2-Hydroxy-2-azaadamantane adalah senyawa kimia yang digunakan dalam berbagai reaksi katalitik dan sintesis organik. Bahan ini termasuk dalam kategori organokatalis, yang memiliki peran penting dalam mempercepat reaksi kimia tanpa memerlukan logam berat. Senyawa ini sering digunakan dalam proses katalisis asimetris, dimana kebutuhan akan reaktivitas dan spesifisitas tinggi sangat diperlukan. Dalam laboratorium, senyawa ini sering diaplikasikan dalam penelitian kimia organik dan sintesis senyawa kompleks.
Karakteristik utama dari 2-Hydroxy-2-azaadamantane adalah struktur molekulnya yang kompleks dan kemampuannya untuk berfungsi sebagai katalis yang efektif dalam berbagai kondisi reaksi. Senyawa ini memiliki stabilitas yang baik dan dapat digunakan dalam berbagai medium reaksi seperti pelarut organik atau air. Karena sifatnya yang tidak beracun dan ramah lingkungan, senyawa ini menjadi pilihan utama dalam penelitian kimia modern.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini digunakan dalam berbagai penelitian ilmiah dan pendidikan. Karena kehandalannya dalam reaksi katalitik, senyawa ini sering dipilih oleh para peneliti dan mahasiswa yang membutuhkan bahan kimia berkualitas tinggi untuk eksperimen mereka. Dengan ketersediaan yang baik, senyawa ini mendukung pengembangan ilmu kimia dan inovasi teknologi di Indonesia.
Kelebihan (brosur TCI)
- Aktivitas katalitik tinggi, lebih unggul dibanding TEMPO
- Mudah mengoksidasi alkohol sekunder yang bulky
- Berbagai reaksi oksidasi berjalan sesuai ko-oksidan: NaOCl, NaClO2, PhI(OAc)2, O2, DIAD
Brosur TCI (PDF)
- Highly Active Catalyst for Alcohol Oxidation - AZADOL® 2024-07-03 · hal. 1
- Oxidizing Agents 2025-06-11 · hal. 4
Produk TCI terkait
- 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-Oxyl Free Radical, CAS 2564-83-2, TCI T1560
- Galvinoxyl Free Radical, CAS 2370-18-5, TCI G0020
- Adamantane-1,3-diamine, CAS 10303-95-4, TCI A3265
- Adamantane (purified by sublimation), CAS 281-23-2, TCI A3233
- Adamantane, CAS 281-23-2, TCI A0696
- TCI T1559 114615-82-6 Tetrapropylammonium Perruthenate
- Reaksi katalitik asimetris untuk sintesis senyawa kompleks
- Katalisis dalam sintesis senyawa heterosiklik
- Penelitian tentang reaktivitas senyawa organik
- Pengembangan metode sintesis ramah lingkungan
- Studi tentang mekanisme reaksi katalitik
Dari brosur TCI
- Oksidasi alkohol pada kondisi Anelli (ko-oksidan NaOCl)
- Oksidasi aerob alkohol (NaNO2, udara, AcOH)
- Oksidasi selektif gugus fungsi dengan ko-oksidan DIAD (reagen Mitsunobu)
- Pemutusan oksidatif 1,2-diol satu-pot menjadi asam (di)karboksilat dengan PhI(OAc)2
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1155843-79-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > Organocatalysts [Catalysis] |
| Ukuran kemasan | 200mg, 1g, 5g |
| Bentuk fisik | Padat (serbuk) |
| Penyimpanan | Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering |
Data dari brosur TCI
| Yield, Anelli condition, substrate 1 (labelled AZADO in brochure) | 94% (1 mol% catalyst, NaOCl 150 mol%, KBr 10 mol%, Bu4NBr 5 mol%, CH2Cl2, aq NaHCO3, 0 ºC, 20 min) |
|---|---|
