TCI I0062 1-Iodo-2-nitrobenzene adalah senyawa aromatik terhalogenasi yang membawa gugus nitro pada posisi orto terhadap atom iodium. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini banyak dimanfaatkan sebagai titik awal pembentukan ikatan karbon–karbon dan karbon–heteroatom pada cincin benzena yang sudah teraktivasi. Kombinasi dua gugus fungsi dalam satu molekul membuatnya sangat berguna: atom iodium menyediakan tapak reaksi untuk kopling bersilang berkatalis logam transisi, sedangkan gugus nitro dapat direduksi menjadi amina pada tahap berikutnya sehingga membuka jalan menuju kerangka heterosiklik bernitrogen.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah kemudahan ikatan karbon–iodium mengalami adisi oksidatif pada pusat logam katalis, jauh lebih mudah dibandingkan ikatan karbon–bromium maupun karbon–klorium pada substrat sejenis. Akibatnya reaksi kopling dapat berjalan dengan muatan katalis yang lebih rendah dan pada suhu yang lebih ringan. Gugus nitro yang bersifat penarik elektron kuat pada posisi orto turut memengaruhi kereaktifan cincin dan memberi peluang reaksi lanjutan, termasuk siklisasi menuju indol, karbazol, dan sistem cincin terkondensasi lain setelah tahap reduksi atau nitrena berlangsung.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak dipesan oleh kelompok riset sintesis heterosiklik, kimia medisinal, dan kimia material di lingkungan universitas maupun lembaga penelitian. Perannya sebagai prekursor menuju struktur indol dan turunan anilin tersubstitusi menjadikannya bahan yang dicari ketika peneliti membangun pustaka senyawa untuk uji aktivitas biologis. Kemasan 25 g biasanya memadai untuk rangkaian percobaan optimasi kondisi reaksi hingga penyiapan beberapa gram senyawa antara.
- Reaksi kopling bersilang Suzuki, Sonogashira, dan Heck, karena ikatan karbon–iodium sangat mudah mengalami adisi oksidatif sehingga katalis paladium bekerja pada kondisi ringan.
- Sintesis kerangka indol dan karbazol melalui jalur siklisasi, memanfaatkan posisi orto antara gugus nitro dan tapak reaksi pada cincin aromatik.
- Penyiapan turunan anilin tersubstitusi setelah reduksi gugus nitro, menghasilkan senyawa antara penting bagi kimia medisinal, bahan pewarna, dan agrokimia.
- Reaksi kopling Ullmann dan pembentukan ikatan karbon–heteroatom berkatalis tembaga, karena substrat aril iodida memberikan hasil lebih baik dibanding aril bromida sejenis.
- Pembangunan pustaka senyawa untuk penapisan aktivitas biologis, karena dua gugus fungsi yang berbeda memungkinkan diversifikasi struktur secara bertahap dan terarah.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 609-73-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan padatan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terhindar dari cahaya langsung, karena senyawa aril iodida umumnya peka terhadap paparan sinar dalam jangka panjang. Penempatan di lemari bahan kimia tertutup atau desikator membantu mencegah penyerapan uap air pada laboratorium beriklim lembap. Penimbangan dilakukan memakai spatula bersih dan kering di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya serbuk halus, dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Jauhkan dari reduktor dan oksidator kuat serta sumber panas, dan kelola sisa bahan sebagai limbah kimia organik bernitro dan berhalogen.
- Compton dkk. (1996). The reduction of m‐iodo‐nitrobenzene: A comparative study using microdisk and channel electrodes. Electroanalysis doi:10.1002/elan.1140080303
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
1-Bromo-2-chloro-4-nitrobenzene TCI B5348
Harga reguler Dari Rp 1.298.850,00Harga reguler -
1-Benzyloxy-4-nitrobenzene TCI B4706
Harga reguler Rp 5.300.400,00Harga reguler -
4-Bromo-1-chloro-2-nitrobenzene TCI B4374
Harga reguler Dari Rp 1.246.350,00Harga reguler -
1-Butyl-4-nitrobenzene TCI B3092
Harga reguler Dari Rp 5.380.200,00Harga reguler -
1-Butyl-2-nitrobenzene TCI B3091
Harga reguler Dari Rp 3.287.550,00Harga reguler -
1-Bromo-4-nitrobenzene TCI B0624
Harga reguler Dari Rp 1.908.900,00Harga reguler -
1-Bromo-3-nitrobenzene TCI B0623
Harga reguler Dari Rp 1.538.250,00Harga reguler -
1-Bromo-2-nitrobenzene TCI B0622
Harga reguler Dari Rp 1.936.200,00Harga reguler
