TCI D5944 4-(1,3-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline adalah senyawa benzimidazolin, yaitu bentuk tereduksi dari inti benzimidazol yang membawa gugus aril pada posisi dua dan dua gugus metil pada kedua atom nitrogennya. Pada varian ini gugus arilnya berupa cincin N,N-dimetilanilin yang sangat kaya elektron. Senyawa golongan ini dikenal di laboratorium sebagai reduktor organik, khususnya sebagai donor hidrida dan donor elektron yang bekerja tanpa melibatkan logam. Fungsinya adalah menyerahkan hidrida atau elektron kepada substrat maupun katalis, lalu berubah menjadi kation benzimidazolium yang stabil karena aromatisasi kembali inti heterosiklik.
Sifat yang menjadikannya menarik adalah kekuatan mereduksi yang besar namun tetap dapat dikendalikan. Pelepasan hidrida dari posisi dua didorong secara termodinamika oleh perolehan kembali aromatisitas cincin benzimidazol, sehingga reaksi berlangsung dengan gaya dorong yang kuat. Kehadiran gugus dimetilamino pada cincin aril menyumbang kerapatan elektron tambahan dan menstabilkan muatan positif pada keadaan teroksidasi, sehingga senyawa ini menjadi donor yang lebih kuat dibanding benzimidazolin berfenil sederhana. Karena bersifat organik sepenuhnya, reagen ini tidak meninggalkan residu logam yang dapat mengganggu analisis, larut baik dalam pelarut organik polar seperti asetonitril dan DMF, dan bekerja pada kondisi reaksi yang relatif lembut.
Laboratorium fotokimia dan katalisis di Indonesia memanfaatkan reduktor organik semacam ini sebagai donor elektron korban pada sistem fotoredoks, termasuk penelitian reduksi karbon dioksida dan pembentukan ikatan karbon–karbon berbasis radikal. Kemasan 1 g dan 5 g memberi keleluasaan antara percobaan penapisan berskala kecil dan rangkaian percobaan lanjutan yang memerlukan reagen dalam jumlah setara atau berlebih.
Produk TCI terkait
- TCI D6194 2376423-07-1 N,N-Dimethyl-4-(1,3,5,6-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-yl)aniline
- TCI D6193 3652-93-5 2-(1,3-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-yl)phenol
- TCI D6182 1400191-57-2 4-(1,3-Dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-yl)-N,N-diphenylaniline
- TCI D6596 3418-46-0 1,3-Dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione
- TCI D5423 255901-50-9 3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepine
- TCI D4470 3652-92-4 2,3-Dihydro-1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazole
- Donor elektron korban pada katalisis fotoredoks, karena mudah menyerahkan elektron kepada fotokatalis tereksitasi dan menutup siklus katalitik secara efisien.
- Reduksi fotokatalitik karbon dioksida, sebab reagen benzimidazolin dikenal sebagai sumber hidrida organik yang mendukung pembentukan produk tereduksi seperti format.
- Reduksi transfer hidrida pada substrat organik, mengingat pelepasan hidrida dari posisi dua didorong kuat oleh aromatisasi kembali inti benzimidazol.
- Pembangkitan radikal dalam reaksi rantai, karena donor elektron organik dapat memulai tahap reduksi tunggal tanpa memerlukan logam pereduksi tambahan.
- Kajian mekanisme transfer elektron dan hidrida, sebab sifat elektroniknya yang terdefinisi baik memudahkan penelusuran jalur reaksi dengan metode elektrokimia dan spektroskopi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 302818-73-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | TCI |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan organik |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dan sebaiknya di bawah gas inert |
Karena bersifat mereduksi kuat, senyawa ini peka terhadap udara dan cahaya. Simpan botol tertutup rapat di tempat sejuk, gelap, dan kering, sebaiknya dengan ruang kepala diisi gas inert seperti nitrogen atau argon, lalu ditutup lapisan parafilm. Penyimpanan dalam lemari pendingin bahan kimia membantu memperlambat penguraian; hangatkan botol sampai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun. Penimbangan idealnya dilakukan di dalam glove box atau di bawah aliran gas inert menggunakan spatula kering. Jauhkan sepenuhnya dari oksidator kuat dan asam. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta kumpulkan limbah pada wadah limbah organik yang berlabel jelas.
—
