[1-[(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-iodobenzene](difluoroborane) TCI D4632

Deskripsi

TCI D4632 adalah senyawa pewarna dipirometena yang lebih dikenal sebagai turunan BODIPY, yakni [1-[(3,5-Dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-iodobenzene](difluoroborane). Struktur intinya berupa kerangka dipirometena yang terikat pada pusat boron difluorida, dengan gugus 4-iodofenil menempel pada posisi meso. Kelompok pewarna ini sangat penting di laboratorium fotonika dan biologi molekuler karena dikenal sebagai fluorofor yang cemerlang, dengan pita serapan dan emisi yang sempit serta tajam, sehingga banyak digunakan sebagai penanda fluoresensi, probe pencitraan, dan komponen aktif material optik.

Ciri yang membuat senyawa ini istimewa adalah dua hal sekaligus. Pertama, inti BODIPY memberikan sifat fotofisika yang unggul: kerangkanya kaku, relatif tahan terhadap perubahan pH maupun polaritas pelarut, dan menghasilkan fluoresensi yang kuat serta stabil terhadap paparan cahaya. Kedua, gugus iodo pada cincin fenil di posisi meso memberi dua kemampuan tambahan. Atom iodium adalah pegangan reaksi yang sangat baik untuk kopling silang terkatalisis paladium seperti reaksi Sonogashira dan Suzuki, sehingga pewarna ini mudah disambungkan ke molekul sasaran, polimer, atau permukaan. Sebagai atom berat, iodium juga mendorong perlintasan antarsistem yang meningkatkan pembentukan keadaan triplet, sifat yang dimanfaatkan dalam riset fotosensitizer.

Di Indonesia, senyawa semacam ini digunakan oleh laboratorium kimia fotonika, riset material optik, serta kelompok penelitian biokimia dan pencitraan sel yang membutuhkan fluorofor bermutu tinggi. Kemasan 200 mg dan 1 g memungkinkan penyesuaian antara percobaan penapisan berskala miligram dan sintesis turunan pewarna dalam jumlah lebih besar untuk fabrikasi material.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis turunan BODIPY melalui kopling silang, karena gugus iodofenil menjadi pegangan reaktif untuk reaksi Suzuki, Sonogashira, dan kopling terkatalisis paladium lainnya.
• Pembuatan probe dan penanda fluoresensi, sebab inti BODIPY memancarkan fluoresensi kuat dengan pita emisi sempit yang cocok untuk pencitraan dan deteksi.
• Riset fotosensitizer dan terapi fotodinamik tingkat laboratorium, karena atom iodium berat mendorong pembentukan keadaan triplet yang menghasilkan spesies oksigen reaktif.
• Pengembangan material optik dan fotonik, sebab pewarna ini dapat disisipkan ke polimer atau matriks padat untuk mengkaji sifat pemancaran dan transfer energi.
• Kajian transfer energi resonansi dan sistem antena molekuler, karena kerangka dipirometena mudah dimodifikasi untuk menyusun pasangan donor–akseptor yang terukur.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 250734-47-5
• Kategori: Materials Science > Photonic Materials and Optical Materials > Dipyrromethene Dyes
• Varian/kemasan: 200 mg dan 1 g
• Bentuk fisik: padatan pewarna berwarna (kompleks dipirometena–boron difluorida)
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat, terlindung dari cahaya, di tempat sejuk dan kering

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan pewarna dalam wadah aslinya yang tertutup rapat dan terlindung cahaya, misalnya vial kaca gelap atau vial yang dibungkus aluminium foil, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik. Perlindungan terhadap cahaya penting karena senyawa fluoresens beriodium dapat mengalami fotodegradasi dan pelepasan iodium bila terpapar sinar berkepanjangan. Larutan induk sebaiknya dibuat segar, disimpan pada suhu rendah, dan tetap terlindung cahaya. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, tangani di lemari asam, hindari debu, serta kelola limbah sebagai limbah organik terhalogenasi.

English

TCI D4632 is an iodophenyl-substituted BODIPY dye, a dipyrromethene–boron difluoride complex bearing a 4-iodophenyl group at the meso position. The BODIPY core is prized for its outstanding photophysics: a rigid framework, sharp and narrow absorption and emission bands, strong fluorescence, and good tolerance toward changes in solvent polarity and pH. The meso iodoaryl group adds two useful dimensions. Synthetically, the iodine serves as an excellent handle for palladium-catalysed cross-coupling such as Suzuki and Sonogashira reactions, allowing the dye to be attached to molecules, polymers, or surfaces. Photophysically, the heavy iodine atom promotes intersystem crossing and triplet formation, which supports photosensitiser and photodynamic research. Applications include fluorescent probes, imaging labels, optical materials, and energy-transfer studies.

Referensi Ilmiah

• (2021). Effect of the structure, immersion time and temperature on the corrosion inhibition of 4-pyrrol-1-yl-N-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)benzoylamine in 1.0 M HCl solution. International Journal of Corrosion and Scale Inhibition doi:10.17675/2305-6894-2021-10-2-14

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.