TCI H1958 4-(Hydroxymethyl)-2,6-diiodophenol adalah fenol beriodium ganda yang membawa gugus hidroksimetil pada posisi para. Struktur diiodofenol dengan dua atom iodium mengapit gugus hidroksil fenolik merupakan motif yang sangat dikenal dalam kimia turunan tirosin dan hormon tiroid, sehingga senyawa ini menjadi bahan antara yang bernilai bagi laboratorium kimia medisinal, riset biokimia, dan sintesis organik terapan. Kehadiran alkohol benzilik menambahkan satu titik fungsionalisasi lagi yang mudah diolah lebih lanjut.
Sifat yang menjadikannya diminati adalah pengaruh kuat dua atom iodium terhadap cincin aromatik. Substituen iodium yang besar dan menarik elektron secara induktif meningkatkan keasaman gugus fenol secara nyata dibandingkan fenol biasa, sekaligus melindungi kedua posisi orto dari serangan elektrofilik lebih lanjut. Ikatan karbon-iodium juga menjadi titik kaitan yang siap dipakai untuk reaksi kopling silang terkatalisis paladium maupun tembaga, sehingga cincin dapat dikembangkan menjadi struktur yang lebih rumit. Gugus hidroksimetil di sisi lain mudah dioksidasi menjadi aldehida atau asam, diesterifikasi, atau diaktifkan sebagai gugus pergi untuk substitusi nukleofilik.
Laboratorium di Indonesia memakai bahan seperti ini terutama dalam riset sintesis analog senyawa bioaktif beriodium, kajian kimia turunan fenol terhalogenasi, serta pengembangan bahan antara untuk kimia medisinal di fakultas farmasi dan kimia. Ketersediaan kemasan 5 gram dan 25 gram memudahkan penyesuaian antara percobaan penjajakan dan sintesis berskala lebih besar.
Brosur TCI (PDF)
- Iodinated Phenol/Benzoic Acid/Benzaldehyde Building Blocks 2024-11-15 · hal. 1
- Sintesis analog tirosin dan hormon tiroid: motif diiodofenol merupakan inti struktural yang dikenal dalam kimia hormon tiroid dan turunan bioaktif terkait.
- Reaksi kopling silang terkatalisis logam: dua ikatan karbon-iodium menyediakan titik kaitan yang efisien untuk membangun sistem biaril maupun aril-alkuna.
- Oksidasi selektif gugus hidroksimetil: alkohol benzilik dapat diubah menjadi aldehida atau asam karboksilat sebagai jalur menuju bahan antara dengan reaktivitas berbeda.
- Pembuatan eter dan ester terfungsionalisasi: baik gugus fenol maupun alkohol benzilik dapat direaksikan untuk mengatur kelarutan serta profil lipofilik molekul turunan.
- Riset senyawa terhalogenasi: kandungan iodium yang tinggi menjadikannya model untuk menelaah pengaruh halogen berat terhadap sifat elektronik dan sterik cincin.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 37987-26-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan; konfirmasi deskripsi lot pada label dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai petunjuk label pemasok |
Senyawa fenol beriodium umumnya peka terhadap cahaya dan udara, sehingga sebaiknya disimpan dalam kemasan asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap. Bila bahan perlu dipindahkan, gunakan botol kaca ambar atau wadah yang terlindung cahaya untuk mencegah perubahan warna akibat pelepasan iodium secara perlahan. Timbang menggunakan spatula bersih dan kering di dalam lemari asam, lengkap dengan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pengaman. Hindari kontak langsung dengan kulit dan mata, jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat serta sumber panas, dan kumpulkan limbah beriodium secara terpisah. Bacalah Safety Data Sheet sebelum pemakaian pertama.
—


