TCI E0434 (3S)-(-)-3-(Ethylamino)pyrrolidine adalah blok pembangun kiral yang membawa dua atom nitrogen dengan karakter berbeda: nitrogen cincin pirolidin serta gugus etilamino pada karbon ketiga yang konfigurasinya tertentukan sebagai S. Senyawa diamina siklik seperti ini menjadi bahan penting dalam sintesis asimetris, karena kerangka pirolidin yang kaku membantu mengarahkan geometri reaksi, sementara dua gugus amina menyediakan titik pengikatan untuk asilasi, alkilasi, sulfonilasi, maupun pembentukan urea dan amida pada tahap-tahap lanjutan pembangunan molekul target.
Keunggulan yang membuatnya dipilih terletak pada kemurnian stereokimia yang terdefinisi sejak awal. Memulai sintesis dari bahan yang sudah kiral jauh lebih efisien daripada menempuh resolusi campuran rasemat di tengah jalur reaksi, sebab resolusi selalu mengorbankan separuh material dan menambah tahap pemurnian. Selain itu, perbedaan halangan sterik dan nukleofilisitas antara amina sekunder cincin dan gugus etilamino memungkinkan reaksi selektif pada salah satu nitrogen terlebih dahulu, sehingga kimiawan dapat menyusun substitusi bertahap tanpa kehilangan kendali atas regiokimia produk.
Di Indonesia, bahan kiral seperti ini banyak diminati oleh kelompok riset kimia medisinal perguruan tinggi, laboratorium sintesis di lembaga penelitian nasional, serta unit riset dan pengembangan farmasi yang mengerjakan rute pembuatan senyawa antara. Karena ketersediaan reagen enantiomurni di pasar lokal masih terbatas dan waktu pengadaannya panjang, kemasan satu gram biasanya direncanakan penggunaannya secara cermat untuk beberapa percobaan kunci.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 2
Produk TCI terkait
- TCI B1581 169750-99-6 (3S)-(+)-1-Benzyl-3-(ethylamino)pyrrolidine
- TCI B1580 376591-05-8 (3R)-(-)-1-Benzyl-3-(ethylamino)pyrrolidine
- TCI T1369 141043-16-5 (3R)-(+)-3-(Trifluoroacetamido)pyrrolidine Hydrochloride
- TCI T1366 132883-43-3 (3S)-(-)-3-(Trifluoroacetamido)pyrrolidine Hydrochloride
- TCI B3662 61478-26-0 (2S,4R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine
- TCI B1932 131878-23-4 (3R)-(+)-1-Benzyl-3-(tert-butoxycarbonylamino)pyrrolidine
- Sintesis asimetris senyawa antara farmasi: konfigurasi S yang sudah tetap memungkinkan pembentukan produk enantiomurni tanpa tahap resolusi rasemat yang boros material.
- Pembuatan amida dan urea terarah: dua gugus amina dengan reaktivitas berbeda memudahkan fungsionalisasi bertahap untuk membangun molekul target yang lebih besar.
- Penyusunan ligan kiral untuk katalisis: kerangka diamina pirolidin merupakan motif klasik pada ligan logam transisi dan organokatalis berbasis amina sekunder.
- Kajian hubungan struktur dan aktivitas: penggunaan enantiomer tunggal memungkinkan peneliti memisahkan kontribusi stereokimia terhadap aktivitas biologis senyawa uji.
- Pengembangan pustaka senyawa kiral: fragmennya kecil, kaya nitrogen, dan mudah divariasikan sehingga sesuai untuk pembuatan seri analog pada program penapisan awal.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 381670-31-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | rujuk label kemasan dan sertifikat analisis lot dari pabrikan |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, terlindung dari udara lembap sesuai anjuran pabrikan |
Senyawa diamina bersifat basa, higroskopis, dan dapat menyerap karbon dioksida dari udara, sehingga botol sebaiknya dibuka seperlunya dan segera ditutup kembali. Simpan di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, terpisah dari asam kuat serta bahan pengoksidasi. Untuk pekerjaan yang menuntut kemurnian stereokimia tinggi, pertimbangkan penyimpanan di bawah atmosfer gas inert dan penggunaan jarum suntik kering saat pengambilan. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan seluruh penimbangan dan pemindahan di dalam lemari asam karena amina bersifat iritan terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan. Kumpulkan sisa bahan sebagai limbah kimia berlabel.
- Newman dkk. (1999). Co-ordination chemistry of 3S-aminopyrrolidine and 3S-(methylamino)pyrrolidine: crystallisation of the two diastereomers of dichloro[3S-(R,S-methylamino)pyrrolidine]palladium(II). Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions doi:10.1039/a808959k
- Kumar dkk. (2003). A short, simple and general approach for the synthesis of (3S,4S)-3-methoxy-4-methylamino pyrrolidine and (3S,4R)-3-methoxy-4-methylamino pyrrolidine. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(03)01362-5
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.



