Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
Ethyl 2-(p-Toluenesulfonyloxy)acetate adalah reagen alkilasi yang berfungsi sebagai pembawa gugus etoksikarbonilmetil ke dalam berbagai molekul target. Struktur senyawa ini terdiri atas ester etil asam glikolat yang gugus hidroksilnya telah diubah menjadi ester tosilat, yaitu gugus pergi yang sangat baik. Dengan demikian, senyawa ini menjadi elektrofil praktis untuk memasukkan rantai samping –CH₂COOEt pada atom oksigen, nitrogen, atau belerang dari suatu nukleofil, sebuah transformasi yang sangat sering dibutuhkan dalam pembangunan kerangka molekul obat maupun ligan.
Sifat yang membuat reagen ini dipilih adalah keseimbangan antara reaktivitas dan kemudahan penanganan. Dibandingkan etil bromoasetat yang sangat reaktif namun juga dikenal sebagai lakrimator kuat dan cukup mengganggu saat ditangani, turunan tosilat ini umumnya berupa padatan yang lebih mudah ditimbang, lebih stabil pada penyimpanan, dan tidak menimbulkan uap yang menyengat. Gugus tosilat memberikan reaktivitas yang cukup terhadap nukleofil sedang seperti fenolat, tiolat, dan amina, sementara laju reaksinya yang tidak berlebihan justru membantu meningkatkan selektivitas pada substrat yang memiliki lebih dari satu situs nukleofilik.
Laboratorium riset di Indonesia biasanya memanfaatkan reagen ini pada tahap-tahap kunci sintesis senyawa target, khususnya ketika peneliti ingin memasang lengan ester yang kemudian dihidrolisis menjadi asam karboksilat sebagai gugus pengikat. Kemasan 1 g dan 5 g cocok untuk skala riset laboratorium dan optimasi kondisi reaksi, di mana kebutuhan bahan biasanya terbatas namun menuntut mutu yang konsisten antarlot agar hasil sintesis dapat direproduksi.
Aplikasi Laboratorium
- O-alkilasi fenol dan senyawa hidroksi aromatik, karena reagen ini secara efisien memasang lengan ester asetat yang kelak dapat diubah menjadi asam karboksilat.
- N-alkilasi amina, amida, dan heterosiklik nitrogen, sebab gugus tosilat memberikan reaktivitas memadai tanpa memicu reaksi samping berlebihan pada substrat sensitif.
- S-alkilasi tiol dan tiourea, karena nukleofil belerang bereaksi cepat dengan reagen ini untuk membentuk turunan tioeter yang berguna dalam kimia medisinal.
- Sintesis prekursor ligan pengkelat, sebab gugus ester yang terpasang mudah dihidrolisis menjadi karboksilat yang berperan sebagai situs koordinasi terhadap ion logam.
- Modifikasi gugus fungsi pada senyawa bahan alam, karena kondisi reaksi yang relatif lembut membantu menjaga keutuhan kerangka molekul yang kompleks dan rapuh.
Spesifikasi
- Merek: TCI
- Nomor CAS: 39794-75-7
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
- Bentuk fisik: padatan (penampakan mengikuti Certificate of Analysis tiap lot)
- Penyimpanan: tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, jauh dari kelembapan
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan reagen ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering. Ester sulfonat bersifat peka terhadap kelembapan dan basa, sehingga sebaiknya dijauhkan dari air, amina bebas, serta basa kuat selama penyimpanan agar tidak terjadi hidrolisis atau alkilasi yang tidak dikehendaki. Sebagai agen alkilasi, senyawa ini harus ditangani dengan hati-hati di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta dihindarkan dari kontak langsung dengan kulit. Kemasan kecil sebaiknya dipakai habis dalam periode yang wajar. Rujuk Safety Data Sheet resmi sebelum digunakan.
English
Ethyl 2-(p-toluenesulfonyloxy)acetate is a practical alkylating reagent used to install the ethoxycarbonylmethyl group onto oxygen, nitrogen, and sulfur nucleophiles. The tosylate acts as an excellent leaving group, giving reliable O-, N-, and S-alkylation of phenols, amines, azoles, and thiols under mild basic conditions. Compared with ethyl bromoacetate, this solid tosylate is easier to weigh, more convenient to store, and far less irritating to handle, while its moderated reactivity often improves selectivity on substrates bearing several nucleophilic sites. The installed ester is readily hydrolyzed to a carboxylic acid, making the reagent valuable for building chelating ligands and medicinal chemistry intermediates. Keep it dry, tightly closed, and away from bases.
