3,6-Dibromo-9-(2-naphthalenyl)-9H-carbazole bernomor CAS 1221237-83-7 adalah building block heterosiklik berbasis kerangka karbazol yang telah dimodifikasi pada tiga titik sekaligus. Atom nitrogen karbazol telah tersubstitusi gugus 2-naftil, sementara posisi 3 dan 6 pada kedua cincin benzena membawa atom brom. Susunan ini menjadikannya bahan awal yang sangat berguna untuk membangun molekul besar terkonjugasi, terutama material elektronik organik. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai inti donor elektron yang siap dikembangkan melalui reaksi kopling silang menjadi pemancar cahaya, material inang, maupun polimer terkonjugasi untuk berbagai kajian material.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah kombinasi antara kerangka karbazol yang kaya elektron dan dua titik brom yang posisinya simetris. Karbazol dikenal sebagai unit pendonor elektron dengan stabilitas termal dan fotokimia yang baik, sedangkan gugus naftil pada nitrogen menambah luas sistem terkonjugasi sekaligus meningkatkan kekakuan molekul, yang biasanya berdampak pada sifat termal film yang terbentuk. Dua atom brom pada posisi 3 dan 6 memberikan arah reaksi yang sangat jelas sehingga hasil kopling dapat diprediksi tanpa campuran isomer yang merepotkan pemurnian. Bentuk padatannya memudahkan penimbangan dan pemurnian ulang dengan rekristalisasi maupun kromatografi kolom bila diperlukan.
Di Indonesia, senyawa ini umumnya digunakan oleh kelompok riset kimia material, fisika material, dan teknik material yang mengembangkan perangkat elektronik organik seperti dioda pemancar cahaya organik dan sel surya organik. Kemasan 1 gram dan 5 gram sesuai dengan skala kerja riset akademik yang biasanya menyintesis beberapa ratus miligram target per tahap. Ukuran ini juga memudahkan laboratorium melakukan optimasi kondisi reaksi terlebih dahulu sebelum menaikkan skala sintesis.
Brosur TCI (PDF)
- Building Blocks for Organic Semiconductor 2026-03-24 · hal. 21
Produk TCI terkait
- TCI D6528 1796549-32-0 3,11-Dibromo-7H-dibenzo[c,g]carbazole
- TCI D4830 173063-52-0 3,6-Dibromo-9-(2-ethylhexyl)carbazole
- TCI D4563 73087-83-9 3,6-Dibromo-9-(4-bromophenyl)carbazole
- TCI B5461 339576-55-5 9-Benzyl-3-bromo-9H-carbazole
- TCI B5437 1616607-88-5 2-(2-Bromophenyl)-9-phenyl-9H-carbazole
- TCI B5183 84359-61-5 9-(3-Bromopropyl)carbazole
- Sintesis material inang untuk dioda pemancar cahaya organik, karena inti karbazol memiliki sifat donor dan stabilitas termal yang dibutuhkan lapisan emisif pada perangkat.
- Reaksi kopling Suzuki dan Buchwald-Hartwig, sebab dua atom brom pada posisi tiga dan enam sangat reaktif terhadap katalis paladium sehingga memudahkan perluasan sistem terkonjugasi.
- Pembuatan polimer terkonjugasi, karena monomer dibromida simetris ini dapat dipolimerisasi melalui kopling silang untuk menghasilkan rantai dengan unit berulang yang teratur.
- Perancangan molekul donor-akseptor, mengingat unit karbazol berfungsi sebagai pendonor kuat yang dapat dipasangkan dengan berbagai akseptor untuk mengatur celah energi bahan.
- Penelitian material pengangkut lubang, sebab turunan karbazol secara umum menunjukkan kemampuan mengangkut muatan positif yang baik pada lapisan tipis perangkat elektronik organik.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1221237-83-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai petunjuk label serta lembar data keselamatan produsen |
Simpan senyawa dalam botol aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan jauh dari sinar matahari langsung karena material terkonjugasi sebaiknya dilindungi dari paparan cahaya berkepanjangan. Hindari kontak dengan oksidator kuat dan jauhkan dari sumber panas maupun nyala api. Lakukan penimbangan di lemari asam atau ruang berventilasi baik sambil mengenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung agar serbuk halus tidak terhirup atau mengenai kulit. Gunakan spatula kering dan bersih, tutup kembali botol segera setelah pengambilan, dan hindari masuknya kelembapan ke dalam wadah. Kumpulkan sisa bahan serta pelarut bekas pada wadah limbah kimia berhalogen berlabel jelas sesuai prosedur laboratorium.
—
