TCI H0862 (1R,2R,5R)-(+)-2-Hydroxy-3-pinanone adalah keton bisiklik kiral yang dibangun di atas kerangka pinan, yakni struktur kaku berjembatan yang berasal dari keluarga terpena. Senyawa ini tergolong chiral building block dan dikenal luas sebagai auksiliari kiral dalam sintesis asimetris. Kehadiran gugus keton dan hidroksil tersier pada kerangka kaku memberikan lingkungan ruang yang sangat terdefinisi, sehingga molekul ini mampu mengarahkan pembentukan pusat stereogenik baru pada substrat yang direaksikan bersamanya di dalam berbagai transformasi organik di laboratorium riset.
Sifat utama yang membuatnya dipilih adalah kekakuan kerangka bisiklik dan kemurnian konfigurasi pada ketiga pusat stereogeniknya. Bentuk pinan yang menyerupai kerangka jembatan membuat satu sisi molekul jauh lebih terbuka dibanding sisi lainnya, sehingga pereaksi mendekat dari arah yang lebih disukai dan menghasilkan produk dengan kelebihan enansiomer yang berarti. Gugus keton dapat membentuk basa Schiff dengan ester glisin serta amina lain, menghasilkan sinton kiral yang banyak dipakai pada sintesis asam amino tak lazim. Setelah reaksi selesai, auksiliari ini dapat dilepaskan melalui hidrolisis dan pada praktik laboratorium yang cermat dapat diperoleh kembali untuk dipakai ulang.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini digunakan pada riset sintesis asimetris, kimia medisinal, dan pengembangan metode stereoselektif di perguruan tinggi serta lembaga penelitian. Kemasan 1 g dan 5 g sangat wajar untuk auksiliari kiral karena umumnya dipakai dalam jumlah terukur dan tidak selalu setara mol dengan substrat. Ukuran ini membantu laboratorium memulai penelitian stereokimia tanpa harus menyediakan bahan dalam jumlah besar.
Brosur TCI (PDF)
- Asymmetric Synthesis 2026-03-18 · hal. 6
- Terpenes 2025-09-22 · hal. 6
Produk TCI terkait
- Auksiliari kiral pada sintesis asam amino: membentuk basa Schiff dengan ester glisin sehingga alkilasi berlangsung dari sisi yang lebih terbuka dan menghasilkan produk stereoselektif.
- Induksi asimetris pada reaksi alkilasi: kerangka pinan yang kaku memberi perisai ruang tegas sehingga pereaksi elektrofilik mendekat melalui arah yang terkendali.
- Prekursor ligan kiral: gugus keton dan hidroksil tersiernya dapat diubah menjadi ligan untuk katalisis logam transisi maupun organokatalisis pada riset stereoselektif.
- Penentuan kemurnian enansiomer: dipakai sebagai pereaksi derivatisasi kiral untuk memisahkan pasangan enansiomer pada analisis kromatografi di laboratorium analitik.
- Pengajaran dan riset stereokimia: struktur terpenoidnya yang jelas menjadikannya contoh nyata bagaimana bentuk molekul mengendalikan hasil reaksi asimetris.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 24047-72-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | konfirmasikan pada label kemasan dan sertifikat analisis lot; keterangan konfigurasi (1R,2R,5R) serta rotasi optik tercantum pada dokumen pemasok |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan senyawa ini di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, sebaiknya di lemari pendingin bahan kimia bila laboratorium menghendaki kemurnian optik tetap terjaga dalam waktu panjang. Wadah harus selalu tertutup rapat untuk mencegah masuknya uap air yang dapat memengaruhi mutu bahan. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium saat menakar, serta bekerja di ruang berventilasi baik atau lemari asam. Hindari kontak dengan asam kuat, basa kuat, maupun oksidator, dan ikuti lembar data keselamatan pemasok sebelum penggunaan.
—
