TCI H0192 2'-Hydroxyacetophenone adalah keton aromatik dengan gugus hidroksil pada posisi orto terhadap gugus asetil, sebuah susunan yang menjadikannya salah satu building block paling berharga dalam sintesis senyawa heterosiklik oksigen. Di laboratorium kimia organik, senyawa ini merupakan bahan awal klasik untuk pembuatan kromon, flavon, dan kumarin melalui jalur seperti penataan ulang Baker–Venkataraman maupun kondensasi terkait. Selain itu, kombinasi gugus fenol dan karbonil bertetangga membuatnya menjadi prekursor yang sangat baik untuk ligan basa Schiff yang banyak dipakai pada riset kimia koordinasi dan pengembangan katalis logam transisi.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah adanya ikatan hidrogen intramolekul yang kuat antara gugus hidroksil dan karbonil, yang memberi kestabilan khas sekaligus mengatur reaktivitas kedua gugus tersebut secara terarah. Senyawa ini umumnya berupa cairan hingga padatan berwarna kuning pucat pada suhu ruang dengan aroma aromatik yang khas, larut baik dalam pelarut organik seperti etanol, metanol, dan diklorometana, namun terbatas kelarutannya dalam air. Grade TCI memberi keseragaman antar lot yang penting pada sintesis multi-tahap, sebab pengotor pada bahan awal cenderung terakumulasi dan menurunkan rendemen produk akhir secara berlipat.
Di Indonesia, senyawa ini banyak dipakai kelompok riset sintesis organik dan kimia bahan alam di perguruan tinggi yang mengerjakan sintesis flavonoid, serta laboratorium kimia anorganik yang membuat kompleks logam berbasis ligan basa Schiff. Ketersediaan kemasan 25 g, 100 g, dan 500 g memudahkan penyesuaian antara percobaan optimasi skala kecil dan sintesis berulang untuk keperluan tesis maupun publikasi. Penyimpanan di iklim tropis memerlukan wadah tertutup rapat dan tempat yang sejuk serta terlindung cahaya.
- Bahan awal sintesis flavon dan kromon, karena susunan orto gugus hidroksil dan asetilnya memungkinkan pembentukan cincin piranon melalui jalur kondensasi dan siklisasi yang mapan.
- Prekursor ligan basa Schiff untuk kimia koordinasi, sebab gugus karbonilnya mudah dikondensasikan dengan amina primer menghasilkan ligan pengkelat yang stabil bagi logam transisi.
- Bahan riset sintesis kumarin dan turunan benzopiran, karena kerangka fenol-keton ini menyediakan titik awal efisien untuk membangun sistem cincin terkondensasi.
- Substrat kajian ikatan hidrogen intramolekul dengan spektroskopi, sebab interaksi antara gugus hidroksil dan karbonil bertetangga memberi sinyal khas yang mudah diamati dan dianalisis.
- Bahan awal riset senyawa bahan alam sintetik, karena banyak flavonoid alami dapat direkonstruksi di laboratorium berangkat dari turunan hidroksiasetofenon sebagai kerangka dasarnya.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 118-93-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g, 100 g, 500 g |
| Bentuk fisik | cairan hingga padatan berwarna kuning pucat dengan aroma aromatik khas |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, gelap, wadah tertutup rapat |
Simpan 2'-hidroksiasetofenon dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, api terbuka, serta bahan pengoksidasi kuat. Karena senyawa ini dapat berada dalam wujud cair pada suhu ruang dan memiliki aroma yang kuat, penanganan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya uap. Kenakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena bahan bersifat iritan terhadap kulit dan mata. Tutup botol segera setelah digunakan agar tidak terjadi penguapan dan kontaminasi udara lembap. Kumpulkan sisa bahan dan pelarut bekas dalam wadah limbah organik berlabel sesuai prosedur laboratorium.
- Chen dkk. (2005). Solid–liquid equilibria for binary mixtures of N-phenylacetamide with 4-aminoacetophenone, 3-hydroxyacetophenone and 4-hydroxyacetophenone. Fluid Phase Equilibria doi:10.1016/j.fluid.2005.03.023
- Mahmood (2017). Mixed Ligand Complexes of Alkali Metal Salts of Some Organic Acids with O-Hydroxyacetophenone Phenylhydrazone. International Journal of Scientific Engineering and Research doi:10.70729/ijser171997
- Pesqué dkk. (2025). Photo‐Aggravated Allergic Contact Dermatitis due to Hydroxyacetophenone Present in a Sunscreen: A Case Report. Contact Dermatitis doi:10.1111/cod.14823
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
