TCI
Tidak dapat memuat ketersediaan pengambilan
Deskripsi
TCI F0815 1-Fluoro-3-iodo-5-nitrobenzene adalah blok pembangun aromatik trifungsional yang menempatkan tiga substituen berbeda secara simetris pada posisi 1, 3, dan 5 cincin benzena. Setiap gugus membawa peran kimia yang berbeda: atom iodium sebagai titik kopling silang berkatalis logam transisi, gugus nitro sebagai prekursor amina sekaligus pengaktif cincin terhadap substitusi nukleofilik aromatik, dan atom fluor sebagai gugus pergi potensial pada reaksi tersebut atau sebagai substituen permanen yang memodulasi sifat molekul akhir. Struktur ini sangat dihargai oleh ahli sintesis karena memungkinkan pembangunan molekul rumit secara bertahap dan terkendali dari satu bahan awal.
Keunggulan yang membuat senyawa ini dipilih adalah kemungkinan fungsionalisasi ortogonal. Peneliti dapat memulai dengan kopling Suzuki, Sonogashira, atau Buchwald–Hartwig pada posisi iodo, karena ikatan karbon–iodium jauh lebih reaktif terhadap adisi oksidatif dibanding ikatan karbon–fluor. Setelah itu, gugus nitro dapat direduksi menjadi anilina untuk membuka jalur amidasi atau pembentukan heterosiklik, atau justru dipertahankan untuk mengaktifkan substitusi nukleofilik pada posisi fluor. Pola substitusi meta yang simetris juga menyederhanakan penafsiran spektrum resonansi magnetik inti, memudahkan pemantauan jalannya reaksi. Senyawa ini berwujud padatan pada suhu ruang, namun tetap memerlukan perlindungan dari cahaya karena senyawa aril iodida cenderung berubah warna akibat pelepasan iodium bila terpapar sinar dalam waktu lama.
Di Indonesia, bahan ini dipakai oleh kelompok riset sintesis organik dan kimia material di perguruan tinggi serta lembaga penelitian yang mengembangkan senyawa kandidat obat maupun material fungsional. Kemasan 1 gram dan 5 gram sesuai dengan skala kerja laboratorium riset yang umumnya berkisar pada rentang milimol. Ukuran ringkas ini memudahkan pengelolaan bahan dan menjaga mutu karena stok tidak tersimpan terlalu lama.
Aplikasi Laboratorium
- Reaksi kopling silang berkatalis paladium pada posisi iodo, karena ikatan karbon–iodium sangat reaktif terhadap adisi oksidatif sehingga kopling berlangsung selektif tanpa mengganggu substituen lain.
- Substitusi nukleofilik aromatik pada posisi fluor, sebab gugus nitro mengaktifkan cincin sehingga fluor dapat digantikan amina, alkoksida, maupun tiolat secara terkendali.
- Sintesis anilina tersubstitusi melalui reduksi gugus nitro, yang membuka jalur lanjutan menuju amida, sulfonamida, atau kerangka heterosiklik bernitrogen yang lebih kompleks.
- Pembangunan pustaka senyawa secara bertahap, karena tiga gugus reaktif ortogonal memungkinkan diversifikasi terencana pada tiga titik berbeda dari satu bahan awal.
- Riset material terkonjugasi dan ligan organik, sebab pola substitusi meta simetris menghasilkan geometri bercabang yang berguna untuk merancang struktur dendritik maupun berpori.
Spesifikasi
- Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
- Nomor CAS: 3819-88-3
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
- Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
- Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan bahan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, serta terlindung dari cahaya, karena senyawa aril iodida dapat berubah warna akibat penguraian fotokimia pada penyimpanan lama. Penggunaan botol gelap atau pembungkus aluminium foil sangat dianjurkan, begitu pula penyimpanan dalam desikator. Jauhkan dari bahan pereduksi kuat dan sumber panas mengingat keberadaan gugus nitro pada struktur. Lakukan penimbangan di lemari asam dan hindari terbentuknya debu yang dapat terhirup. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Tangani tumpahan dengan menyapu perlahan lalu tampung sebagai limbah kimia padat terhalogenasi.
English
TCI F0815 1-Fluoro-3-iodo-5-nitrobenzene (CAS 3819-88-3) is a trifunctional aromatic building block bearing iodine, nitro, and fluorine substituents in a symmetrical 1,3,5 arrangement. The carbon–iodine bond provides a highly reactive site for palladium-catalysed cross-coupling such as Suzuki, Sonogashira, or Buchwald–Hartwig reactions, while the nitro group activates the ring toward nucleophilic aromatic substitution at the fluorine position and can later be reduced to an aniline for further elaboration. This orthogonal reactivity makes the compound ideal for stepwise, controlled synthesis of complex molecules and compound libraries, as well as for branched conjugated materials and organic ligands. Supplied as a solid in 1 g and 5 g packs; store cool, dry, and protected from light.
Referensi Ilmiah
- BARTH dkk. (1990). ChemInform Abstract: Radical Cyclization of α‐Fluoro‐α‐iodo and α‐Iodo Esters and Amides.. ChemInform doi:10.1002/chin.199044085
- Barth dkk. (1990). Radical cyclizatations of α-fluoro-α-iodo and α-iodo esters and amides.. Tetrahedron Letters doi:10.1016/s0040-4039(00)88741-9
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Dokumen Keamanan & Mutu
Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.
Contoh CoA segera tersedia.Bagikan

Produk Terkait
-
1-Bromo-3,5-dinitrobenzene TCI B5627
Harga reguler Dari Rp 1.683.150,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.683.150,00 -
1-Bromo-2,4-difluoro-5-nitrobenzene TCI B5688
Harga reguler Dari Rp 916.650,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 916.650,00 -
1-Bromo-4-chloro-2-nitrobenzene TCI B5696
Harga reguler Dari Rp 1.181.250,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.181.250,00 -
Barium(II)Trifluoromethanesulfonate TCI B6120
Harga reguler Dari Rp 2.244.900,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 2.244.900,00 -
BenzenesulfonylFluoride TCI B6627
Harga reguler Dari Rp 1.505.700,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.505.700,00 -
1-Bromo-4-nitrosobenzene TCI B6644
Harga reguler Rp 4.015.200,00Harga regulerHarga obral Rp 4.015.200,00 -
4-Bromo-2-iodo-1-nitrobenzene TCI B6925
Harga reguler Dari Rp 2.008.650,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 2.008.650,00 -
4-ChlorobenzenesulfonylChloride TCI C0128
Harga reguler Dari Rp 916.650,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 916.650,00