TCI H0836 5-Hexenenitrile merupakan nitril alifatik berantai enam karbon yang membawa ikatan rangkap terminal pada posisi kelima. Senyawa ini tergolong blok pembangun non-heterosiklik yang sangat berguna karena memiliki dua gugus fungsi berbeda pada satu kerangka sederhana, yaitu gugus nitril yang polar dan reaktif terhadap nukleofil serta alkena terminal yang menjadi titik masuk bagi beragam reaksi adisi dan katalisis logam transisi. Di laboratorium, senyawa ini banyak dimanfaatkan sebagai bahan awal pembentukan amina, asam karboksilat, aldehida, serta kerangka siklik melalui reaksi radikal dan sikloadisi.
Sifat yang menjadikan senyawa ini dipilih adalah keserbagunaan reaktivitasnya. Gugus nitril dapat direduksi menjadi amina primer, dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau amida, direaksikan dengan pereaksi organologam membentuk keton, maupun diubah menjadi tetrazol dalam kimia medisinal. Sementara itu, alkena terminal terbuka bagi hidrogenasi, hidroformilasi, epoksidasi, hidroborasi, metatesis silang, hidrotiolasi, serta reaksi tiol-ena. Jarak lima karbon antara kedua gugus juga mendukung terbentuknya cincin beranggota lima atau enam pada siklisasi radikal maupun siklisasi yang dipicu logam. Dalam bentuk cair pada suhu ruang, senyawa ini mudah diukur dan dipindahkan dengan pipet atau syringe sehingga nyaman dipakai pada reaksi skala kecil.
Laboratorium di Indonesia umumnya memanfaatkan senyawa ini pada riset sintesis organik di perguruan tinggi, laboratorium kimia medisinal, dan unit penelitian bahan. Kemasan lima mililiter cocok untuk pekerjaan penjajakan dan optimasi kondisi reaksi, sedangkan kemasan dua puluh lima mililiter mendukung sintesis berulang atau kerja kelompok riset yang lebih intensif. Karena berbentuk cairan yang mudah menguap, penanganannya dianjurkan dilakukan dalam lemari asam yang tersedia di sebagian besar laboratorium kimia Indonesia.
- Sintesis amina primer melalui reduksi gugus nitril, sehingga menghasilkan 5-heksenilamina yang masih menyimpan alkena terminal untuk modifikasi lanjutan.
- Reaksi metatesis silang dan hidroformilasi pada alkena terminal, karena posisi ikatan rangkap yang tidak terhalang membuat katalis logam bekerja secara efisien.
- Siklisasi radikal untuk membentuk cincin karbosiklik atau nitrogen, sebab jarak antara nitril dan alkena mendukung penutupan cincin beranggota lima maupun enam.
- Pembentukan tetrazol pada riset kimia medisinal, mengingat gugus nitril mudah direaksikan dengan azida menjadi bioisoster gugus asam karboksilat.
- Sintesis asam karboksilat, amida, dan keton, karena nitril dapat dihidrolisis atau direaksikan dengan pereaksi Grignard untuk memperluas keragaman produk.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 5048-19-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5mL, 25mL |
| Bentuk fisik | cairan (dikemas dalam satuan volume) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan jauh dari sumber api |
Tangani bahan ini di dalam lemari asam karena tergolong cairan organik yang mudah menguap dan beruap tajam. Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari panas, percikan api, serta bahan pengoksidasi, asam kuat, dan basa kuat. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium; bila perlu tambahkan pelindung wajah saat memindahkan volume besar. Pemindahan cairan sebaiknya memakai syringe atau pipet kaca, bukan dituang bebas, agar tumpahan dan paparan uap dapat ditekan. Sediakan bahan penyerap tumpahan di dekat area kerja dan kelola sisa bahan sebagai limbah organik bernitrogen sesuai prosedur laboratorium.
- Chang dkk. (2022). Radical trifunctionalization of hexenenitrile via remote cyano migration. Chemical Communications doi:10.1039/d1cc06687k
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
4-Pentenenitrile TCI P1207
Harga reguler Dari Rp 5.619.600,00Harga reguler -
2-Methyl-3-butenenitrile TCI M0840
Harga reguler Dari Rp 795.900,00Harga reguler -
2-Methyl-2-butenenitrile TCI M0839
Harga reguler Dari Rp 769.650,00Harga reguler -
Undecanenitrile TCI U0044
Harga reguler Rp 3.710.700,00Harga reguler -
3-Oxo-3-(p-tolyl)propanenitrile TCI T3700
Harga reguler Rp 1.273.650,00Harga reguler -
6-Aminohexanenitrile TCI A3525
Harga reguler Rp 4.001.550,00Harga reguler -
Tridecanenitrile TCI T0819
Harga reguler Rp 2.016.000,00Harga reguler -
3-Phenyl-2-propynenitrile TCI P2333
Harga reguler Rp 3.367.350,00Harga reguler
