DL-2-(4-Hydroxyphenyl)glycine (CAS 938-97-6) adalah asam amino non-proteinogenik berbentuk rasemat yang memiliki gugus amino dan karboksil terikat langsung pada karbon yang juga menyandang cincin fenol. Struktur arilglisina ini menjadikannya bahan yang sangat dikenal dalam kimia peptida maupun kimia farmasi, karena kerangka 4-hidroksifenilglisina merupakan bagian rantai samping pada sejumlah antibiotik beta-laktam semisintetik. Di laboratorium, senyawa ini digunakan sebagai bahan awal sintesis, sebagai unit pembangun peptida tak lazim, dan sebagai substrat pada penelitian biokatalisis.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah kombinasi tiga gugus fungsi reaktif dalam molekul yang relatif kecil: amina, asam karboksilat, dan fenol. Ketiganya dapat dilindungi maupun dimodifikasi secara selektif, sehingga memberi banyak kebebasan dalam perancangan sintesis. Cincin aromatik dengan gugus hidroksil memberi kemampuan berikatan hidrogen sekaligus serapan ultraviolet yang membantu pemantauan reaksi dan analisis kromatografi. Bentuk rasematnya justru menguntungkan pada penelitian resolusi kiral, baik secara enzimatik maupun melalui pembentukan garam diastereomer, karena menyediakan kedua enantiomer sekaligus sebagai bahan uji. Kemasan 25 g memadai untuk sintesis skala preparatif.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini dipakai pada riset kimia farmasi, kimia organik sintesis, dan bioteknologi enzim di perguruan tinggi serta lembaga penelitian. Kajian mengenai sintesis antibiotik, pengembangan metode resolusi enantiomer, dan pemanfaatan enzim untuk reaksi stereoselektif menjadikan bahan ini pilihan yang ekonomis sebagai titik awal. Selain itu, sifatnya sebagai padatan yang stabil memudahkan penyimpanan jangka menengah di laboratorium dengan fasilitas terbatas.
Produk TCI terkait
- N-(4-Hydroxyphenyl)glycine, CAS 122-87-2, TCI H0292
- N-(Diphenylmethylene)glycine tert-Butyl Ester, CAS 81477-94-3, TCI D2322
- N-(4-Cyanophenyl)glycine, CAS 42288-26-6, TCI C2771
- 4-Aminobutyric Acid, CAS 56-12-2, TCI A0282
- DL-Homoserine, CAS 1927-25-9, TCI A0319
- DL-2-Amino-n-octanoic Acid, CAS 644-90-6, TCI A0382
- Sintesis antibiotik beta-laktam: dipakai sebagai prekursor rantai samping pada pembuatan turunan penisilin dan sefalosporin semisintetik di skala laboratorium.
- Riset resolusi kiral: bentuk rasematnya menjadi substrat ideal untuk menguji enzim asilase, amidase, atau metode pembentukan garam diastereomer yang selektif.
- Kimia peptida: digunakan sebagai residu asam amino tidak lazim untuk menyisipkan kekakuan konformasi dan gugus fenol pada rangkaian peptida sintetik.
- Biokatalisis enzimatik: berfungsi sebagai substrat model dalam penelitian transaminase, hidantoinase, dan enzim lain yang menghasilkan asam amino enantiomurni.
- Sintesis blok bangunan farmasi: ketiga gugus fungsinya dimanfaatkan untuk membangun heterosiklik, turunan amida, atau ligan pada pengembangan senyawa kandidat obat.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 938-97-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | padatan/serbuk kristal berwarna putih hingga hampir putih |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan tertutup rapat; ikuti keterangan pada label produk |
Simpan bahan ini dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terhindar dari sinar matahari langsung serta bahan pengoksidasi kuat. Gugus fenol pada strukturnya dapat perlahan menggelap bila terpapar udara dan cahaya dalam waktu lama, sehingga penyimpanan dalam wadah buram atau lemari tertutup sangat dianjurkan. Buka kemasan seperlunya dan gunakan spatula kering agar tidak terjadi kontaminasi atau penyerapan uap air. Saat menimbang, kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup debu halus dengan bekerja di area berventilasi memadai. Buang limbah sesuai prosedur laboratorium.
- POWAR dkk. (1990). ChemInform Abstract: Synthesis of DL‐2‐(p‐Hydroxyphenyl)glycine by the Ammonolysis of p‐Hydroxymandelic Acid Obtained by the Condensation of Phenol with Glyoxalic Acid.. ChemInform doi:10.1002/chin.199003278
- SHIRAIWA dkk. (1990). ChemInform Abstract: Asymmetric Transformation of N‐Acetyl‐(RS)‐2‐(4‐hydroxyphenyl)glycine.. ChemInform doi:10.1002/chin.199048268
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.







