Glutaric Anhydride TCI G0071

Deskripsi

TCI G0071 Glutaric Anhydride adalah anhidrida siklik beranggota enam yang terbentuk dari dehidrasi internal asam glutarat, dan dipasok sebagai padatan kristal. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai reagen asilasi yang sangat praktis: cincin anhidridanya terbuka ketika bereaksi dengan nukleofil seperti amina atau alkohol, menghasilkan amida atau ester sekaligus meninggalkan gugus karboksil bebas di ujung rantai. Sifat inilah yang membuatnya menjadi alat favorit untuk memasang gugus asam karboksilat baru pada suatu molekul dalam satu langkah reaksi yang ringkas.

Keunggulan yang membuatnya dipilih adalah reaktivitas yang tinggi namun mudah dikendalikan, tidak menghasilkan produk samping berupa asam kuat seperti pada penggunaan asil klorida, serta bentuk padat yang memudahkan penimbangan presisi. Reaksinya umumnya berlangsung pada kondisi ringan, kerap cukup dengan pemanasan lembut dalam pelarut aprotik dan kehadiran basa organik sebagai katalis. Rantai tiga karbon yang memisahkan dua gugus karbonil menghasilkan pengait berukuran sedang yang banyak dipakai untuk mengatur jarak antar gugus fungsi dalam desain molekul dan modifikasi permukaan material.

Di Indonesia, reagen ini banyak dimanfaatkan laboratorium kimia organik sintesis, laboratorium farmasi untuk pembuatan intermediat dan prodrug, serta kelompok riset polimer yang memodifikasi permukaan selulosa, kitosan, atau nanopartikel. Karena anhidrida peka terhadap uap air dan udara tropis cenderung lembap, laboratorium umumnya menyimpan botolnya rapat dalam desikator dan membukanya hanya sesaat ketika menimbang.

Aplikasi Laboratorium

• Pemasangan gugus karboksil pada senyawa beramina atau beralkohol, karena pembukaan cincin anhidrida langsung menghasilkan produk asilasi dengan ujung asam bebas.
• Modifikasi permukaan polimer alami seperti selulosa dan kitosan, sebab reaksinya meningkatkan muatan negatif serta sifat hidrofilik bahan yang dimodifikasi.
• Sintesis prodrug dan intermediat farmasi, karena gugus karboksil hasil reaksi memberi tempat pengaitan lanjutan maupun peningkatan kelarutan molekul induk.
• Fungsionalisasi nanopartikel dan resin pendukung, sebab gugus asam yang terbentuk menyediakan titik tambat bagi ligan, pewarna, atau biomolekul berikutnya.
• Pembuatan monomer dan pengait berantai pendek untuk riset polimer, karena panjang rantainya memberi kelenturan tanpa menambah bobot molekul secara berlebihan.

Spesifikasi

• Merek: TCI (kode katalog G0071)
• Nomor CAS: 108-55-4
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 25 g, 100 g, dan 500 g
• Bentuk fisik: padatan kristal berwarna putih hingga nyaris putih
• Catatan penyimpanan: simpan kering dan tertutup rapat, hindari kelembapan udara

Penanganan dan Penyimpanan

Karena bersifat peka terhadap kelembapan, anhidrida ini harus disimpan dalam wadah tertutup sangat rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di dalam desikator atau lemari kering. Hindari kontak dengan air, uap air, alkohol, dan amina di luar reaksi yang dikehendaki, karena akan menghidrolisisnya kembali menjadi asam glutarat. Lakukan penimbangan secepat mungkin dengan spatula kering, dan bila memungkinkan gunakan aliran gas inert saat membuka botol. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; bekerja di lemari asam dianjurkan karena debunya mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan.

English

TCI G0071 Glutaric Anhydride is the cyclic anhydride of glutaric acid, supplied as a white crystalline solid and widely used as a convenient acylating reagent. Ring opening by nucleophiles such as amines and alcohols yields the corresponding amide or ester while leaving a free terminal carboxyl group, making it an efficient one-step way to introduce a carboxylic acid handle. Reactions typically proceed under mild conditions without generating strong acid by-products, and the solid form allows precise weighing. Laboratory applications include carboxyl functionalization of amine- and hydroxyl-bearing compounds, surface modification of cellulose and chitosan, prodrug and pharmaceutical intermediate synthesis, nanoparticle and resin functionalization, and short-chain linker preparation. Available in 25 g, 100 g, and 500 g packs; keep dry and tightly sealed.

Referensi Ilmiah

• Meng-Yan dkk. (1990). Enthalpies of combustion of succinic anhydride, glutaric anhydride, and glutarimide. The Journal of Chemical Thermodynamics doi:10.1016/0021-9614(90)90177-r
• Fahim dkk. (2023). A comparative study of the surface modification of cellulose using glutaric anhydride and succinic anhydride through a greener technique. Cellulose doi:10.1007/s10570-023-05405-3
• Paulidou dkk. (2010). Hydrolysis of glutaric anhydride to glutaric acid in the presence of β-cyclodextrin. Crystallographic and NMR study. Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry doi:10.1007/s10847-010-9787-3

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.