3-Phenyl-2-propynenitrile, juga dikenal sebagai fenilpropiolonitril, adalah senyawa kecil yang memuat cincin fenil, ikatan rangkap tiga karbon–karbon, dan gugus nitril dalam satu rangkaian terkonjugasi. TCI menyediakannya sebagai Non-Heterocyclic Building Block. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini dipakai sebagai alkuna yang sangat miskin elektron, sehingga menjadi bahan awal yang menarik untuk membangun heterosiklik, menjalani reaksi sikloadisi, atau menerima serangan nukleofil.
Karakter utama senyawa ini berasal dari gugus nitril yang terkonjugasi langsung dengan alkuna. Gugus nitril menarik elektron sehingga alkuna menjadi elektrofilik dan berperan sebagai akseptor Michael yang baik terhadap amina, tiol, dan nukleofil lain. Alkuna yang teraktivasi ini juga merupakan dienofil dan dipolarofil yang reaktif dalam reaksi Diels–Alder dan sikloadisi 1,3-dipolar. Setelah reaksi, gugus nitril masih dapat diubah menjadi amida, asam karboksilat, amina, atau dimanfaatkan untuk membentuk cincin bernitrogen.
Dalam riset kimia sintesis dan kimia medisinal di Indonesia, kebutuhan akan building block kecil yang reaktif dan serbaguna terus meningkat, terutama untuk membangun pustaka heterosiklik seperti pirazol, isoksazol, dan piridin tersubstitusi. 3-Phenyl-2-propynenitrile cocok untuk keperluan tersebut maupun untuk studi metodologi reaksi baru. Kemasan 1g sesuai untuk skala eksplorasi, karena reaksi skala miligram umumnya sudah cukup untuk optimasi kondisi dan karakterisasi produk.
- Akseptor Michael untuk adisi nukleofilik: alkuna yang diaktivasi gugus nitril mudah menerima serangan amina, tiol, atau alkohol sehingga menghasilkan alkena tersubstitusi yang fungsional.
- Sikloadisi 1,3-dipolar menuju heterosiklik: senyawa ini bereaksi dengan azida, nitril oksida, atau diazo untuk membentuk cincin triazol, isoksazol, dan pirazol yang membawa gugus nitril.
- Reaksi Diels–Alder: sebagai dienofil alkuna yang miskin elektron, senyawa ini bereaksi dengan diena untuk membangun cincin enam beranggota yang dapat diaromatisasi lebih lanjut.
- Studi metodologi katalisis logam transisi: alkuna terkonjugasi nitril ini menjadi substrat model untuk mengembangkan reaksi hidrofungsionalisasi, siklisasi, dan anulasi yang dikatalisis logam.
- Sintesis pustaka senyawa untuk kimia medisinal: kombinasi fenil, alkuna, dan nitril memberi beberapa titik diversifikasi untuk menghasilkan banyak turunan heterosiklik dari satu bahan awal.
| Merek | TCI (kode produk P2333) |
|---|---|
| Nomor CAS | 935-02-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g |
| Bentuk fisik | lihat Certificate of Analysis dan SDS dari TCI untuk data resmi |
| Penyimpanan | ikuti kondisi pada label TCI; simpan tertutup rapat, sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Sebagai senyawa nitril yang juga merupakan elektrofil reaktif, bahan ini perlu ditangani dengan hati-hati karena dapat berbahaya bila terhirup, tertelan, atau terserap kulit. Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan gelap, jauh dari basa kuat, nukleofil, oksidator, dan sumber panas, sesuai label dan SDS TCI. Selalu bekerja di lemari asam dan kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, serta jas laboratorium. Bersihkan tumpahan segera dan buang limbah sesuai prosedur limbah kimia berbahaya di laboratorium Anda.
- Luo dkk. (2011). Coalescence of 3-phenyl-propynenitrile on Cu(111) into interlocking pinwheel chains. The Journal of Chemical Physics doi:10.1063/1.3643715
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

