Ethyl 7-Chloro-2-oxoheptanoate TCI E0827

Deskripsi

TCI E0827 Ethyl 7-Chloro-2-oxoheptanoate adalah ester α-keto berantai tujuh karbon yang membawa atom klor pada ujung rantainya. Molekul ini tergolong blok bangunan non-heterosiklik bifungsional, artinya menyediakan dua pusat reaktif berbeda dalam satu kerangka: gugus α-keto ester yang sangat elektrofilik pada satu sisi, dan gugus alkil klorida yang berperan sebagai gugus lepas pada sisi lain. Kombinasi tersebut membuatnya sangat berguna bagi peneliti yang ingin membangun molekul rantai panjang dengan pola fungsi terkendali, baik melalui pemanjangan rantai, siklisasi intramolekul, maupun perangkaian dengan nukleofil pada dua tahap yang terpisah.

Alasan utama pemilihan bahan ini adalah kemampuannya bekerja sebagai penghubung yang dapat diarahkan. Karbonil keto di posisi alfa terhadap ester bersifat jauh lebih reaktif daripada keton biasa, sehingga mudah menjalani adisi organologam, reduksi menjadi α-hidroksi ester, aminasi reduktif, atau kondensasi membentuk heterosiklik seperti kuinoksalinon dan turunan imidazol. Sementara itu, klorida primer di ujung rantai dapat disubstitusi oleh tiol, azida, sianida, atau amina untuk memasang gugus fungsi tambahan. Jarak tujuh karbon di antara kedua ujung tersebut menghadirkan geometri yang menguntungkan bagi pembentukan cincin berukuran sedang.

Laboratorium riset di Indonesia biasanya memakai bahan seperti ini pada proyek sintesis intermediet farmasi, pengembangan senyawa bioaktif, dan riset kimia bahan alam semi-sintetik yang memerlukan rantai alifatik terfungsionalisasi. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan: ukuran kecil untuk tahap penjajakan kondisi reaksi, dan ukuran lebih besar ketika rute sintesis sudah mapan dan perlu dijalankan berulang untuk memperoleh bahan antara dalam jumlah memadai.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis intermediet farmasi rantai panjang, karena dua gugus reaktif yang berjauhan memungkinkan perangkaian bertahap tanpa saling mengganggu selama kondisi reaksi dipilih dengan cermat.
• Siklisasi intramolekul menjadi cincin karbosiklik atau heterosiklik berukuran sedang, sebab panjang rantai tujuh karbon mendukung geometri penutupan cincin yang menguntungkan.
• Pembuatan α-hidroksi ester dan α-amino ester melalui reduksi atau aminasi reduktif, karena karbonil keto di posisi alfa sangat reaktif terhadap reagen tersebut.
• Reaksi substitusi nukleofilik pada ujung klorida untuk memasang gugus tiol, azida, atau amina, sehingga rantai dapat diperpanjang sesuai rancangan molekul target.
• Kondensasi dengan diamina aromatik membentuk kerangka heterosiklik terkonjugasi, karena unit α-keto ester merupakan mitra kondensasi klasik yang memberi hasil terarah.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 78834-75-0
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
• Bentuk fisik: cairan pada suhu ruang
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya; periksa anjuran pada label serta lembar data keselamatan

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan pada wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya langsung serta kelembapan, karena gugus ester dan α-keto rentan terhadap hidrolisis maupun perubahan kimia bila terpapar uap air dalam waktu lama. Hindari penyimpanan bersama basa kuat, amina, dan bahan pengoksidasi. Lakukan penimbangan di lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, sebab senyawa alkil klorida umumnya bersifat iritatif terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan. Tutup kembali wadah segera setelah digunakan dan bersihkan ceceran dengan bahan penyerap inert.

English

TCI E0827 Ethyl 7-Chloro-2-oxoheptanoate (CAS 78834-75-0) is a bifunctional non-heterocyclic building block combining a highly electrophilic α-keto ester with a terminal primary alkyl chloride. This pairing lets chemists functionalise each end independently: the α-keto carbonyl readily undergoes organometallic addition, reduction to α-hydroxy esters, reductive amination, or condensation into heterocyclic scaffolds, while the chloride terminus is displaced by thiols, azides, cyanide, or amines to extend the chain. The seven-carbon spacer also favours medium-ring cyclisation strategies. Available in 5 g and 25 g sizes, it supports pharmaceutical intermediate synthesis, bioactive compound development, heterocycle construction, and route-scouting work in research and process chemistry laboratories.

Referensi Ilmiah

• Wang dkk. (2004). Ytterbium Triflate Catalyzed Synthesis of Ethyl 1,2,3,4‐Tetrahydroisoquinoline‐1‐carboxylates Using Ethyl Chloro(phenylselanyl)acetate.. ChemInform doi:10.1002/chin.200419138
• Chen dkk. (2003). Ytterbium Triflate-catalysed Synthesis of Ethyl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1-carboxylates Using Ethyl Chloro(phenylselanyl)acetate. HETEROCYCLES doi:10.3987/com-03-9799

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.