• TCI D6545 185739-14-4 2,2-Difluoroethenyl 4-Methylbenzene-1-sulfonate
  • 2,2-Difluoroethenyl 4-Methylbenzene-1-sulfonate (CAS 185739-14-4) - TCI D6545 - AMI Scientific
  • 2,2-Difluoroethenyl 4-Methylbenzene-1-sulfonate - brosur TCI: Reagent for the Introduction of Fluorine‑Containing Groups such as gem-Fluorovinyl Group
1 3

TCI

CAS 185739-14-4

2,2-Difluoroethenyl 4-Methylbenzene-1-sulfonate, CAS 185739-14-4, TCI D6545

2,2-Difluoroethenyl 4-Methylbenzene-1-sulfonate, CAS 185739-14-4, TCI D6545

Identitas Kimia

Nama lain
2,2-Difluorovinyl 4-Methylbenzenesulfonate · 2,2-Difluorovinyl Tosylate · Toluene-4-sulfonic Acid 2,2-Difluorovinyl Ester
No. CAS
185739-14-4
PubChem
CID 10977366
Rumus molekul
C9H8F2O3S
Berat molekul
234.22 g/mol
Kemurnian
>98.0%(GC)
Suhu simpan
0-10°C
Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)
IUPAC
2,2-difluoroethenyl 4-methylbenzenesulfonate
SMILES
CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OC=C(F)F
InChIKey
ZQLLPWMNXQYESO-UHFFFAOYSA-N
MDL
MDL27946567
Rp 2.199.750,00
Rp 1.538.250,00 Rp 2.199.750,00
Obral Habis
Biaya pengiriman dihitung saat checkout.
Berat
Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 2-4 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)
CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

2,2-Difluoroethenyl 4-Methylbenzene-1-sulfonate adalah senyawa kimia yang digunakan dalam berbagai reaksi sintesis organik. Bahan ini sering ditemukan dalam laboratorium kimia sebagai bahan baku untuk pembuatan senyawa kompleks dengan struktur fluorinasi. Dalam proses sintesis, senyawa ini berperan sebagai komponen penting dalam pembentukan ikatan kovalen yang stabil.

Karakteristik utama dari senyawa ini adalah keberadaan atom fluorin yang memberikan sifat reaktivitas dan stabilitas tertentu. Fluorin pada senyawa ini memengaruhi polaritas dan reaktivitas molekul, sehingga memungkinkan reaksi kimia yang lebih spesifik dan efisien. Sifat ini menjadikannya pilihan yang tepat untuk para peneliti yang membutuhkan kontrol presisi dalam proses sintesis.

Dalam konteks laboratorium di Indonesia, senyawa ini digunakan secara luas dalam penelitian kimia organik, terutama di institusi pendidikan tinggi dan lembaga penelitian. Bahan ini sering dimanfaatkan dalam proyek penelitian yang berkaitan dengan sintesis senyawa fluorinasi, termasuk dalam bidang farmasi dan material kimia.

Kelebihan (brosur TCI)

  • Memungkinkan sintesis berbagai senyawa terfluorinasi, misalnya gugus gem-difluorovinyl, difluorometilena, dan gugus fluorovinyl.
  • Memungkinkan kontrol selektif konversi gugus tosil (Ts) dan gugus fluorin, bergantung pada kondisi reaksi.
  • Menunjukkan potensi aplikasi untuk radiolabeling dengan fluorin radioaktif (18F).

Brosur TCI (PDF)

Produk TCI terkait

  • Sintesis senyawa fluorinasi untuk pengembangan obat baru karena sifat reaktivitasnya yang unik
  • Reaksi substitusi pada rantai aromatik untuk memperoleh struktur kimia yang lebih kompleks
  • Penelitian tentang efek fluorinasi pada sifat kimia dan biologis senyawa organik
  • Pembuatan senyawa intermediet dalam produksi bahan kimia industri
  • Pengembangan material baru dengan sifat khusus yang memanfaatkan kestabilan molekul fluorinasi

Dari brosur TCI

  • Sintesis gugus gem-difluorovinyl dan fluorovinyl sebagai bioisoster gugus karbonil dan amida
  • Sintesis vinil fluorida melalui intermediat gem-difluorovinil, vinil boronat, atau vinil BF3K
  • Reaksi dengan Ar-XH (X = O, S) menghasilkan eter dan tioeter terfluorinasi (ref. 8)
  • Reaksi dengan alkuna menghasilkan enuna terfluorinasi (ref. 11)
  • Reduksi dengan LAH menghasilkan tosilat fluorovinil (ref. 9)
  • Reaksi dengan aldehida (ref. 16), asetat alilik (ref. 15), siklopropana (ref. 14), dan reagen amina N-metoksimetil (ref. 10)
  • Sintesis isokuinolinon dan produk terkait dengan N-metoksibenzamida (ref. 12)
  • Radiolabeling dengan 18F (ref. 13)

