorium sintesis organik. Gugus asam karboksilat pada rantai metilena berfungsi sebagai titik pengait untuk pembentukan amida, ester, atau prekursor heterosiklik, sementara cincin 2,6-difluorofenil dibawa utuh ke dalam molekul akhir sebagai motif pengatur sifat elektronik dan konformasi.

Keunggulan senyawa ini terletak pada efek sterik dan elektronik dari dua fluor orto. Keduanya secara bersamaan menarik elektron dengan kuat sehingga cincin menjadi sangat miskin elektron, dan pada saat yang sama memaksa rantai asetat mengambil orientasi yang keluar dari bidang cincin. Konsekuensinya, turunan yang dihasilkan sering memperlihatkan konformasi terkunci yang berguna untuk pengaturan bentuk molekul pada riset kimia medisinal. Simetri molekul juga menyederhanakan penafsiran spektrum NMR proton, karbon, maupun fluor, sehingga verifikasi struktur produk berlangsung lebih cepat dan meyakinkan.

Laboratorium di Indonesia memanfaatkan bahan ini terutama pada riset sintesis organik lanjut, kimia medisinal, dan pengembangan bahan antara farmasi di lingkungan perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Motif difluorofenil banyak dijumpai pada kerangka senyawa bioaktif, sehingga bahan awal semacam ini kerap menjadi kebutuhan pada penelitian tesis dan disertasi yang menyusun jalur sintesis bertahap. Kemasan 5 g dinilai praktis untuk kebutuhan riset skala laboratorium: cukup untuk beberapa siklus optimasi reaksi dan karakterisasi produk, tanpa risiko bahan tersisa terlalu lama di rak penyimpanan.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis amida terfluorinasi: gugus asam mudah diaktifkan dengan reagen kopling standar untuk menyisipkan motif 2,6-difluorofenil pada kerangka molekul target.
• Pengendalian konformasi molekul: dua fluor orto memaksa rantai samping keluar bidang cincin, sifat yang dimanfaatkan untuk mengunci geometri senyawa kandidat obat.
• Prekursor heterosiklik: rantai asetat dapat disiklisasi menjadi indanon, benzofuranon, atau sistem cincin lain yang membawa substitusi fluor pada posisi terkendali.
• Riset agrokimia eksperimental: cincin aromatik yang sangat miskin elektron menyerupai motif pada beberapa bahan aktif, sehingga berguna untuk sintesis analog pembanding.
• Bahan rujukan spektroskopi fluor: simetri molekulnya menghasilkan pola sinyal ¹⁹F NMR yang bersih dan bermanfaat sebagai pembanding dalam pelatihan analisis struktur.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog D4322
• Nomor CAS: 85068-28-6
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g
• Bentuk fisik: padatan kristalin; konfirmasikan penampilan pada label dan sertifikat analisis produk
• Penyimpanan: tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik dengan wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Tempatkan botol pada lemari reagen yang sejuk dan kering, jauh dari kelembapan, sumber panas, serta bahan bersifat basa kuat dan oksidator. Selalu tutup rapat botol setelah pengambilan bahan agar padatan tidak menyerap uap air yang dapat memengaruhi ketepatan penimbangan. Lakukan penimbangan di lemari asam menggunakan spatula kering dan bersih, dan kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, serta jas laboratorium karena debu asam karboksilat dapat mengiritasi mata dan saluran pernapasan. Bila terjadi tumpahan, kumpulkan padatan dengan penyerap kering tanpa menimbulkan debu, lalu simpan sisa bahan dan pelarut bekas dalam wadah limbah B3 berlabel jelas.

English

TCI D4322 2,6-Difluorophenylacetic Acid (CAS 85068-28-6) is a symmetrically substituted fluorinated building block in which two ortho fluorine atoms render the aromatic ring strongly electron-poor while twisting the acetic acid side chain out of the ring plane. This combination of electronic and steric effects makes the reagent valuable when chemists need both metabolic robustness and controlled molecular conformation in a target scaffold. The carboxylic acid group undergoes routine amide coupling, esterification, reduction, and intramolecular cyclisation to indanone or benzofuranone frameworks. Its molecular symmetry also simplifies ¹H, ¹³C, and ¹⁹F NMR interpretation, speeding up structural confirmation. Widely used in medicinal chemistry and agrochemical analogue synthesis, it is supplied as a crystalline solid in a 5 g pack.

Referensi Ilmiah

• Zhou dkk. (2000). Chromatographic separation of 3,4-difluorophenylacetic acid and its positional isomers using five different techniques. Journal of Chromatography A doi:10.1016/s0021-9673(99)01111-5

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.