D-Homoserine TCI H1224

D-Homoserine adalah asam amino non-proteinogenik dalam konfigurasi D yang strukturnya menyerupai serina, namun dengan rantai samping hidroksialkil yang satu atom karbon lebih panjang. Perbedaan kecil ini membawa konsekuensi besar dalam kimia peptida, sebab gugus hidroksil yang lebih jauh dari tulang punggung mengubah geometri, kemampuan membentuk ikatan hidrogen, serta kecenderungan siklisasi menjadi lakton. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai blok pembangun untuk merakit peptida termodifikasi dan mempelajari peran stereokimia dalam pengenalan molekuler.

Alasan utama pemilihan bentuk D adalah ketahanannya terhadap protease yang secara alami hanya mengenali asam amino L. Peptida yang mengandung residu D umumnya memiliki masa hidup lebih panjang dalam sistem biologis dan dapat mengadopsi konformasi yang tidak tercapai oleh rangkaian L murni. Homoserina sendiri merupakan perantara penting dalam biosintesis asam amino golongan aspartat, sehingga enantiomer D-nya berguna sebagai pembanding dalam kajian enzimologi dan uji selektivitas stereokimia. Sebagai padatan, senyawa ini mudah ditimbang, mudah disimpan, dan kompatibel dengan protokol sintesis peptida fase padat setelah gugus fungsinya diproteksi sebagaimana mestinya.

Di Indonesia, kebutuhan D-Homoserine umumnya datang dari laboratorium kimia medisinal, kelompok riset biokimia, serta program pascasarjana yang menekuni desain peptida dan rekayasa enzim. Tersedia dalam kemasan 1 g dan 5 g sehingga dapat disesuaikan dengan skala kerja: ukuran kecil untuk percobaan penjajakan dan optimasi kondisi reaksi, ukuran lebih besar untuk sintesis berulang atau produksi pustaka senyawa.

• Sintesis peptida termodifikasi, karena penyisipan residu berkonfigurasi D menghasilkan rangkaian yang lebih tahan terhadap penguraian enzimatik oleh protease alami dalam sistem biologis.
• Kajian selektivitas stereokimia enzim, sebab membandingkan respons terhadap bentuk D dan L memberi informasi langsung mengenai persyaratan geometri pada sisi aktif enzim.
• Bahan awal pembuatan homoserina lakton, karena gugus hidroksil pada posisi gamma memudahkan siklisasi intramolekul menjadi cincin lakton yang berguna pada riset lanjutan.
• Riset kimia medisinal dan desain peptidomimetik, di mana rantai samping yang lebih panjang dari serina dipakai untuk menyetel jarak dan orientasi gugus hidroksil fungsional.
• Standar pembanding pada analisis asam amino kiral, sebab senyawa dengan konfigurasi terdefinisi diperlukan untuk memverifikasi pemisahan enantiomer pada kolom kromatografi kiral.

Simpan D-Homoserine dalam wadah asli yang tertutup rapat pada tempat sejuk dan kering, sebaiknya di dalam desikator atau lemari berpengering bila kelembapan ruangan tinggi seperti umum terjadi di banyak laboratorium Indonesia. Hindari paparan udara lembap yang dapat menyebabkan penggumpalan serbuk dan mempersulit penimbangan akurat. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali mengambil bahan, serta kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium sesuai praktik kerja aman yang berlaku.

• Yusupov dkk. (2007). Functional substitution of alternative homoserine acyltransferases in E. coli. The FASEB Journal doi:10.1096/fasebj.21.5.a665-e
• Nguyen dkk. (2007). Acetylation of homoserine is required for methionine biosynthesis in Streptococcus pneumoniae. The FASEB Journal doi:10.1096/fasebj.21.6.a1016-d
• ZHENG dkk. (1990). ChemInform Abstract: Facile Synthesis of L‐5‐Fluorolysine from L‐Homoserine.. ChemInform doi:10.1002/chin.199048269

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.