TCI H0868 2'-Hydroxy-5'-methoxyacetophenone adalah keton aromatik yang membawa gugus hidroksil pada posisi orto terhadap karbonil serta gugus metoksi pada cincin benzena. Susunan ini menjadikannya bahan antara yang sangat dikenal dalam sintesis senyawa heterosiklik beroksigen. Di laboratorium, senyawa ini paling sering digunakan sebagai prekursor pembentukan kromon, flavon, kumarin, dan turunan benzofuran, yaitu kelas senyawa yang banyak diteliti karena kemiripan strukturnya dengan metabolit sekunder tumbuhan dan potensi aktivitas biologisnya yang luas.
Karakteristik utama yang membuatnya dipilih adalah adanya ikatan hidrogen intramolekul antara hidroksil orto dan gugus karbonil, yang menstabilkan molekul sekaligus mengarahkan reaktivitas pada reaksi klasik seperti penataan Baker–Venkataraman dan kondensasi Claisen. Gugus metil pada karbonil bersifat asam lemah sehingga mudah dideprotonasi untuk membentuk enolat, sedangkan gugus metoksi memberi efek pendorong elektron yang mengatur pola substitusi pada cincin aromatik. Kombinasi ini membuat jalur sintesis menjadi dapat diprediksi dan reproducible, sebuah keunggulan penting pada penelitian yang menuntut pengulangan hasil.
Bagi laboratorium di Indonesia, senyawa ini sangat relevan pada riset kimia bahan alam dan kimia medisinal yang berfokus pada sintesis analog flavonoid, mengingat topik tersebut banyak digeluti di perguruan tinggi nasional. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian antara tahap penjajakan kondisi reaksi dan tahap produksi sampel untuk pengujian lanjutan. Ukuran 25 g khususnya membantu laboratorium yang menjalankan beberapa varian reaksi secara paralel.
- Sintesis kromon dan flavon, karena gugus orto-hidroksiasetofenon merupakan titik awal baku penataan Baker–Venkataraman menuju penutupan cincin piranon.
- Pembuatan analog kumarin tersubstitusi metoksi, sebab pola substitusi cincinnya menyerupai kerangka banyak metabolit sekunder tumbuhan yang menjadi target riset bahan alam.
- Sintesis basa Schiff dan ligan kelat, karena pasangan gugus hidroksil dan karbonil berdekatan mampu mengikat ion logam membentuk kompleks yang stabil.
- Prekursor turunan benzofuran, mengingat gugus fenol bebasnya dapat dialkilasi lalu disiklisasi menjadi inti heterosiklik beroksigen pada kondisi basa.
- Bahan pembanding dalam kajian hubungan struktur–aktivitas, karena posisi metoksinya memungkinkan peneliti membandingkan efek substituen terhadap aktivitas seri senyawa.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog H0868 |
|---|---|
| Nomor CAS | 705-15-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; periksa Certificate of Analysis untuk data lot |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan senyawa dalam wadah kaca tertutup rapat di dalam lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas serta oksidator kuat. Karena gugus fenolnya dapat berubah warna bila terpapar cahaya dan udara dalam waktu lama, penggunaan botol amber atau penyimpanan di dalam lemari tertutup sangat dianjurkan. Lakukan penimbangan di lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu halus, dan gunakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, serta kacamata pengaman. Bersihkan tumpahan padatan dengan cara diusap lembap agar tidak beterbangan, kemudian kumpulkan sebagai limbah kimia padat dan kelola mengikuti prosedur limbah B3 institusi.
—
