TCI H0867 (S)-5-(Hydroxymethyl)-2-pyrrolidinone adalah laktam beranggota lima yang membawa gugus hidroksimetil pada posisi lima dengan konfigurasi (S) yang terdefinisi. Senyawa ini termasuk kelompok chiral building block, yaitu bahan antara yang sudah membawa informasi stereokimia sehingga peneliti tidak perlu membangun pusat kiral dari awal. Di laboratorium sintesis organik, material ini berfungsi sebagai kerangka dasar untuk menyusun molekul target yang memerlukan cincin pirolidinon, misalnya turunan alkaloid, analog asam amino siklik, serta berbagai auksiliar kiral yang dipakai dalam reaksi stereoselektif.
Sifat yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah kombinasi dua gugus fungsi ortogonal dalam satu molekul kecil, yakni amida siklik dan alkohol primer. Gugus hidroksil primernya mudah diaktifkan melalui tosilasi, oksidasi, atau proteksi dengan gugus silil, sementara nitrogen laktam dapat dialkilasi atau diasilasi untuk memperpanjang rantai. Kemurnian enansiomerik yang terjaga membuat senyawa ini dapat dipakai sebagai sumber kiralitas tunggal, sehingga konfigurasi produk akhir dapat direncanakan sejak awal jalur sintesis tanpa langkah resolusi yang mahal dan boros bahan.
Dalam konteks laboratorium Indonesia, senyawa ini relevan bagi kelompok riset kimia medisinal, sintesis bahan baku obat, dan kimia bahan alam yang berupaya membangun analog senyawa aktif secara stereoselektif. Tersedianya kemasan 1 g dan 5 g memberi fleksibilitas antara kebutuhan penjajakan metode skala kecil dan pengerjaan rute sintesis multitahap. Ukuran kemasan yang ringkas juga memudahkan pengelolaan stok pada laboratorium universitas dengan ruang penyimpanan terbatas.
- Sintesis analog alkaloid pirolidin, karena kerangka laktam kiralnya dapat langsung direduksi atau difungsionalisasi menjadi inti pirolidin dengan stereokimia terkendali.
- Penyiapan auksiliar dan ligan kiral, sebab gugus hidroksil primernya mudah ditambatkan pada rangka lain untuk mentransfer informasi stereokimia ke reaksi katalitik.
- Riset kimia medisinal peptidomimetik, karena struktur laktam siklik meniru konformasi terikat rantai peptida sehingga berguna menyusun analog yang lebih tahan enzim.
- Pembuatan blok bangunan terlindungi, mengingat alkohol primernya dapat diproteksi selektif sebagai eter silil sebelum nitrogen laktam diolah pada tahap berikutnya.
- Bahan ajar praktikum sintesis asimetris lanjut, karena senyawa ini memberi contoh nyata pemanfaatan chiral pool dari sumber asam amino alami yang mudah dijelaskan.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog H0867 |
|---|---|
| Nomor CAS | 17342-08-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; rincian lot tercantum pada Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, hindari kelembapan karena bersifat higroskopis |
Senyawa amino-alkohol siklik seperti ini sebaiknya disimpan dalam botol tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, karena paparan uap air dapat menyebabkan bahan menggumpal dan menyulitkan penimbangan akurat. Bila laboratorium memiliki fasilitas pendingin, penyimpanan pada suhu rendah membantu menjaga kualitas bahan untuk pemakaian jangka panjang; biarkan botol mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi kondensasi air pada permukaan padatan. Timbang bahan menggunakan spatula kering dan tutup kembali segera. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, serta kacamata pengaman, dan tangani limbah sesuai ketentuan pengelolaan limbah bahan kimia institusi.
—
