TCI D5719 [(2-Dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium(II) Dichloride adalah kompleks paladium(II) yang diikat oleh ligan hibrida fosfin–amina serta dua ligan klorida. Ligan bidentat yang menggabungkan atom fosfor donor kuat dan atom nitrogen amina tersier menghasilkan lingkungan koordinasi yang khas di sekitar pusat paladium. Kompleks prakatalis semacam ini penting di laboratorium karena menyediakan sumber paladium yang terdefinisi, mudah ditimbang, dan tidak perlu dirakit dari garam paladium serta ligan bebas pada saat reaksi, sehingga hasil percobaan lebih mudah diulang.
Karakteristik yang membuat kompleks ini menarik adalah sifat hemilabil ligan fosfin–amina. Ikatan Pd–N yang relatif lemah dapat terbuka sementara untuk memberi ruang bagi substrat, lalu menutup kembali untuk menstabilkan pusat logam, dan pola ini sering menguntungkan pada siklus katalitik yang melibatkan aktivasi ikatan C–H. Gugus amina juga dapat berperan sebagai basa internal yang membantu tahap deprotonasi, sementara dua gugus fenil pada fosfor memberi donasi elektron dan halangan sterik yang menopang kestabilan kompleks. Bentuk padatan yang terdefinisi memudahkan penakaran pada beban katalis rendah.
Laboratorium kimia sintesis dan katalisis di Indonesia, baik di perguruan tinggi maupun pusat riset farmasi dan material, memakai prakatalis paladium untuk membangun ikatan karbon–karbon dan karbon–heteroatom. Kemasan 250 mg sesuai dengan pola pemakaian katalis yang umumnya hanya beberapa persen mol terhadap substrat, sehingga satu botol dapat menopang banyak percobaan penapisan kondisi.
Produk TCI terkait
- TCI B3160 95408-45-0 [1,1'-Bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) Dichloride
- TCI B2064 95464-05-4 [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) Dichloride Dichloromethane Adduct
- TCI B2055 29934-17-6 Bis(tricyclohexylphosphine)palladium(II) Dichloride
- TCI B2026 40691-33-6 Bis(tri-o-tolylphosphine)palladium(II) Dichloride
- TCI B2016 19978-61-1 [1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(II) Dichloride
- TCI B1676 14592-56-4 Bis(acetonitrile)palladium(II) Dichloride
- Reaksi fungsionalisasi langsung ikatan C–H, karena ligan hemilabil fosfin–amina membantu pusat paladium mendekati dan mengaktifkan ikatan C–H yang relatif inert.
- Kopling silang Suzuki–Miyaura, sebab prakatalis paladium terdefinisi memberi konsentrasi spesies aktif yang konsisten sehingga hasil antar percobaan lebih mudah diulang.
- Reaksi Heck dan Sonogashira, karena kompleks fosfin paladium mampu menjalani adisi oksidatif pada haloarena lalu menyelesaikan siklus katalitik secara efisien.
- Aminasi Buchwald–Hartwig, mengingat gugus amina tersier pada ligan dapat membantu tahap transfer proton selain berperan sebagai penopang koordinasi logam.
- Penapisan dan optimasi sistem katalitik baru, sebab beban katalis dapat ditakar tepat dari padatan tanpa perlu mencampur garam paladium dan ligan secara terpisah.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 85719-56-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > C-H Activation [Catalysis] |
| Ukuran kemasan | 250 mg |
| Bentuk fisik | padatan (konfirmasikan pada lembar data lot yang diterima) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di bawah gas inert |
Kompleks paladium sebaiknya disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya, dengan penyimpanan di bawah gas inert untuk pemakaian jangka panjang agar tidak terjadi penguraian atau pembentukan paladium hitam. Timbang menggunakan spatula kering dan hindari kontak dengan pelarut terklorinasi berkelembapan tinggi atau agen pereduksi kuat. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta bekerja di lemari asam karena senyawa fosfin dapat mengiritasi dan berbau. Limbah yang mengandung paladium sebaiknya dikumpulkan tersendiri untuk pemulihan logam.
- Kamikawa dkk. (1999). ChemInform Abstract: Dichloro[(2‐dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium(II) (PdCl2(alaphos)): An Efficient Catalyst for Cross‐Coupling of Aryl Triflates with Alkynyl Grignard Reagents.. ChemInform doi:10.1002/chin.199920078
- Kamikawa dkk. (1998). Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium(II) (PdCl2(alaphos)): An Efficient Catalyst for Cross-Coupling of Aryl Triflates with Alkynyl Grignard Reagents1. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/jo981191f
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Kategori Produk
- Catalysis and Inorganic ChemistryC-H Activation [Catalysis]Palladium Compounds [C-H Activation]
- Catalysis and Inorganic ChemistryCross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation]Palladium Catalysts [Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts]
- Synthetic ReagentsC-C Bond Formation [Synthetic Reagents]Cross-coupling Reaction using Transition Metal Catalysts [C-C Bond Formation]
![[(2-Dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium(II) Dichloride (CAS 85719-56-8) - TCI D5719 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D5719.jpg?v=1767109124&width=1445)