TCI D5815 (5,6-Difluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile adalah building block terfluorinasi yang menggabungkan kerangka indanon dengan gugus malononitril terkonjugasi dan dua atom fluor pada cincin aromatik. Struktur ini merupakan unit ujung penarik elektron (electron-accepting end group) yang sangat penting dalam kimia material, khususnya pada perancangan akseptor non-fulleren untuk sel surya organik. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai reagen terminal yang ditempelkan pada inti donor melalui kondensasi Knoevenagel, sehingga terbentuk molekul dengan arsitektur akseptor–donor–akseptor yang khas.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah kekuatan penarikan elektronnya yang sangat tinggi. Kombinasi gugus karbonil indanon, dua gugus nitril, dan dua substituen fluor menurunkan tingkat energi orbital molekul secara signifikan, yang secara praktis berarti penyerapan cahaya bergeser ke daerah panjang gelombang lebih panjang dan tegangan rangkaian terbuka perangkat dapat diatur lebih baik. Atom fluor juga memberi efek tambahan berupa penguatan interaksi antar molekul dan perbaikan morfologi lapisan aktif. Gugus metilena aktif pada posisi 2 sangat reaktif terhadap aldehida, sehingga reaksi kondensasinya biasanya berlangsung efisien dengan katalis basa lemah.
Di Indonesia, bahan ini menjadi perhatian kelompok riset energi terbarukan dan material fungsional di perguruan tinggi serta lembaga penelitian yang mengembangkan sel surya organik dan fotodetektor. Kemasan 1 g merupakan ukuran yang wajar untuk skala riset sintesis material, cukup untuk beberapa kali kondensasi Knoevenagel beserta pemurnian kolom dan karakterisasi, tanpa menyisakan bahan berlebih yang berisiko menurun mutunya selama penyimpanan berkepanjangan.
Kelebihan (brosur TCI)
- Building block yang umum digunakan untuk material non-fullerene acceptor (NFA)
- Sifat material NFA dapat diatur melalui atom yang terkandung di dalamnya
Brosur TCI (PDF)
- Building Blocks for Organic Semiconducting Non-Fullerene Acceptor Materials 2023-12-28 · hal. 1
- Electron-Accepting Building Blocks for Charge Transport Materials 2023-10-20 · hal. 1
- Building Blocks for Organic Semiconductor 2026-03-24 · hal. 34
Produk TCI terkait
- 2-(3-Ethyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)malononitrile, CAS 623558-68-9, TCI E1549
- (5,6-Dichloro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile, CAS 2197167-50-1, TCI D5945
- 9,10-Difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic Acid, CAS 82419-35-0, TCI O0404
- Ethyl 1-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylate, CAS 112811-71-9, TCI E1147
- 1-Cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acid, CAS 93107-30-3, TCI C2779
- TCI B5057 115467-07-7 5-Bromo-1,3-difluoro-2-(trifluoromethoxy)benzene
- Sintesis akseptor non-fulleren: berperan sebagai unit ujung penarik elektron yang dikondensasikan ke inti donor untuk membentuk molekul akseptor–donor–akseptor.
- Kondensasi Knoevenagel dengan aldehida: gugus metilena aktifnya bereaksi dengan dialdehida inti terkonjugasi menghasilkan sistem terkonjugasi penuh secara efisien.
- Perancangan material sel surya organik: substitusi fluor menurunkan tingkat energi orbital sehingga penyerapan cahaya dan tegangan perangkat dapat disetel secara terarah.
- Pengembangan fotodetektor organik: kemampuan menyerap cahaya pada panjang gelombang panjang menjadikan turunannya kandidat lapisan aktif untuk detektor inframerah dekat.
- Kajian hubungan struktur dan sifat: dipakai membandingkan pengaruh fluorinasi terhadap morfologi lapisan tipis, tingkat energi, dan kinerja perangkat fotovoltaik.
Dari brosur TCI
- Material non-fullerene acceptor (NFA)
- Sel surya organik
| Merek | TCI (kode produk D5815) |
|---|---|
| Nomor CAS | 2083617-82-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | padatan/serbuk (rujuk Certificate of Analysis lot yang diterima) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai petunjuk label produsen |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, karena senyawa terkonjugasi yang menyerap kuat sebaiknya dijauhkan dari paparan cahaya berkepanjangan. Botol kaca amber atau pembungkus aluminium foil merupakan pilihan praktis. Hindari kelembapan agar bahan tidak menggumpal dan reaksi kondensasi berlangsung optimal. Karena senyawa mengandung gugus nitril, hindari kontak dengan asam kuat dan panas berlebih. Timbang di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata, serta buang limbahnya melalui jalur limbah kimia laboratorium.
—


![82419-35-0 9,10-Difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic Acid - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510O0404.jpg?v=1767131869&width=533)



