4-Guanidinobenzoic Acid Methanesulfonate adalah garam metanasulfonat dari asam 4-guanidinobenzoat, yaitu senyawa aromatik yang membawa gugus guanidin sangat basa pada posisi para terhadap gugus karboksilat. Kombinasi dua gugus fungsi yang berlawanan sifat ini menjadikannya blok pembangun yang menarik dalam kimia medisinal, terutama untuk menyusun molekul yang perlu berinteraksi dengan kantong pengikat bermuatan negatif pada protein. Bentuk garam metanasulfonat dipilih karena memberikan padatan yang jauh lebih mudah ditangani dan ditakar dibanding basa bebasnya.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah gugus guanidin yang tetap terprotonasi pada rentang pH fisiologis, sehingga menghasilkan kation terdelokalisasi yang stabil dan mampu membentuk ikatan hidrogen berpasangan yang kuat. Gugus karboksilat aromatiknya tetap tersedia untuk diesterifikasi atau diamidasi, sehingga senyawa ini dapat disambungkan ke fragmen molekul lain sebagai bagian pengenal. Bentuk garam metanasulfonat umumnya memperbaiki kelarutan dalam pelarut polar dan air dibandingkan bentuk zwitterionik bebas, yang membantu penyusunan larutan stok dan pemurnian produk reaksi. Padatannya juga stabil disimpan pada kondisi kering.
Di Indonesia, bahan ini dipakai pada laboratorium kimia medisinal, riset penemuan obat di fakultas farmasi, dan kelompok riset biokimia yang mempelajari enzim protease serta penghambatnya. Kemasan 5g dan 25g sesuai dengan pola kerja riset yang umumnya berskala miligram hingga gram, sehingga tidak ada bahan yang terbuang karena kelebihan volume. Untuk laboratorium dengan anggaran terbatas, kemasan kecil memungkinkan uji kelayakan rute sintesis sebelum melakukan pengadaan lebih besar.
Produk TCI terkait
- TCI G0238 42823-46-1 4-Guanidinobenzoic Acid Hydrochloride
- TCI A1081 50670-83-2 5-Acetamido-2-aminobenzoic Acid
- TCI A1193 82957-06-0 6-Amidino-2-naphthol Methanesulfonate
- TCI S0518 2386-57-4 Sodium Methanesulfonate
- TCI P3022 16156-58-4 2-Propyn-1-yl Methanesulfonate
- TCI P1852 16156-59-5 Phenyl Methanesulfonate
- Blok pembangun kimia medisinal, karena gugus guanidin bermuatan positif efektif mengenali residu asam aspartat maupun glutamat pada kantong aktif enzim.
- Sintesis ester dan amida guanidinobenzoat, sebab gugus karboksilat aromatiknya siap diaktifkan dengan reagen kopling standar untuk menyambung fragmen lain.
- Riset penghambat enzim protease, karena kerangka guanidinobenzoat merupakan motif pengenal klasik bagi enzim yang menyukai substrat bermuatan positif.
- Penyusunan ligan pengikat anion, sebab gugus guanidin membentuk pasangan ikatan hidrogen ganda yang kuat dengan karboksilat maupun fosfat.
- Studi hubungan struktur dan aktivitas, karena posisi para yang kaku memberi kerangka pembanding konsisten saat memodifikasi gugus samping molekul.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 148720-07-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan (garam metanasulfonat) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, lindungi dari kelembapan |
Simpan 4-Guanidinobenzoic Acid Methanesulfonate dalam wadah aslinya yang tertutup rapat dan letakkan di lemari bahan kimia yang sejuk dan kering. Karena garam guanidinium cenderung menarik uap air, penyimpanan di dalam desikator sangat dianjurkan terutama di ruangan tanpa pengatur kelembapan. Gunakan spatula kering dan bersih, serta tutup wadah segera setelah penimbangan agar padatan tidak menggumpal. Jauhkan dari basa kuat yang dapat mendeprotonasi gugus guanidin dan mengubah sifat kelarutan bahan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, serta masker debu saat menimbang serbuk, dan bekerjalah di area berventilasi baik atau di dalam lemari timbang.
- Hua dkk. (2024). Design, synthesis, anti-trypsin and anti-inflammatory evaluation of new guanidinobenzoic acid ester derivatives. Synthetic Communications doi:10.1080/00397911.2024.2420341
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
