TCI E0831 Ethyl 3-Cyclopentene-1-carboxylate adalah ester etil dari asam siklopentena karboksilat, sebuah blok bangunan karbosiklik yang menggabungkan cincin lima anggota dengan ikatan rangkap internal dan gugus ester pada posisi satu. Bahan ini termasuk blok bangunan non-heterosiklik yang bernilai karena menyediakan kerangka siklopentana yang sudah tertata sejak awal. Di laboratorium, peneliti memakainya sebagai titik masuk menuju senyawa siklopentana terfungsionalisasi, termasuk analog nukleosida karbosiklik, turunan prostaglandin, dan berbagai senyawa target lain yang menuntut cincin lima anggota dengan pola substitusi yang terdefinisi dengan jelas.
Keunggulan yang membuatnya dipilih terletak pada dua gugus fungsi yang saling melengkapi. Ikatan rangkap pada posisi tiga bersifat simetris terhadap gugus ester sehingga transformasi seperti dihidroksilasi, epoksidasi, hidroborasi, ozonolisis, aminohidroksilasi, maupun metatesis dapat dijalankan dengan hasil yang dapat diprediksi dan sering kali dengan stereokontrol yang baik. Sementara itu, gugus ester berperan sebagai pegangan sintetik yang mudah diubah menjadi asam karboksilat, amida, alkohol, atau aldehida. Cincin siklopentena juga membuat molekul relatif kaku, sifat yang berharga ketika peneliti ingin mengunci konformasi molekul agar interaksinya dengan target biologis lebih terarah.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini biasanya dipakai pada riset sintesis senyawa bioaktif dan pengembangan intermediet farmasi di lingkungan universitas serta lembaga riset. Kelompok kimia organik yang menggarap analog nukleosida atau senyawa dengan kerangka siklik sering menjadikannya bahan awal karena menghemat beberapa langkah pembangunan cincin. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g mendukung alur kerja bertahap, dari verifikasi rute skala kecil hingga penyediaan bahan antara untuk seri sintesis yang lebih panjang.
- Sintesis analog nukleosida karbosiklik, karena cincin siklopentena menyediakan kerangka pengganti gula ribosa yang lebih tahan terhadap pemutusan enzimatik.
- Dihidroksilasi dan epoksidasi terarah pada ikatan rangkap, sebab posisi alkena yang simetris terhadap ester memberi hasil regiokimia bersih dan mudah diprediksi.
- Ozonolisis untuk membuka cincin menjadi rantai dialdehida atau diasam, sehingga bahan ini dapat berperan sebagai prekursor senyawa alifatik terfungsionalisasi ganda.
- Reaksi metatesis dan modifikasi alkena berkatalis logam transisi, karena olefin internal pada cincin lima anggota merupakan substrat yang responsif terhadap katalis modern.
- Pembuatan intermediet farmasi berkerangka kaku, sebab cincin siklopentana membatasi kebebasan konformasi sehingga interaksi molekul dengan target biologis menjadi lebih terarah.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 21622-01-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya; ikuti anjuran label serta lembar data keselamatan |
Simpan pada wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya matahari langsung serta jauh dari sumber panas dan bahan pengoksidasi kuat. Karena mengandung ikatan rangkap, bahan ini sebaiknya tidak dibiarkan terpapar udara terbuka dalam waktu lama agar tidak terjadi oksidasi atau pembentukan peroksida. Gugus ester juga peka terhadap kelembapan berlebih. Lakukan pemindahan di lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari kontak dengan kulit maupun penghirupan uap.
—
