TCI H0956 Methyl (R)-(+)-2-(4-Hydroxyphenoxy)propionate adalah ester metil kiral yang menggabungkan cincin fenol, jembatan eter aril, dan pusat stereogenik pada rantai propionat dengan konfigurasi R yang terdefinisi. Senyawa ini merupakan salah satu bahan awal kiral yang paling dikenal pada kimia agrokimia, sebab kerangka 2-(4-hidroksifenoksi)propionat menjadi inti dari kelompok besar bahan aktif pengendali gulma golongan ariloksifenoksipropionat. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai *chiral building block* yang menghemat tahapan sintesis asimetris karena pusat kiralnya sudah tersedia dengan konfigurasi yang benar sejak awal.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah kemurnian stereokimia yang terkendali sekaligus penataan gugus fungsi yang sangat praktis. Gugus hidroksi fenolik pada posisi para sangat siap menjalani reaksi substitusi aromatik nukleofilik atau eterifikasi dengan heteroaril halida, yaitu langkah kunci pembentukan kerangka ariloksifenoksipropionat. Sementara itu, gugus ester metil melindungi fungsi asam karboksilat selama proses berlangsung dan dapat dihidrolisis atau ditransesterifikasi pada tahap akhir sesuai kebutuhan. Yang tidak kalah penting, kedua transformasi tersebut umumnya berlangsung tanpa menyentuh pusat stereogenik, sehingga konfigurasi R dapat dipertahankan hingga produk akhir. Aktivitas optik positif senyawa ini juga memudahkan pemeriksaan kemurnian enantiomer melalui pengukuran rotasi optik.
Di Indonesia, bahan ini banyak digunakan pada laboratorium riset dan pengembangan agrokimia, kelompok riset sintesis asimetris di perguruan tinggi, serta laboratorium analitik yang menangani senyawa herbisida. Kemasan 25 g cocok untuk penelitian sintesis bertingkat yang memerlukan bahan awal dalam jumlah memadai, termasuk untuk optimasi kondisi reaksi maupun penyiapan larutan baku pada analisis. Dokumen mutu dari TCI membantu memastikan identitas dan konfigurasi bahan saat digunakan pada pekerjaan yang menuntut ketelitian stereokimia.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 11
Produk TCI terkait
- TCI B5207 23116-94-1 1,5-Bis(2-hydroxyphenoxy)-3-oxapentane
- TCI B1485 5085-95-0 1,4-Bis(3-hydroxyphenoxy)benzene
- TCI B1484 126716-90-3 1,3-Bis(4-hydroxyphenoxy)benzene
- TCI H0992 1878-84-8 (4-Hydroxyphenoxy)acetic Acid
- TCI H0642 500-76-5 4-(4-Hydroxyphenoxy)benzoic Acid
- TCI H0641 56183-35-8 4-(3-Hydroxyphenoxy)benzoic Acid
- Sintesis herbisida golongan ariloksifenoksipropionat, karena gugus fenolnya siap digandengkan dengan heteroaril halida untuk membentuk kerangka inti bahan aktif secara langsung.
- Penelitian sintesis asimetris, sebab pusat stereogenik dengan konfigurasi R sudah tersedia sehingga peneliti tidak perlu melakukan resolusi atau katalisis kiral tambahan.
- Pembuatan turunan ester dan amida, mengingat gugus ester metilnya mudah dihidrolisis atau ditransesterifikasi untuk menghasilkan berbagai turunan tanpa merusak pusat kiral.
- Bahan baku standar pada analisis residu pestisida, karena senyawa kiral dengan identitas pasti diperlukan untuk kalibrasi dan validasi metode kromatografi di laboratorium.
- Kajian pengaruh stereokimia terhadap aktivitas, sebab enantiomer murni memungkinkan perbandingan langsung antara dua konfigurasi dalam satu rancangan percobaan yang terkendali.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 96562-58-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai anjuran pada label produsen |
Simpan bahan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan terhindar dari sinar matahari langsung, sebab gugus fenolik dapat berubah warna akibat oksidasi udara yang berkepanjangan. Hindari paparan kelembapan tinggi karena gugus ester dapat terhidrolisis perlahan, yang berpotensi menurunkan mutu bahan untuk pekerjaan sintesis yang menuntut ketelitian. Gunakan spatula kering dan bersih saat menimbang, lalu segera tutup kembali botol; jangan mengembalikan sisa bahan ke wadah induk. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari terhirupnya debu halus. Jauhkan dari basa kuat, asam kuat, dan bahan pengoksidasi.
—
