6,6'-Dibromoisoindigo TCI D5738

Deskripsi

6,6'-Dibromoisoindigo adalah blok pembangun semikonduktor organik yang dibangun di atas kerangka isoindigo, yaitu sistem bisoksindol terkonjugasi yang bersifat kekurangan elektron. Dua atom bromin pada posisi 6 dan 6' menjadikan molekul ini siap dipakai dalam reaksi kopling silang terkatalisis paladium untuk membentuk polimer maupun molekul kecil terkonjugasi. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai unit akseptor pada rancangan material donor–akseptor, sebuah pendekatan yang telah menjadi standar dalam pengembangan semikonduktor organik untuk transistor, sel surya, dan material serap cahaya inframerah dekat.

Karakteristik yang membuat isoindigo sangat dihargai adalah sifat akseptornya yang kuat disertai kerangka planar dan kaku. Dua gugus karbonil laktam menarik kerapatan elektron, sehingga menurunkan tingkat energi orbital dan mempersempit celah pita ketika unit ini digabungkan dengan unit donor. Planaritas kerangka mendukung interaksi antar rantai yang rapat, kondisi yang penting untuk transpor pembawa muatan pada lapisan tipis. Selain itu, isoindigo dikenal memiliki kestabilan kimia dan termal yang baik serta jalur sintesis yang relatif ringkas. Posisi bromo yang simetris memudahkan polimerisasi berselang antara unit akseptor dan donor secara teratur, sedangkan nitrogen laktam yang belum tersubstitusi pada senyawa ini menyediakan titik alkilasi bagi peneliti yang ingin mengatur kelarutan sendiri.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini umumnya digunakan pada riset elektronik organik dan energi terbarukan, khususnya kelompok yang mengembangkan sel surya polimer, transistor efek medan organik, dan sensor optik. Kemasan 1 g dan 5 g memberi keleluasaan bagi peneliti untuk melakukan alkilasi nitrogen laktam, penapisan kondisi kopling, hingga sintesis polimer skala kecil untuk karakterisasi lapisan tipis. Ketersediaan dua ukuran juga memudahkan perencanaan bahan pada penelitian bertahap seperti skema riset tesis dan disertasi.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis polimer donor–akseptor: unit isoindigo yang kekurangan elektron dipasangkan dengan unit donor untuk mempersempit celah pita material terkonjugasi.
• Material aktif sel surya organik: sifat akseptor kuat dan penyerapan yang meluas ke daerah merah membantu perancangan lapisan aktif dengan pemanfaatan spektrum lebih baik.
• Semikonduktor untuk transistor efek medan organik: kerangka planar mendukung pengepakan rantai yang rapat sehingga penting bagi mobilitas pembawa muatan.
• Prekursor turunan isoindigo tersubstitusi: nitrogen laktam yang bebas memungkinkan peneliti melakukan alkilasi sendiri untuk mengatur kelarutan dan morfologi.
• Riset material serap inframerah dekat: celah pita sempit yang dihasilkan menjadikannya kandidat menarik untuk fotodetektor dan aplikasi penginderaan optik.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 1147124-21-7
• Kategori: Materials Science > Material Building Blocks > Polymer/Macromolecule Semiconductor Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan berwarna (bubuk/kristal)
• Catatan penyimpanan: simpan dalam wadah tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai anjuran label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas serta oksidator kuat. Karena senyawa ini ditujukan bagi pekerjaan elektronik organik, kebersihan sangat menentukan hasil; gunakan spatula bersih dan hindari kontaminasi silang dengan bahan lain, terutama logam sisa katalis. Padatan berwarna kuat mudah menodai permukaan kerja dan sarung tangan, sehingga penimbangan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan alas pelindung. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata, serta hindari terhirupnya debu halus. Bersihkan tumpahan secara kering dan buang limbah senyawa terbromin ke wadah limbah terhalogenasi sesuai prosedur laboratorium.

English

6,6'-Dibromoisoindigo (CAS 1147124-21-7) is an electron-deficient conjugated building block widely used in organic semiconductor research. Its bisoxindole core carries two lactam carbonyl groups that withdraw electron density, lowering molecular orbital levels and narrowing the optical band gap when the unit is copolymerised with electron-rich donors. The planar, rigid framework promotes close interchain packing, which is beneficial for charge transport in thin films, while the symmetric 6,6'-bromides provide reliable handles for palladium-catalysed Suzuki, Stille and direct arylation polymerisations. Because the lactam nitrogens are unsubstituted, researchers can perform their own N-alkylation to tune solubility and film morphology. Typical uses include donor–acceptor polymers for organic photovoltaics, organic field-effect transistor semiconductors, and near-infrared absorbing materials. Available in 1 g and 5 g packs; store tightly closed, cool, dry and protected from light.

Referensi Ilmiah

• Maes dkk. (2015). Synthesis of N,N′-dialkyl-6,6′-dibromoisoindigo Derivatives by Continuous Flow. Journal of Flow Chemistry doi:10.1556/1846.2015.00033

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.