Ethyl 3-Oxoheptanoate, CAS 7737-62-4, TCI O0216

Ethyl 3-Oxoheptanoate dari TCI (kode O0216) adalah β-ketoester, yaitu ester etil dari asam 3-oksoheptanoat, dengan rantai butil yang terikat pada gugus keton. Secara struktur, senyawa ini merupakan analog etil asetoasetat dengan rantai samping lebih panjang. Di laboratorium, β-ketoester merupakan salah satu kelompok bahan paling serbaguna dalam sintesis organik karena dapat membentuk ikatan karbon-karbon baru dan membangun cincin heterosiklik. Pengelompokannya dalam kategori Lipids mencerminkan kemiripannya dengan zat antara dalam metabolisme dan biosintesis asam lemak.

Bahan ini dipilih karena atom karbon di antara dua gugus karbonil bersifat asam, sehingga mudah diubah menjadi enolat yang dapat dialkilasi atau diasilasi. Setelah hidrolisis dan dekarboksilasi, rute ini menghasilkan keton dengan rantai yang dapat dirancang. Gugus 1,3-dikarbonil juga bereaksi dengan hidrazin, urea, amidina, atau amina untuk membentuk pirazolon, pirimidin, dan kerangka heterosiklik lain yang penting dalam kimia medisinal. Rantai butil memberi sifat lipofilik yang membedakan turunannya dari hasil etil asetoasetat.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini relevan bagi kelompok riset sintesis organik, kimia medisinal, biokimia lipid, dan pengembangan senyawa aroma yang membutuhkan zat antara β-ketoester berantai sedang. Kemasan 10g dan 25g memberikan pilihan sesuai skala kerja, dari optimasi reaksi hingga pembuatan pustaka senyawa. Bahan ini juga sangat cocok untuk praktikum sintesis ester asetoasetat dan reaksi kondensasi heterosiklik.

• Sintesis ester asetoasetat termodifikasi: enolat dari β-ketoester dapat dialkilasi, lalu dihidrolisis dan didekarboksilasi untuk menghasilkan keton dengan rantai sesuai rancangan.
• Pembuatan pirazolon dan pirazol: kondensasi dengan hidrazin atau turunannya menghasilkan cincin lima anggota yang banyak dipakai sebagai kerangka senyawa bioaktif.
• Sintesis pirimidin dan dihidropirimidinon: reaksi dengan urea, tiourea, atau amidina, termasuk reaksi Biginelli, membentuk heterosiklik bernitrogen dengan substituen butil.
• Model zat antara metabolisme asam lemak: struktur 3-oksoasil menyerupai zat antara dalam oksidasi beta dan biosintesis lipid sehingga berguna untuk studi biokimia.
• Pembuatan ligan β-diketonat dan enaminon: gugus 1,3-dikarbonil dapat membentuk kompleks logam atau bereaksi dengan amina menjadi enaminon untuk sintesis lanjutan.

Simpan Ethyl 3-Oxoheptanoate dalam botol asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari panas, sumber api, basa kuat, dan zat pengoksidasi. Kelembapan dan kondisi basa dapat memicu hidrolisis ester, jadi tutup wadah segera setelah digunakan. Kerjakan di lemari asam, dan gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, serta jas laboratorium untuk mencegah kontak dengan kulit dan mata. Rujuk SDS untuk klasifikasi bahaya dan cara pembuangan limbah yang tepat.

—