| Yield, Anelli condition, substrate 2 (labelled AZADO in brochure) | 99% (1 mol% catalyst, NaOCl 150 mol%, KBr 10 mol%, Bu4NBr 5 mol%, CH2Cl2, aq NaHCO3, 0 ºC, 20 min) |
| Yield, Anelli condition, substrate 3 (labelled AZADO in brochure) | 91% (1 mol% catalyst, NaOCl 150 mol%, KBr 10 mol%, Bu4NBr 5 mol%, CH2Cl2, aq NaHCO3, 0 ºC, 20 min) |
| Yield, aerobic oxidation, substrate 1 (labelled AZADO in brochure) | 97% (9 h) (1 mol% catalyst, NaNO2 10 mol%, air (balloon), AcOH, rt) |
| Yield, aerobic oxidation, substrate 2 (labelled AZADO in brochure) | 92% (9.5 h) (1 mol% catalyst, NaNO2 10 mol%, air (balloon), AcOH, rt) |
| Yield, aerobic oxidation, substrate 3 (labelled AZADO in brochure) | 100% (6 h) (1 mol% catalyst, NaNO2 10 mol%, air (balloon), AcOH, rt) |
| Yield, Mitsunobu-DIAD oxidation, AZADOL | 95% (3 mol% catalyst, AcOH (1 eq.), DIAD (1.2 eq.), CH2Cl2, rt, 24 h) |
| Yield, diol cleavage, diol 1 (labelled AZADO in brochure) | 90% (AZADO 10 mol%, PhI(OAc)2 (5 eq.), CH2Cl2/H2O, rt, 1 h) |
| Yield, diol cleavage, diol 2 (labelled AZADO in brochure) | 87% (AZADO 10 mol%, PhI(OAc)2 (5 eq.), CH2Cl2/H2O, rt, 1.5 h) |
| Yield, diol cleavage, diol 3 (labelled AZADO in brochure) | 89% (AZADO 10 mol%, PhI(OAc)2 (5 eq.), CH2Cl2/H2O, rt, 1 h) |
| Yield, diol cleavage, diol 4 (labelled AZADO in brochure) | 91% (AZADO 10 mol%, PhI(OAc)2 (5 eq.), CH2Cl2/H2O, rt, 1 h) |
Sumber: TCI brochure RR020 (2024-07-03)
Senyawa ini harus disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, menjauh dari paparan sinar matahari langsung dan sumber panas. Karena sifatnya yang tidak beracun, penanganannya relatif aman, tetapi tetap perlu menghindari kontak langsung dengan kulit dan mata. Wadah yang sesuai adalah wadah kaca atau plastik tahan kimia. Selalu gunakan alat pelindung diri seperti sarung tangan dan kacamata pelindung saat mengambil atau mengolah bahan ini.
Referensi dari brosur TCI
- Yoshiharu Iwabuchi. Discovery and Exploitation of AZADO: The Highly Active Catalyst for Alcohol Oxidation Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2013. doi:10.1248/cpb.c13-00456
- Masaki Hayashi. 9-Azanoradamantane N-Oxyl (Nor-AZADO): A Highly Active Organocatalyst for Alcohol Oxidation Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2011. doi:10.1248/cpb.59.1570
- Yoshiharu Iwabuchi. Practical Preparation Methods for Highly Active Azaadamantane-Nitroxyl-Radical-Type Oxidation Catalysts Synthesis, 2011. doi:10.1055/s-0030-1260257
- Masaki Hayashi. Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Diisopropyl Azodicarboxylate Catalyzed by Nitroxyl Radicals The Journal of Organic Chemistry, 2012. doi:10.1021/jo300088b
- Masatoshi Shibuya. Nitroxyl Radical/PhI(OAc)2: One-Pot Oxidative Cleavage of Vicinal Diols to (Di)Carboxylic Acids Organic Letters, 2012. doi:10.1021/ol3021435
Kategori Produk
- Catalysis and Inorganic ChemistryOrganocatalysts [Catalysis]Oxidation Organocatalysts
- Catalysis and Inorganic ChemistryOxidation [Catalysis]Oxidation Organocatalysts
- Synthetic ReagentsOxidation [Synthetic Reagents]Oxidants (Other) [Oxidation]
- Synthetic ReagentsRadical ChemistryStable Radicals [Synthetic Reagents]








