Ethyl Heptafluorobutyrate adalah ester etil dari asam heptafluorobutirat, yaitu senyawa yang membawa rantai perfluorinasi tiga karbon yang seluruh atom hidrogennya telah digantikan oleh fluor. Kehadiran gugus perfluoroalkil ini memberikan sifat elektronik yang sangat berbeda dibandingkan ester biasa, sehingga senyawa ini menempati posisi khusus sebagai balok penyusun terfluorinasi. Di laboratorium, bahan ini dipakai untuk memasukkan fragmen perfluoropropil ke dalam molekul target, terutama pada sintesis senyawa heterosiklik terfluorinasi dan pada pekerjaan derivatisasi analitik.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah kuatnya efek penarikan elektron dari rantai heptafluoropropil, yang membuat karbon karbonil ester ini jauh lebih elektrofilik daripada ester alifatik biasa. Akibatnya, senyawa ini bereaksi cepat dengan nukleofil seperti enolat, amina, dan pereaksi organologam. Reaksi kondensasi Claisen dengan keton metil, misalnya, menghasilkan 1,3-diketon terfluorinasi yang selanjutnya dapat disiklisasi menjadi pirazol dan pirimidin bersubstitusi fluor. Fragmen fluorinasi yang tertanam juga meningkatkan kestabilan metabolik dan lipofilisitas senyawa hasil, dua hal yang sangat dihargai dalam kimia medisinal dan agrokimia modern.
Di Indonesia, senyawa ini digunakan oleh kelompok riset kimia medisinal dan sintesis organik lanjut di universitas serta lembaga penelitian yang mengembangkan senyawa aktif bersubstituen fluor, juga oleh laboratorium analitik yang menyiapkan turunan heptafluorobutiril untuk meningkatkan kepekaan deteksi pada kromatografi gas. Tersedianya kemasan 5 g dan 25 g sesuai dengan pola pemakaian reagen khusus seperti ini, yang umumnya digunakan dalam jumlah kecil namun berulang.
Produk TCI terkait
- TCI H1033 356-24-1 Methyl Heptafluorobutyrate
- TCI H0548 375-01-9 2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-1-butanol
- TCI H0508 375-16-6 Heptafluorobutyryl Chloride [for Heptafluorobutyration]
- TCI E1495 79424-03-6 Ethyl 4,4,4-Trifluorobut-2-ynoate
- TCI E0830 371-26-6 Ethyl 4,4,4-Trifluorobutyrate
- TCI H0337 336-59-4 Heptafluorobutyric Anhydride
- Kondensasi Claisen menghasilkan 1,3-diketon terfluorinasi, karena karbonil esternya sangat elektrofilik sehingga bereaksi lancar dengan enolat keton metil.
- Sintesis pirazol dan pirimidin bersubstituen perfluoroalkil, sebab diketon terfluorinasi hasil kondensasi mudah disiklisasi dengan hidrazin maupun amidin.
- Derivatisasi analitik untuk kromatografi gas, karena gugus heptafluorobutiril meningkatkan volatilitas dan kepekaan deteksi pada detektor tangkap elektron.
- Pengembangan senyawa kandidat obat dan agrokimia, sebab fragmen fluorinasi meningkatkan lipofilisitas serta memperlambat metabolisme oksidatif pada molekul aktif.
- Pembuatan amida dan alkohol terfluorinasi, karena ester ini mudah diaminolisis oleh amina atau direduksi maupun ditambahi pereaksi organologam secara terkendali.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 356-27-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan sejuk, tertutup rapat, terlindung kelembapan, sesuai anjuran pada label produsen |
Ester terfluorinasi bersifat mudah menguap dan rentan terhidrolisis oleh uap air, sehingga wadah harus selalu tertutup rapat dan disimpan di tempat sejuk, kering, serta berventilasi baik, jauh dari basa kuat dan sumber panas. Penggunaan septum atau teknik gas inert saat pengambilan sangat dianjurkan agar kemurniannya terjaga. Lakukan seluruh penanganan di dalam lemari asam karena uapnya dapat mengiritasi saluran pernapasan dan mata. Kenakan sarung tangan tahan pelarut, kacamata pelindung, serta jas laboratorium. Kumpulkan sisa bahan dan limbah berfluor secara terpisah sesuai prosedur pengelolaan limbah kimia laboratorium.
—



