TCI D5864 2,7-Dimethyl-9H-carbazole adalah senyawa heterosiklik aromatik dari keluarga karbazol yang dipasok sebagai building block untuk sintesis organik. Kerangka karbazol terdiri atas dua cincin benzena yang menyatu pada sebuah cincin pirol, menghasilkan sistem trisiklik planar yang kaya elektron dengan gugus N–H bebas pada posisi sembilan. Pada varian ini, dua gugus metil terikat pada posisi 2 dan 7, yaitu posisi simetris pada kedua sayap aromatik. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai kerangka dasar yang selanjutnya dimodifikasi melalui N-alkilasi, N-arilasi, halogenasi, atau reaksi kopling untuk membangun molekul target yang lebih kompleks, khususnya material elektronik organik dan ligan.
Karakteristik yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah kombinasi antara kerangka donor elektron yang kuat dan titik reaksi yang jelas terdefinisi. Nitrogen karbazol mudah dideprotonasi dan direaksikan sehingga menjadi titik sambung yang andal untuk memasang rantai alkil pelarut-suka atau unit akseptor elektron. Substitusi metil pada posisi 2 dan 7 memberikan simetri molekul yang tinggi, sedikit menaikkan kerapatan elektron cincin, dan menutup dua posisi yang pada karbazol tak tersubstitusi sering menjadi sumber reaksi samping. Sifat tersebut membuat produk reaksi lebih mudah dimurnikan dan pola substitusi lanjutan lebih dapat diramalkan. Kerangka aromatik yang kaku juga mendukung sifat fotofisika yang stabil pada material turunannya.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini umum dijumpai pada kelompok riset kimia material dan kimia organik sintetik di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian yang mengembangkan material optoelektronik. Kemasan kecil 200 mg dan 1 g sangat sesuai dengan pola kerja riset dalam negeri yang menjalankan reaksi skala milimol, karena bahan tidak lama tersimpan dan risiko penurunan mutu akibat iklim tropis yang lembap dapat ditekan. Ukuran ini juga memudahkan pengelolaan anggaran bahan habis pakai untuk skripsi, tesis, dan proyek hibah.
Brosur TCI (PDF)
- 2,7-Substituted and 3,6-Substituted Carbazoles 2024-05-31 · hal. 1
- Carbazoles 2025-06-27 · hal. 2
- Building Blocks for Organic Semiconductor 2026-03-24 · hal. 21
Produk TCI terkait
- TCI T3882 6558-85-6 1,3,6,8-Tetramethyl-9H-carbazole
- TCI T3642 1630723-98-6 N,N,N',N'-Tetrakis(4-methoxyphenyl)-9H-carbazole-3,6-diamine
- TCI B5183 84359-61-5 9-(3-Bromopropyl)carbazole
- TCI P2601 1201561-34-3 4-Phenyl-9H-carbazole
- TCI P2351 87220-68-6 9-Phenyl-9H-carbazole-3-carboxaldehyde
- TCI N1012 22034-43-1 9-(1-Naphthyl)carbazole
- Sintesis material inang (host) untuk perangkat OLED, karena kerangka karbazol memiliki sifat donor elektron dan stabilitas termal yang dibutuhkan lapisan emisi.
- Pembuatan material pengangkut lubang (hole-transport), sebab nitrogen karbazol mudah teroksidasi reversibel sehingga mendukung perpindahan muatan positif antar lapisan perangkat.
- Bahan awal reaksi N-arilasi Buchwald–Hartwig dan Ullmann, karena gugus N–H bebas bereaksi selektif dengan aril halida di bawah katalisis logam transisi.
- Penyusun polimer terkonjugasi untuk sel surya organik, mengingat unit karbazol lazim dipakai sebagai blok donor dalam rancangan kopolimer donor–akseptor.
- Studi hubungan struktur dan sifat fotofisika, karena substitusi metil simetris memungkinkan perbandingan langsung terhadap turunan karbazol lain dalam satu seri penelitian.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 18992-65-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin organik |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung |
Simpan botol dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan jauh dari sinar matahari langsung maupun sumber panas. Wadah asli dari produsen sudah sesuai; bila perlu dipindahkan, gunakan vial kaca amber berulir dengan tutup bersisipan PTFE dan beri label nama, nomor CAS, serta tanggal pembukaan. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung karena padatan halus mudah beterbangan dan mengiritasi saluran napas. Hindari kontak dengan oksidator kuat. Setelah digunakan, bersihkan tumpahan dengan lap kering, kumpulkan limbah padat organik pada wadah khusus, dan jangan dibuang ke saluran air laboratorium.
—
