TCI D6507 1-(tert-Butoxycarbonyl)-3-fluoropyrrolidine-3-carboxylic Acid adalah building block terfluorinasi yang menempatkan atom fluor dan gugus asam karboksilat pada karbon kuaterner yang sama dalam cincin pirolidin, dengan nitrogen cincin terlindungi sebagai karbamat Boc. Di laboratorium kimia medisinal, senyawa ini berperan sebagai asam amino siklik non-alami yang siap disambungkan melalui reaksi kopling amida. Keberadaan pusat kuaterner terfluorinasi memberi peneliti akses langsung ke motif yang secara sintetis cukup sulit dibangun sendiri, sehingga menghemat waktu maupun sumber daya laboratorium.
Sifat yang menjadikannya sangat bernilai adalah pengaruh elektronik atom fluor. Fluor bersifat sangat elektronegatif sehingga menurunkan pKa gugus asam karboksilat di sebelahnya, mengubah keseimbangan ionisasi pada kondisi fisiologis, sekaligus menurunkan kebasaan nitrogen pirolidin setelah gugus Boc dibuka. Perubahan ini kerap dimanfaatkan untuk menyetel sifat fisikokimia senyawa kandidat. Selain itu, ikatan karbon-fluor yang kuat memblokir posisi tersebut dari oksidasi metabolik, sebuah strategi yang lazim dipakai untuk memperbaiki stabilitas metabolik. Pusat kuaterner juga memberi kekakuan konformasi dan mencegah rasemisasi pada posisi tersebut, sehingga integritas struktur terjaga sepanjang rangkaian sintesis.
Laboratorium Indonesia yang bergerak di bidang kimia medisinal, sintesis peptidomimetik, serta riset senyawa terfluorinasi memanfaatkan bahan semacam ini pada tahap perakitan molekul kunci. Kemasan 200 mg mencerminkan sifat building block khusus yang umumnya digunakan dalam jumlah kecil per reaksi, sangat sesuai untuk percobaan skala riset dan pembuktian konsep sintesis.
Produk TCI terkait
- TCI F1346 136725-55-8 (R)-3-Fluoropyrrolidine Hydrochloride
- TCI F1344 136725-53-6 (S)-3-Fluoropyrrolidine Hydrochloride
- TCI T2342 1810-13-5 3,3,4,4-Tetrafluoropyrrolidine Hydrochloride
- TCI D4315 163457-23-6 3,3-Difluoropyrrolidine Hydrochloride
- TCI B4237 362670-07-3 N2-(tert-Butoxycarbonyl)-4-fluoro-1,2-phenylenediamine
- TCI B4236 579474-47-8 N1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-fluoro-1,2-phenylenediamine
- Sintesis peptidomimetik: gugus asam karboksilatnya siap dikopling menjadi amida, menghadirkan asam amino siklik non-alami yang kaku ke dalam rangka peptida.
- Penyetelan sifat fisikokimia: substitusi fluor menurunkan pKa asam dan kebasaan amina, membantu peneliti menyesuaikan profil ionisasi senyawa kandidat secara terarah.
- Peningkatan stabilitas metabolik: ikatan karbon-fluor yang kuat menghalangi oksidasi enzimatik pada posisi tersebut, strategi umum dalam optimasi senyawa penuntun farmasi.
- Pembuatan pustaka amida terfluorinasi: reaksi kopling dengan berbagai amina menghasilkan seri analog untuk mempelajari kontribusi fluor terhadap aktivitas biologis.
- Riset perancah kuaterner kaku: pusat karbon kuaterner mencegah epimerisasi sekaligus mengunci orientasi gugus fungsi dalam ruang tiga dimensi molekul.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1001754-59-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 200 mg |
| Bentuk fisik | umumnya berupa padatan; rujuk label lot dan Certificate of Analysis TCI |
| Penyimpanan | tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering sesuai anjuran pada label, terlindung dari kelembapan yang dapat memicu penggumpalan padatan. Mengingat kemasan berukuran kecil, pengambilan sebaiknya dilakukan dengan spatula bersih dan kering untuk menghindari kontaminasi silang yang merugikan seluruh isi wadah. Jauhkan dari basa kuat dan bahan pengoksidasi, serta hindari paparan asam kuat berlebih yang dapat membuka gugus Boc secara tidak disengaja. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan tangani di dalam lemari asam.
- Matković (2024). 4-(2-(5-(2-(tert-Butoxycarbonyl)hydrazinecarbonyl)-2-methylthiophen-3-yl)cyclopent-1-enyl)-5-methylthiophene-2-carboxylic Acid. Molbank doi:10.3390/m1760
- Song dkk. (2015). Synthesis, characterization and antibacterial activities of N-tert-butoxycarbonyl-thiazolidine carboxylic acid. RSC Advances doi:10.1039/c4ra15284k
- (2005). SYNTHESIS AND RU(II)-BINAP REDUCTION OF A KETOESTER DERIVED FROM HYDROXYPROLINE: 2(S)-(a-tert-BUTOXYCARBONYL-a-(S) and a-(R)-HYDROXYETHYL)-4(R)-HYDROXYPYRROLIDINE-1-CARBOXYLIC ACID, tert-BUTYL ESTER. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.081.0178
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

