TCI H1323 dengan nomor CAS 4433-40-3 adalah 5-Hydroxymethyluracil, sebuah turunan pirimidin yang membawa gugus hidroksimetil pada posisi kelima cincin urasil. Senyawa ini menempati posisi penting sebagai building block heterosiklik sekaligus sebagai penanda biologis, karena di dalam sel ia terbentuk dari oksidasi timin maupun dari jalur enzimatik modifikasi basa DNA. Di laboratorium, bahan ini dipakai sebagai bahan awal sintesis analog nukleosida, sebagai standar pembanding dalam analisis kerusakan oksidatif DNA, dan sebagai bahan rujukan pada penelitian epigenetika yang menelusuri basa termodifikasi.
Sifat yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah kombinasi dua titik reaktif pada satu kerangka kecil. Cincin urasil menyediakan pola ikatan hidrogen yang khas dan dapat dideprotonasi maupun dialkilasi secara terarah, sedangkan gugus hidroksimetil bebas menjadi pegangan untuk esterifikasi, eterifikasi, halogenasi, maupun konversi menjadi gugus pergi yang reaktif. Bentuknya berupa padatan kristalin yang stabil pada suhu ruang sehingga mudah ditimbang dan disimpan, serta memiliki kelarutan yang memadai dalam pelarut polar seperti air panas, dimetilsulfoksida, dan dimetilformamida. Kestabilan inilah yang membuatnya praktis dipakai sebagai standar analitik maupun bahan sintesis rutin.
Laboratorium di Indonesia umumnya memanfaatkan senyawa ini pada kelompok riset biokimia, farmasi, dan bioteknologi molekuler di universitas serta lembaga penelitian kesehatan. Ketersediaan dalam kemasan 5 g dan 25 g memudahkan pengguna memilih antara kebutuhan analitik berskala kecil dan kebutuhan sintesis berulang. Senyawa ini juga relevan bagi penelitian yang menelaah kerusakan oksidatif akibat paparan lingkungan maupun radikal bebas, tema yang berkembang pesat di riset kesehatan dalam negeri.
- Sintesis analog nukleosida dan nukleotida, karena kerangka urasilnya dapat langsung diglikosilasi sementara gugus hidroksimetil memberi titik modifikasi lanjutan yang fleksibel.
- Standar pembanding pada analisis kerusakan oksidatif DNA dengan HPLC atau LC-MS, sebab senyawa ini merupakan produk oksidasi timin yang lazim dipantau peneliti.
- Bahan rujukan penelitian epigenetika basa termodifikasi, karena keberadaannya dalam DNA berhubungan dengan aktivitas enzim yang memodifikasi timin dan metilsitosin.
- Prekursor sintesis senyawa antivirus dan antikanker berbasis pirimidin, sebab banyak obat golongan ini dibangun dari inti urasil tersubstitusi pada posisi lima.
- Bahan pembentuk konjugat dan linker pada kimia bioorganik, karena gugus hidroksimetilnya mudah diaktifkan untuk disambungkan dengan molekul pembawa atau penanda.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 4433-40-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin berwarna putih hingga hampir putih |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terhindar dari sinar matahari langsung. Wadah kaca gelap atau botol plastik bertutup ulir dengan segel yang baik sangat sesuai, dan penggunaan desikator dianjurkan bila laboratorium berada di lingkungan lembap seperti kebanyakan wilayah Indonesia. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali mengambil bahan agar tidak terjadi kontaminasi silang. Kenakan sarung tangan, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, serta hindari menghirup debunya dengan bekerja di lemari asam saat menimbang dalam jumlah besar.
- Hashimoto dkk. (2012). Excision of thymine and 5-hydroxymethyluracil by the MBD4 DNA glycosylase domain: structural basis and implications for active DNA demethylation. Nucleic Acids Research doi:10.1093/nar/gks628
- Hoet (1992). Replication Cycle of Bacillus Subtilis Hydroxymethyluracil-Containing Phages. Annual Review of Microbiology doi:10.1146/annurev.micro.46.1.95
- Hashimoto dkk. (2012). Excision of 5-hydroxymethyluracil and 5-carboxylcytosine by the thymine DNA glycosylase domain: its structural basis and implications for active DNA demethylation. Nucleic Acids Research doi:10.1093/nar/gks845
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
