TCI H0863 (1S,2S,5S)-(-)-2-Hydroxy-3-pinanone adalah pasangan enansiomer dari turunan 2-hidroksi-3-pinanon, dengan konfigurasi berlawanan pada seluruh pusat stereogeniknya. Sebagai chiral building block berkerangka pinan, senyawa ini menyediakan lingkungan ruang bayangan cermin sehingga peneliti dapat mengarahkan pembentukan produk ke arah stereokimia yang berlawanan dari yang dihasilkan bentuk (+)-nya. Kemampuan memilih salah satu dari dua enansiomer auksiliari ini sangat berharga di laboratorium sintesis asimetris, sebab satu rute sintesis dapat diarahkan menghasilkan sepasang produk kiral yang saling berkebalikan.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah kekakuan kerangka bisiklik berjembatan yang menjamin perisai ruang konsisten pada setiap siklus reaksi. Gugus keton pada posisi tiga siap membentuk imina atau basa Schiff dengan amina dan ester asam amino, sedangkan gugus hidroksil tersier di sebelahnya turut menstabilkan bentuk antara melalui interaksi intramolekul serta memberi titik modifikasi lanjutan. Karena berasal dari bahan terpenoid, senyawa ini memiliki kerangka yang stabil terhadap banyak kondisi reaksi organik biasa, dan auksiliari dapat dilepaskan kembali melalui hidrolisis pada tahap akhir sehingga produk kiral diperoleh tanpa sisa penyangga.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkannya pada penelitian sintesis asimetris, pengembangan bahan obat, serta metodologi stereoselektif di lingkungan universitas dan pusat riset. Kemasan 1 g dan 5 g sejalan dengan pola pemakaian auksiliari kiral yang umumnya terukur dan dipakai berulang. Ukuran tersebut memudahkan kelompok riset memulai kajian stereokimia dengan komitmen bahan yang wajar, sekaligus menjaga bahan tetap terjaga mutunya selama masa penelitian.
Brosur TCI (PDF)
- Asymmetric Synthesis 2026-03-18 · hal. 6
- Terpenes 2025-09-22 · hal. 6
Produk TCI terkait
- Sintesis asam amino tak lazim: membentuk basa Schiff dengan ester glisin sehingga alkilasi menghasilkan konfigurasi berlawanan dibanding penggunaan enansiomer (+)-nya.
- Pengendalian arah stereokimia: dipakai berpasangan dengan bentuk (+) agar satu rute sintesis dapat menghasilkan kedua enansiomer produk sesuai kebutuhan riset.
- Prekursor ligan kiral: gugus keton dan hidroksil tersier dapat diolah menjadi ligan untuk katalisis asimetris berbasis logam transisi maupun organokatalis.
- Pereaksi derivatisasi kiral: membantu memisahkan dan menghitung perbandingan enansiomer sampel pada analisis kromatografi maupun spektroskopi resonansi magnetik inti.
- Kajian mekanisme induksi asimetris: kerangka pinan yang terdefinisi jelas memudahkan penelusuran bagaimana halangan ruang menentukan hasil akhir suatu reaksi.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1845-25-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | mohon dikonfirmasi pada label kemasan dan sertifikat analisis lot; konfigurasi (1S,2S,5S) dan arah rotasi optik tercantum pada dokumen pemasok |
| Penyimpanan | sejuk, kering, terhindar cahaya, wadah tertutup rapat |
Tempatkan wadah pada lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan gelap; penyimpanan dingin dianjurkan apabila bahan akan digunakan berulang dalam rentang waktu panjang agar kemurnian optiknya tetap terjaga. Pastikan tutup selalu rapat setelah pengambilan supaya uap air dan udara tidak masuk ke dalam kemasan. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pelindung saat menimbang, dan kerjakan di ruang berventilasi baik atau lemari asam. Hindari penyimpanan berdekatan dengan asam kuat, basa kuat, dan oksidator, serta patuhi lembar data keselamatan pemasok.
—
