(+/-)-cis-6-Hydroxy-1-methylbicyclo[4.3.0]nonane-2,7-dione, yang dikenal juga sebagai kerangka Hajos-Parrish terhidroksilasi, adalah blok bangunan bisiklik dengan tiga gugus fungsi teroksigenasi pada rangka karbon yang padat. Senyawa rasemik dengan konfigurasi cis ini menjadi bahan antara bernilai tinggi dalam sintesis total senyawa bertingkat, khususnya molekul berkerangka steroid dan terpenoid. Kehadiran dua gugus keton dan satu gugus hidroksil pada kerangka bisiklik yang sudah terbentuk menghemat banyak tahapan dibandingkan membangun sistem cincin tersebut dari nol.
Sifat yang membuatnya sangat dihargai adalah kepadatan informasi struktural yang dibawanya. Kerangka bisiklo[4.3.0]nonana menyediakan cincin enam dan cincin lima yang menyatu, persis pola yang dijumpai pada cincin C dan D steroid. Konfigurasi cis yang terdefinisi memberi kendali stereokimia relatif sejak awal jalur sintesis, sedangkan dua gugus dion yang tidak setara memungkinkan reaksi selektif pada salah satunya. Gugus hidroksil tersier menambah titik untuk proteksi, eliminasi, maupun penataan ulang. Kemasan 50 mg mencerminkan sifatnya sebagai bahan antara khusus yang dipakai pada skala riset.
Di laboratorium Indonesia, senyawa seperti ini dipakai kelompok riset sintesis organik lanjut di universitas dan lembaga penelitian yang menekuni sintesis total serta pengembangan metodologi stereoselektif. Ukuran kemasan kecil sesuai dengan pola pemakaian riset yang menuntut ketelitian tinggi pada jumlah bahan terbatas.
Produk TCI terkait
- TCI M3710 65862-01-3 3-Methylbicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic Acid
- TCI T3799 15968-37-3 1,3,4,6-Tetrakis(butoxymethyl)tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
- TCI T3768 935-92-2 2,3,5-Trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
- TCI T3297 5395-50-6 1,3,4,6-Tetrakis(hydroxymethyl)tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
- TCI T2635 19576-08-0 2,3,7,7a-Tetrahydro-7a-methyl-1H-indene-1,5(6H)-dione
- TCI B3405 56309-94-5 Bicyclohexane-4,4'-dione Monoethylene Ketal
- Sintesis total steroid: kerangka cincin enam dan lima yang menyatu meniru bagian inti steroid sehingga memangkas banyak tahapan pembentukan cincin awal.
- Penelitian sintesis terpenoid: struktur bisiklik teroksigenasinya menjadi titik awal pembangunan molekul terpenoid yang menuntut kendali stereokimia ketat sejak tahap dini.
- Kajian metodologi stereoselektif: konfigurasi cis yang terdefinisi menjadikannya substrat uji ideal untuk menilai selektivitas reagen dan katalis baru.
- Reaksi selektif pada gugus dion: dua gugus keton yang tidak setara memungkinkan peneliti menguji strategi diferensiasi kemoselektif pada satu molekul yang sama.
- Pengembangan senyawa antara kompleks: gugus hidroksil tersiernya membuka jalur proteksi, eliminasi, dan penataan ulang menuju kerangka karbon yang lebih rumit.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1192178-33-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 50 mg |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan dingin dalam wadah tertutup rapat, kering, dan terlindung dari cahaya |
Karena tersedia dalam jumlah sangat kecil dan tergolong bahan antara khusus, senyawa ini sebaiknya disimpan dingin dalam wadah tertutup rapat pada kondisi kering serta terlindung dari cahaya. Biarkan wadah menyesuaikan suhu ruang sebelum dibuka agar embun tidak masuk dan mencemari isinya. Gunakan spatula mikro yang bersih dan kering, serta timbang pada neraca analitik di area bebas aliran udara kencang. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, lalu catat setiap pengambilan agar sisa bahan tetap terpantau.
—
![1192178-33-8 (+/-)-cis-6-Hydroxy-1-methylbicyclo[4.3.0]nonane-2,7-dione - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510H1318.jpg?v=1767117799&width=1445)