Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
(R)-Glycidyl Butyrate adalah ester butirat dari glisidol dalam konfigurasi (R), menggabungkan cincin epoksida reaktif dengan gugus ester rantai pendek. Di laboratorium sintesis asimetris, senyawa ini berfungsi sebagai chiral building block yang sangat praktis karena menyediakan dua titik reaktivitas berbeda dalam satu molekul: cincin oksiran yang dapat dibuka oleh nukleofil dan gugus ester yang dapat dihidrolisis atau ditransesterifikasi pada tahap berikutnya. Kombinasi ini memberi keleluasaan besar dalam merancang urutan tahapan sintesis molekul target kiral.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kemampuan gugus butirat bertindak sebagai pelindung sementara bagi fungsi hidroksil primer, sehingga peneliti dapat mengarahkan serangan nukleofil terlebih dahulu ke cincin epoksida sebelum membuka gugus ester. Gugus ester juga menaikkan kelarutan dalam pelarut organik nonpolar dan sering meningkatkan kemudahan penanganan dibandingkan glisidol bebas. Bahan ini umumnya berwujud cairan tidak berwarna hingga kuning muda yang mudah dipindahkan menggunakan syringe, cocok untuk reaksi bebas udara dan kerja skala kecil yang menuntut kecermatan pengukuran volume.
Kelompok riset di Indonesia yang bergerak di bidang kimia medisinal, sintesis senyawa bioaktif, serta biokatalisis memanfaatkan senyawa golongan ini sebagai jalan pintas menuju kerangka tiga karbon kiral. Senyawa ini juga menarik untuk praktikum lanjut dan penelitian tesis yang membahas reaksi enzimatik pada ester kiral. Kemasan 5 g melayani penjajakan dan optimasi rute, sedangkan kemasan 25 g mendukung sintesis bertahap. Penyimpanan dingin sangat dianjurkan mengingat suhu ruang laboratorium tropis yang relatif tinggi.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis intermediet farmasi berkerangka tiga karbon kiral, karena cincin epoksida dan gugus ester dapat direaksikan secara berurutan dengan selektivitas yang baik.
- Pembuatan amino alkohol dan turunan beta-blocker melalui pembukaan cincin oleh amina, dengan konfigurasi produk yang ditentukan oleh bahan pemulanya.
- Studi biokatalisis dan reaksi lipase, sebab gugus ester butirat merupakan substrat yang lazim dikenali enzim hidrolase dalam kondisi reaksi ringan.
- Sintesis senyawa nutrasetika dan turunan gliserol kiral, karena hidrolisis gugus ester menghasilkan fungsi hidroksil primer yang siap difungsionalisasi lebih lanjut.
- Substrat model dalam pengembangan metodologi desimetrisasi dan resolusi kinetik, mengingat struktur molekulnya sederhana sehingga analisis kemurnian optik mudah dilakukan.
Spesifikasi
- Merek: TCI
- Nomor CAS: 60456-26-0
- Kategori: Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks
- Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
- Bentuk fisik: umumnya cairan tidak berwarna hingga kuning muda
- Catatan penyimpanan: simpan dingin, terlindung cahaya dan kelembapan, wadah tertutup rapat
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan (R)-Glycidyl Butyrate di tempat dingin, gelap, dan berventilasi baik dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, jauh dari panas, nyala api, bahan pengoksidasi, serta asam dan basa kuat maupun uap air yang dapat memicu pembukaan cincin epoksida dan hidrolisis ester. Botol kaca gelap bersegel baik adalah wadah yang sesuai, dan pengambilan dengan syringe kering di bawah aliran gas inert menjaga mutu bahan pada pemakaian berulang. Bekerjalah di dalam lemari asam dengan sarung tangan tahan pelarut, pelindung mata, dan jas laboratorium, karena epoksida bersifat iritatif. Selalu ikuti lembar data keselamatan produsen.
English
(R)-Glycidyl Butyrate is the butyrate ester of (R)-glycidol and combines a reactive oxirane ring with a short-chain ester group, giving chemists two orthogonal reaction handles in a single small chiral molecule. The epoxide undergoes stereocontrolled nucleophilic ring opening with amines, alcohols, and thiols, while the butyrate ester acts as a temporary protecting group for the primary hydroxyl and can later be hydrolysed or transesterified. This makes it a valuable chiral building block for amino alcohols, beta-blocker-type intermediates, chiral glycerol derivatives, and pharmaceutical synthesis, and a common substrate in lipase-mediated biocatalysis and kinetic resolution studies. Supplied in 5 g and 25 g sizes.
Referensi Ilmiah
- Huang dkk. (2016). Isobaric vapor liquid equilibria data for the binary system (glycidyl butyrate + acetone, glycidyl butyrate + carbon tetrachloride, glycidyl butyrate + chloroform) at atmospheric pressure 101 kPa. Russian Journal of Physical Chemistry A doi:10.1134/s0036024416090260
- Jiang dkk. (2011). ChemInform Abstract: Stereoselective Synthesis of (R)‐Glycidyl Butyrate from Racemic Glycidyl Butyrate or Epichlorohydrin via Hydrolytic Kinetic Resolution.. ChemInform doi:10.1002/chin.201136097
- Jiang dkk. (2011). Stereoselective Synthesis of (R)-glycidyl Butyrate from Racemic Glycidyl Butyrate or Epichlorohydrin Via Hydrolytic Kinetic Resolution. Letters in Organic Chemistry doi:10.2174/157017811795371412
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