Merek TCI
Nomor CAS 185739-14-4
Rumus molekul —
Kemurnian —
Kategori Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
Ukuran kemasan 1g, 5g
Bentuk fisik Padat berbentuk serbuk
Penyimpanan Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering

Data dari brosur TCI

Pack size1 g / 5 g
E/Z ratio95/5 (Product of LAH reaction (ref. 9); reaction conditions not stated in brochure)

Sumber: TCI brochure RR226 (2026-05-07)

Senyawa ini harus disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering untuk mencegah kontaminasi dan reaksi kimia yang tidak diinginkan. Karena bersifat kimia aktif, penanganannya harus dilakukan dengan hati-hati, menggunakan alat pelindung diri seperti sarung tangan dan masker. Pastikan wadah tidak terbuka selama penyimpanan dan hindari paparan langsung dari sinar matahari atau panas.

Referensi dari brosur TCI

  1. Thomas M. Gøgsig. Direct Vinylation and Difluorovinylation of Arylboronic Acids Using Vinyl- and 2,2-Difluorovinyl Tosylates via the Suzuki−Miyaura Cross Coupling The Journal of Organic Chemistry, 2008. doi:10.1021/jo7027097
  2. Hironobu Sakaguchi. Copper-Catalyzed Regioselective Monodefluoroborylation of Polyfluoroalkenes en Route to Diverse Fluoroalkenes Journal of the American Chemical Society, 2017. doi:10.1021/jacs.7b08343
  3. Baojian Xiong. Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling Reactions for the Synthesis of gem -Difluorovinyl Arenes ACS Catalysis, 2020. doi:10.1021/acscatal.0c03993
  4. Motoyuki Isoda. Convergent Synthesis of Fluoroalkenes Using a Dual-Reactive Unit The Journal of Organic Chemistry, 2021. doi:10.1021/acs.joc.0c02474
  5. Sandip Porey. Nondirected C–H/C–F Coupling for the Synthesis of α-Fluoro Olefinated Arenes ACS Catalysis, 2023. doi:10.1021/acscatal.3c02975
  6. Xiang Fang. The nucleophilic addition reactions of difluorovinyl tosylates with O- and S-nucleophiles Journal of Fluorine Chemistry, 2004. doi:10.1016/j.jfluchem.2004.05.014
  7. He Zhang. Monofluorovinyl Tosylate: A Useful Building Block for the Synthesis of Terminal Vinyl Monofluorides via Suzuki−Miyaura Coupling Organic Letters, 2010. doi:10.1021/ol102645g
  8. Indrawan McAlpine. Synthesis of Small 3-Fluoro- and 3,3-Difluoropyrrolidines Using Azomethine Ylide Chemistry The Journal of Organic Chemistry, 2015. doi:10.1021/acs.joc.5b00853
  9. Takumi Fujino. Synthesis of Difluorinated Enynes through Sonogashira-Type Coupling Organic Letters, 2016. doi:10.1021/acs.orglett.6b02919
  10. Jia-Qiang Wu. Experimental and Theoretical Studies on Rhodium-Catalyzed Coupling of Benzamides with 2,2-Difluorovinyl Tosylate: Diverse Synthesis of Fluorinated Heterocycles Journal of the American Chemical Society, 2017. doi:10.1021/jacs.7b00118
  11. Carlotta Taddei. Synthesis of [18F]PS13 and Evaluation as a PET Radioligand for Cyclooxygenase-1 in Monkey ACS Chemical Neuroscience, 2021. doi:10.1021/acschemneuro.0c00737
  12. Baojian Xiong. Stereoselective gem -Difluorovinylation of gem -Difluorinated Cyclopropanes Enabled by Ni/Pd Cooperative Catalysis ACS Catalysis, 2021. doi:10.1021/acscatal.1c02952
  13. Xiaochun He. Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling Reactions between Allylic Acetates and gem-Difluorovinyl Tosylate Organic Letters, 2022. doi:10.1021/acs.orglett.2c01245
  14. Yu-Tao Liu. Chromium-Catalyzed Defluorinative Reductive Coupling of Aldehydes with gem-Difluoroalkenes Organic Letters, 2023. doi:10.1021/acs.orglett.3c00016
  15. Guillaume Magueur. Fluoro-artemisinins: When a gem-difluoroethylene replaces a carbonyl group Journal of Fluorine Chemistry, 2006. doi:10.1016/j.jfluchem.2005.12.013
  16. Ayumu Niida. Unequivocal Synthesis of (Z)-Alkene and (E)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres To Probe Structural Requirements of the Peptide Transporter PEPT1 Organic Letters, 2006. doi:10.1021/ol052781k

Kategori Produk

Chemistry

Produk Terkait