(R)-Glycidyl Butyrate adalah ester butirat dari glisidol dalam konfigurasi (R), menggabungkan cincin epoksida reaktif dengan gugus ester rantai pendek. Di laboratorium sintesis asimetris, senyawa ini berfungsi sebagai chiral building block yang sangat praktis karena menyediakan dua titik reaktivitas berbeda dalam satu molekul: cincin oksiran yang dapat dibuka oleh nukleofil dan gugus ester yang dapat dihidrolisis atau ditransesterifikasi pada tahap berikutnya. Kombinasi ini memberi keleluasaan besar dalam merancang urutan tahapan sintesis molekul target kiral.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kemampuan gugus butirat bertindak sebagai pelindung sementara bagi fungsi hidroksil primer, sehingga peneliti dapat mengarahkan serangan nukleofil terlebih dahulu ke cincin epoksida sebelum membuka gugus ester. Gugus ester juga menaikkan kelarutan dalam pelarut organik nonpolar dan sering meningkatkan kemudahan penanganan dibandingkan glisidol bebas. Bahan ini umumnya berwujud cairan tidak berwarna hingga kuning muda yang mudah dipindahkan menggunakan syringe, cocok untuk reaksi bebas udara dan kerja skala kecil yang menuntut kecermatan pengukuran volume.
Kelompok riset di Indonesia yang bergerak di bidang kimia medisinal, sintesis senyawa bioaktif, serta biokatalisis memanfaatkan senyawa golongan ini sebagai jalan pintas menuju kerangka tiga karbon kiral. Senyawa ini juga menarik untuk praktikum lanjut dan penelitian tesis yang membahas reaksi enzimatik pada ester kiral. Kemasan 5 g melayani penjajakan dan optimasi rute, sedangkan kemasan 25 g mendukung sintesis bertahap. Penyimpanan dingin sangat dianjurkan mengingat suhu ruang laboratorium tropis yang relatif tinggi.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 11
Produk TCI terkait
- TCI T1612 70987-78-9 (2S)-(+)-Glycidyl p-Toluenesulfonate
- TCI T1611 113826-06-5 (2R)-(-)-Glycidyl p-Toluenesulfonate
- TCI B2239 16495-13-9 Benzyl (S)-(+)-Glycidyl Ether
- TCI B2238 14618-80-5 Benzyl (R)-(-)-Glycidyl Ether
- TCI G0410 71031-03-3 (S)-Glycidyl Phenyl Ether
- TCI G0409 71031-02-2 (R)-Glycidyl Phenyl Ether
- Sintesis intermediet farmasi berkerangka tiga karbon kiral, karena cincin epoksida dan gugus ester dapat direaksikan secara berurutan dengan selektivitas yang baik.
- Pembuatan amino alkohol dan turunan beta-blocker melalui pembukaan cincin oleh amina, dengan konfigurasi produk yang ditentukan oleh bahan pemulanya.
- Studi biokatalisis dan reaksi lipase, sebab gugus ester butirat merupakan substrat yang lazim dikenali enzim hidrolase dalam kondisi reaksi ringan.
- Sintesis senyawa nutrasetika dan turunan gliserol kiral, karena hidrolisis gugus ester menghasilkan fungsi hidroksil primer yang siap difungsionalisasi lebih lanjut.
- Substrat model dalam pengembangan metodologi desimetrisasi dan resolusi kinetik, mengingat struktur molekulnya sederhana sehingga analisis kemurnian optik mudah dilakukan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 60456-26-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | umumnya cairan tidak berwarna hingga kuning muda |
| Penyimpanan | simpan dingin, terlindung cahaya dan kelembapan, wadah tertutup rapat |
Simpan (R)-Glycidyl Butyrate di tempat dingin, gelap, dan berventilasi baik dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, jauh dari panas, nyala api, bahan pengoksidasi, serta asam dan basa kuat maupun uap air yang dapat memicu pembukaan cincin epoksida dan hidrolisis ester. Botol kaca gelap bersegel baik adalah wadah yang sesuai, dan pengambilan dengan syringe kering di bawah aliran gas inert menjaga mutu bahan pada pemakaian berulang. Bekerjalah di dalam lemari asam dengan sarung tangan tahan pelarut, pelindung mata, dan jas laboratorium, karena epoksida bersifat iritatif. Selalu ikuti lembar data keselamatan produsen.
- Huang dkk. (2016). Isobaric vapor liquid equilibria data for the binary system (glycidyl butyrate + acetone, glycidyl butyrate + carbon tetrachloride, glycidyl butyrate + chloroform) at atmospheric pressure 101 kPa. Russian Journal of Physical Chemistry A doi:10.1134/s0036024416090260
- Jiang dkk. (2011). ChemInform Abstract: Stereoselective Synthesis of (R)‐Glycidyl Butyrate from Racemic Glycidyl Butyrate or Epichlorohydrin via Hydrolytic Kinetic Resolution.. ChemInform doi:10.1002/chin.201136097
- Jiang dkk. (2011). Stereoselective Synthesis of (R)-glycidyl Butyrate from Racemic Glycidyl Butyrate or Epichlorohydrin Via Hydrolytic Kinetic Resolution. Letters in Organic Chemistry doi:10.2174/157017811795371412
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

