1,5-Dimethylpyrazole TCI D4630

Deskripsi

TCI D4630 adalah 1,5-Dimethylpyrazole, senyawa heterosiklik beranggota lima yang mengandung dua atom nitrogen berdampingan dan membawa gugus metil pada atom nitrogen posisi 1 serta pada karbon posisi 5. Sebagai heterocyclic building block, senyawa ini menjadi bahan awal yang berguna untuk membangun turunan pirazol yang lebih rumit, kelompok senyawa yang sangat lazim dijumpai pada bahan aktif farmasi maupun agrokimia. Di laboratorium, bahan ini dipakai untuk reaksi fungsionalisasi cincin, sintesis ligan, dan penyusunan pustaka senyawa uji berbasis inti pirazol yang dikenal serbaguna.

Sifat yang membuat senyawa ini menarik adalah gabungan antara aromatisitas cincin pirazol dan pengaruh substitusi metilnya. Karena nitrogen posisi 1 telah termetilasi, cincin tidak lagi memiliki proton N–H yang dapat bertukar, sehingga masalah tautomeri yang biasa merepotkan pada pirazol tak tersubstitusi menjadi hilang dan hasil reaksi lebih dapat diprediksi. Nitrogen kedua tetap bersifat basa lemah dan mampu berkoordinasi dengan pusat logam, menjadikan senyawa ini prekursor ligan yang praktis. Selain itu, cincin pirazol yang kaya elektron mudah mengalami substitusi elektrofilik terarah pada posisi 4, membuka jalan bagi pemasangan gugus halogen, nitro, atau formil untuk pengembangan lanjutan.

Untuk laboratorium di Indonesia, bahan ini biasa digunakan pada riset kimia sintesis organik, kimia medisinal, penelitian agrokimia, serta kimia koordinasi di lingkungan perguruan tinggi dan lembaga penelitian. Kemasan 5 mL sesuai untuk skala penelitian, cukup untuk beberapa rangkaian percobaan penapisan kondisi reaksi maupun sintesis turunan dalam jumlah kecil hingga menengah.

Aplikasi Laboratorium

• Substitusi elektrofilik pada posisi 4 cincin pirazol, karena cincin yang kaya elektron memungkinkan halogenasi, nitrasi, atau formilasi secara terarah dan terkendali.
• Sintesis ligan berbasis azol untuk kimia koordinasi, sebab nitrogen kedua pada cincin mampu mengikat pusat logam transisi membentuk kompleks yang stabil.
• Pembuatan zat antara farmasi berkerangka pirazol, karena inti ini banyak ditemukan pada senyawa bioaktif sehingga cocok sebagai titik awal rancangan molekul.
• Riset agrokimia untuk pengembangan bahan aktif, sebab turunan pirazol termetilasi banyak dipelajari sebagai kerangka dasar senyawa pengendali hama dan penyakit.
• Studi mekanisme reaksi dan pelarut heterosiklik, karena tidak adanya proton N–H menyederhanakan penafsiran spektrum dan menghilangkan kerumitan akibat tautomeri.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 694-31-5
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 mL
• Bentuk fisik: dikemas dalam satuan volume, menandakan bahan cair pada suhu ruang
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, jauh dari sumber nyala

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari panas, percikan api, serta bahan pengoksidasi dan asam kuat. Karena berupa cairan heterosiklik yang mudah menguap dan berbau, pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam menggunakan pipet atau jarum suntik kering agar uapnya tidak terhirup dan bahan tidak terkontaminasi uap air. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; sediakan bahan penyerap untuk menanggulangi ceceran, dan kelola limbahnya sebagai limbah organik.

English

TCI D4630, 1,5-Dimethylpyrazole, is a heterocyclic building block based on the versatile five-membered pyrazole ring bearing methyl groups at N-1 and C-5. Because the ring nitrogen is already methylated, the compound has no exchangeable N–H proton, which removes the tautomeric ambiguity common to unsubstituted pyrazoles and makes reaction outcomes and spectra easier to interpret. The remaining ring nitrogen retains weakly basic, metal-coordinating character, so the molecule serves as a convenient azole ligand precursor. Its electron-rich ring also undergoes directed electrophilic substitution, typically at the 4-position, allowing halogen, nitro, or formyl handles to be installed. Laboratories apply it in pharmaceutical and agrochemical intermediate synthesis, coordination chemistry, and mechanistic studies. Supplied as a 5 mL unit.

Referensi Ilmiah

• Manzur dkk. (2009). Syntheses and crystal structures of two new cationic 3,5-dimethylpyrazole derivatives containing organoiron mixed-sandwiches as substituent groups. Journal of Organometallic Chemistry doi:10.1016/j.jorganchem.2009.01.053
• Sergienko dkk. (1991). Synthesis and crystal structure of the molecules of 1-(2-benzothiazolyl)-3,5-dimethylpyrazole C12H11N3S and dioxodichloro[1-(2-benzothiazolyl)-3,5-dimethylpyrazole]molybdenum(VI) [MoO2(C12H11N3S)Cl2]. Journal of Structural Chemistry doi:10.1007/bf00752551
• Boixassa dkk. (2003). Reaction of platinum(II) derivatives with 1-hydroxyalkyl-3,5-dimethylpyrazole ligands. Cleavage of the N(pz)C(sp3) bond. X-ray crystal structure of cis-[PtCl2(HL2)2] (HL2=1-(2-hydroxyethyl)-3,5-dimethylpyrazole) and trans-[PtCl2(dmpz)2] (dmpz=3,5-dimethylpyrazole). Inorganica Chimica Acta doi:10.1016/s0020-1693(03)00346-3

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.