2-Imidazolidinone, yang lebih dikenal sebagai etilena urea, adalah urea siklik beranggota lima dengan gugus karbonil terapit dua atom nitrogen. Struktur sederhana namun stabil ini menjadikannya balok penyusun heterosiklik yang sangat serbaguna di laboratorium sintesis. Senyawa ini menjadi titik awal pembuatan berbagai turunan imidazolidinon, termasuk auksiliar kiral dan kerangka obat, sekaligus berfungsi sebagai reagen fungsional dalam kimia polimer. Kehadirannya di rak laboratorium biasanya menandakan pekerjaan yang berkaitan dengan modifikasi resin, kimia formaldehida, atau pembangunan cincin nitrogen jenuh secara bertahap.
Alasan senyawa ini banyak dipilih terletak pada keseimbangan antara stabilitas dan reaktivitas terarah. Gugus karbonil ureanya jauh lebih tahan hidrolisis dibanding amida biasa, sehingga cincin bertahan utuh pada banyak kondisi reaksi, sementara kedua atom nitrogen N–H tetap tersedia untuk alkilasi, asilasi, maupun kondensasi dengan aldehida. Bentuknya padatan yang mudah ditangani, larut dalam air dan pelarut polar, serta bersifat higroskopis sehingga perlu dijaga dari kelembapan. Kemampuannya bereaksi dengan formaldehida membentuk turunan metilol menjadi dasar pemanfaatannya sebagai bahan resin penyempurna tekstil dan penangkap formaldehida bebas.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini kerap dijumpai pada riset kimia organik sintetik di perguruan tinggi serta pada laboratorium pengembangan produk tekstil dan pelapis, mengingat industri tekstil nasional menaruh perhatian besar pada pengurangan emisi formaldehida. Kelompok riset farmasi memakainya sebagai kerangka awal senyawa bioaktif. Ketersediaan kemasan 25 g dan 500 g memudahkan peralihan dari percobaan penjajakan menuju sintesis berulang dengan skala lebih besar.
Produk TCI terkait
- TCI A1945 5391-39-9 1-Acetyl-2-imidazolidinone
- TCI M3422 694-32-6 1-Methylimidazolidin-2-one
- TCI M2553 41730-79-4 1-Methanesulfonyl-2-imidazolidinone
- TCI I1127 52099-72-6 1-Isopropenyl-2-benzimidazolidinone
- TCI D1477 80-73-9 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone
- TCI M1053 161171-06-8 trans-1-Methyl-4-carboxy-5-(3-pyridyl)-2-pyrrolidinone
- Balok penyusun sintesis organik: kedua nitrogen N–H pada cincin dapat difungsionalisasi secara selektif sehingga senyawa ini menjadi titik awal pembuatan turunan imidazolidinon yang beragam.
- Pengembangan resin tekstil: reaksinya dengan formaldehida menghasilkan turunan metilol yang menjadi dasar agen penyempurna kain tahan kusut dan pelapis permukaan.
- Penangkap formaldehida bebas: gugus N–H ureanya mengikat formaldehida sisa, sehingga dipakai dalam kajian penurunan emisi pada produk resin dan papan komposit.
- Sintesis auksiliar dan ligan kiral: kerangka imidazolidinon merupakan inti banyak auksiliar kiral, sehingga senyawa ini berguna bagi riset sintesis asimetrik di laboratorium.
- Aditif dan modifikasi polimer: stabilitas termal cincin ureanya membuat senyawa ini dipakai sebagai gugus fungsional pada modifikasi poliuretan dan perekat berbasis amino.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 120-93-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g, 500 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin, bersifat higroskopis |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan |
Karena bersifat menyerap air, senyawa ini sebaiknya disimpan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat dan ditempatkan di dalam desikator atau lemari kering, terutama pada laboratorium di wilayah beriklim lembap. Buka botol hanya saat diperlukan dan tutup kembali segera setelah penimbangan agar padatan tidak menggumpal atau berubah bobotnya. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di area berventilasi baik untuk mencegah terhirupnya debu halus. Jauhkan dari asam kuat, basa kuat, dan bahan pengoksidasi. Bersihkan tumpahan secara mekanis, lalu lap area kerja dengan kain lembap dan buang limbah sesuai prosedur laboratorium.
- Takaragi dkk. (1999). Reaction characteristics of cellulose in the LiCl/1,3‐dimethyl‐2‐imidazolidinone solvent system. Cellulose doi:10.1023/a:1009208417954
- Yang dkk. (2005). Crystal structure of 5-phenylmethylidene-3-(2'-fluorobenzyl)- 2-thio-4-imidazolidinone, C17H13FN2OS. Zeitschrift für Kristallographie - New Crystal Structures doi:10.1524/ncrs.2005.220.14.119
- (2009). Solid-Supported 2-Imidazolidinone Chiral Auxiliary for Alkylation. Synfacts doi:10.1055/s-0029-1217650
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
