TCI M0956 3-Methyl-2-cyclopentenone adalah keton siklik tak jenuh beranggota lima yang memiliki ikatan rangkap terkonjugasi dengan gugus karbonil dan satu substituen metil pada posisi beta. Struktur enon siklik ini merupakan salah satu building block paling produktif dalam sintesis organik karena menyediakan dua pusat reaktif yang berbeda sekaligus: karbon karbonil yang siap diserang nukleofil secara langsung, dan karbon beta yang menerima adisi konjugat. Di laboratorium, senyawa ini menjadi titik awal pembentukan kerangka siklopentana tersubstitusi yang banyak dijumpai pada molekul alami maupun bahan aktif.
Sifat yang membuatnya sangat dihargai adalah perannya sebagai akseptor Michael yang andal. Sistem enon terkonjugasi memungkinkan penambahan reagen organologam, enolat, atau nukleofil lunak pada posisi beta dengan selektivitas yang baik, menghasilkan produk siklopentanon tersubstitusi yang dapat dielaborasi lebih lanjut. Gugus metil pada posisi tiga memberi halangan sterik sekaligus pengaruh elektronik yang membantu mengarahkan reaksi. Senyawa ini berbentuk cairan sehingga mudah ditakar dan dipindahkan, namun seperti enon reaktif pada umumnya, ia sebaiknya dijaga dari panas dan cahaya agar tidak mengalami perubahan selama penyimpanan.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini dipakai kelompok riset sintesis produk alami, laboratorium kimia medisinal, serta unit pengembangan bahan aroma yang menelaah kerangka jasmonoid dan senyawa siklopentanon terkait. Tersedianya dua ukuran kemasan memudahkan penyesuaian: kemasan lebih kecil untuk penapisan kondisi reaksi dan optimasi katalis, sedangkan kemasan lebih besar mendukung sintesis berulang atau tahapan yang membutuhkan bahan awal dalam jumlah lebih banyak.
Produk TCI terkait
- TCI H0469 80-71-7 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone
- TCI H1723 76374-26-0 4-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-cyclopenten-1-one
- TCI E0792 21835-01-8 3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one
- TCI C0794 930-30-3 2-Cyclopenten-1-one
- TCI E0831 21622-01-5 Ethyl 3-Cyclopentene-1-carboxylate
- TCI C1914 7686-77-3 3-Cyclopentene-1-carboxylic Acid
- Akseptor Michael pada reaksi adisi konjugat, karena sistem enon terkonjugasinya menerima nukleofil di posisi beta dengan selektivitas yang baik dan terprediksi.
- Bahan awal sintesis produk alami berkerangka siklopentana, sebab banyak molekul bahan alam dibangun dari inti siklopentanon tersubstitusi seperti senyawa ini.
- Sintesis senyawa aroma golongan jasmonoid, mengingat kerangka siklopentenon bermetil merupakan motif struktural yang dekat dengan bahan wangi komersial terkenal.
- Substrat reaksi anelasi Robinson dan pembentukan cincin, karena enon siklik reaktif memudahkan penyusunan sistem cincin terpadu dalam satu rangkaian tahapan.
- Substrat kajian katalisis asimetris, sebab adisi konjugat pada enon siklik menjadi reaksi uji baku untuk menilai kinerja katalis kiral baru.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2758-18-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 mL dan 100 mL |
| Bentuk fisik | cairan (dikemas dalam satuan volume) |
| Penyimpanan | simpan rapat di tempat sejuk, gelap, dan berventilasi baik |
Enon reaktif sebaiknya disimpan dalam botol tertutup rapat di tempat sejuk dan terlindung cahaya, dengan ventilasi memadai serta jauh dari sumber panas, nyala api, dan bahan pengoksidasi kuat. Untuk penggunaan yang menuntut kemurnian tinggi, lakukan pemindahan di bawah aliran gas inert dan gunakan jarum suntik kering agar bahan tidak terpapar udara berlebihan. Karena uap keton tak jenuh dapat mengiritasi mata dan saluran pernapasan, seluruh penanganan dianjurkan berlangsung di dalam lemari asam dengan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium. Tutup kembali segera setelah dipakai serta catat tanggal pembukaan botol. Tumpahan diserap bahan inert dan dibuang melalui wadah limbah organik berlabel sesuai prosedur laboratorium.
—
