4-Hydroxy-3-nitrophenylacetic Acid adalah senyawa aromatik yang membawa tiga gugus fungsi sekaligus dalam satu molekul, yaitu hidroksil fenolik, nitro, dan asam asetat pada rantai samping. Kombinasi ini menjadikannya bahan bangunan yang sangat serbaguna di laboratorium sintesis organik, karena setiap gugus dapat direaksikan secara terpisah melalui jalur yang berbeda. Gugus karboksilat dapat diaktifkan menjadi ester aktif atau amida, gugus nitro dapat direduksi menjadi amina, sedangkan gugus hidroksil fenolik dapat dieterifikasi atau diasilasi sesuai kebutuhan rancangan molekul target yang sedang dikerjakan peneliti.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah pola substitusi yang sudah tertata rapi sejak awal, sehingga peneliti tidak perlu menempuh langkah nitrasi atau hidroksilasi tambahan yang sering menghasilkan campuran isomer sulit dipisahkan. Kerangka fenilasetat juga memberi jarak satu atom karbon antara cincin aromatik dan gugus asam, yang mengurangi halangan sterik saat pembentukan ikatan amida. Dalam bidang imunologi, kerangka hidroksi-nitrofenil dikenal luas sebagai bagian penyusun hapten yang digunakan pada studi respons antibodi, sehingga senyawa ini sering muncul dalam protokol penelitian yang telah mapan.
Di Indonesia, bahan ini umumnya digunakan oleh laboratorium kimia medisinal di perguruan tinggi, kelompok riset imunologi, serta laboratorium sintesis yang menyiapkan konjugat protein untuk keperluan penelitian. Kemasan satu gram memadai untuk percobaan penapisan dan optimasi kondisi reaksi, sedangkan kemasan lima gram mendukung sintesis berulang ketika rute reaksi sudah ditetapkan dan peneliti membutuhkan bahan awal dalam jumlah lebih konsisten.
- Sintesis hapten dan konjugat protein untuk penelitian imunologi, karena gugus asam karboksilatnya mudah diaktifkan lalu ditautkan pada residu lisin protein pembawa.
- Pembuatan senyawa antara kimia medisinal, sebab tiga gugus fungsinya memungkinkan pengembangan struktur secara bertahap menuju molekul kandidat yang lebih kompleks.
- Reduksi selektif gugus nitro menjadi amina aromatik, yang selanjutnya dipakai membentuk amida, sulfonamida, atau heterosiklik melalui reaksi siklisasi terkendali.
- Penyiapan turunan ester dan amida untuk studi hubungan struktur dan aktivitas, karena modifikasi rantai samping dapat dilakukan tanpa mengganggu inti aromatik.
- Bahan rujukan dalam pengembangan metode kromatografi, sebab gugus nitro aromatiknya memberikan serapan ultraviolet kuat yang memudahkan deteksi pada detektor standar.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 10463-20-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin berwarna kekuningan hingga terang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan senyawa ini dalam wadah tertutup rapat pada lemari bahan kimia yang sejuk dan kering, terlindung dari cahaya langsung serta kelembapan udara yang dapat menyebabkan penggumpalan. Gunakan spatula kering dan bersih saat menimbang, dan lakukan penimbangan di lemari asam untuk menghindari terhirupnya partikel halus. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium karena senyawa nitroaromatik dapat mengiritasi kulit dan saluran pernapasan. Jangan menyimpannya berdekatan dengan basa kuat atau zat pereduksi kuat, dan buang limbahnya melalui jalur limbah kimia organik laboratorium.
—
