(S)-(+)-3-Hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone dengan nomor CAS 87655-21-8 adalah bahan penyusun kiral berbasis cincin sikloheksanon yang membawa gugus hidroksil serta pasangan gugus metil kuaterner pada posisi bersebelahan dengan karbonil. Senyawa ini dipasok TCI dalam kemasan 100 mg, ukuran yang khas bagi reagen kiral bernilai tinggi. Di laboratorium sintesis asimetris, molekul semacam ini berperan sebagai sumber kekiralan bawaan sehingga peneliti tidak perlu membangun pusat stereogenik dari awal, melainkan langsung mewarisi konfigurasi yang sudah ditetapkan pada bahan awal.
Karakteristik yang membuatnya bernilai adalah kombinasi pusat stereogenik yang terdefinisi dengan pola substitusi gem-dimetil. Gugus gem-dimetil pada posisi alfa menghalangi enolisasi pada sisi tersebut sekaligus memberikan halangan sterik yang kuat, sehingga serangan nukleofil terhadap karbonil cenderung berlangsung dari satu muka saja dan menghasilkan diastereoselektivitas yang baik. Gugus hidroksil sekunder dapat dilindungi, dioksidasi, atau diarahkan untuk mengendalikan reaksi di sekitarnya. Motif gem-dimetil bersebelahan dengan karbonil sendiri merupakan ciri yang sering dijumpai pada kerangka terpenoid dan senyawa bahan alam.
Laboratorium sintesis organik dan kimia bahan alam di Indonesia menggunakan sintesis asimetris pada penelitian pascasarjana, pengembangan metode, serta upaya sintesis total senyawa aktif. Kemasan 100 mg sesuai untuk pengerjaan skala milimol yang lazim pada tahap penjajakan rute dan pembuktian konsep, tanpa membebani anggaran riset dengan stok berlebih.
- Bahan awal kiral pada sintesis asimetris: konfigurasi stereogeniknya sudah tertentu sehingga pusat kekiralan dapat diteruskan ke produk tanpa katalis kiral tambahan.
- Sintesis kerangka terpenoid: motif gem-dimetil bersebelahan dengan karbonil sangat mirip dengan ciri struktural yang banyak dijumpai pada senyawa terpenoid alami.
- Penelitian reaksi diastereoselektif: halangan sterik gugus gem-dimetil mengarahkan serangan nukleofil dari satu muka cincin, sehingga selektivitas reaksi dapat dipelajari secara sistematis.
- Pengembangan auksiliari dan ligan kiral: kerangka sikloheksanon terhidroksilasi dapat dimodifikasi menjadi ligan maupun pembantu kiral untuk penelitian katalisis asimetris.
- Bahan antara sintesis total: digunakan sebagai fragmen bangunan pada perakitan molekul kompleks yang menuntut kendali stereokimia sejak tahap awal.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 87655-21-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 100 mg |
| Bentuk fisik | rujuk lembar data dan CoA TCI untuk deskripsi bentuk fisiknya |
| Penyimpanan | simpan dingin dan kering dalam wadah tertutup rapat |
Reagen kiral dalam kemasan miligram sebaiknya disimpan dalam keadaan dingin dan kering, di dalam botol aslinya yang tertutup rapat serta terlindung dari cahaya. Biarkan wadah menyesuaikan diri dengan suhu ruang sebelum dibuka agar embun tidak masuk dan memengaruhi bobot penimbangan maupun kemurnian bahan. Karena jumlahnya sangat terbatas, gunakan spatula atau jarum suntik yang bersih dan kering, serta hindari pengambilan berulang yang tidak perlu. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, dan kerjakan penimbangan di area berventilasi baik.
—

