TCI I0063 1-Iodo-3-nitrobenzene adalah isomer meta dari nitroiodobenzena, yaitu senyawa aromatik dengan atom iodium dan gugus nitro yang terpisah oleh satu posisi pada cincin benzena. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini menyediakan pola substitusi 1,3 yang seringkali sulit dibangun melalui reaksi substitusi aromatik langsung, sehingga penggunaannya menghemat banyak tahapan sintesis. Peneliti memanfaatkannya untuk menyisipkan cincin aromatik bersubstituen meta ke dalam molekul yang lebih besar, baik pada penelitian senyawa obat, bahan pewarna, maupun material organik berfungsi khusus.
Karakteristik yang menonjol adalah kereaktifan ikatan karbon–iodium terhadap katalis logam transisi, yang memungkinkan berbagai reaksi kopling bersilang berlangsung efisien tanpa memerlukan suhu tinggi atau ligan yang terlalu rumit. Gugus nitro pada posisi meta bersifat penarik elektron kuat dan memengaruhi distribusi rapat elektron pada cincin, sehingga berguna baik untuk mengarahkan reaksi lanjutan maupun sebagai gugus yang kemudian direduksi menjadi amina. Sifat ganda inilah yang membuat senyawa ini dihargai: satu molekul menyediakan dua titik kerja dengan sifat kimia berbeda yang dapat digarap secara berurutan sesuai rancangan sintesis.
Di Indonesia, senyawa ini umum dipakai laboratorium riset kimia organik sintetik dan kimia medisinal, terutama ketika penelitian menuntut penyusunan seri senyawa dengan variasi posisi substituen orto, meta, dan para untuk mempelajari hubungan struktur dan aktivitas. Ketersediaan isomer meta melengkapi jajaran isomer lain dalam koleksi laboratorium. Kemasan 25 g sesuai untuk kegiatan optimasi reaksi maupun penyiapan sejumlah kecil senyawa antara yang akan diolah lebih lanjut pada tahap berikutnya.
- Reaksi kopling bersilang berkatalis paladium seperti Suzuki dan Sonogashira, memanfaatkan aril iodida yang mudah mengalami adisi oksidatif dibanding aril bromida atau klorida.
- Penyiapan turunan meta-anilin melalui reduksi gugus nitro, menghasilkan senyawa antara yang berguna bagi sintesis bahan pewarna azo dan senyawa farmasi.
- Pembangunan seri isomer orto, meta, dan para untuk kajian hubungan struktur dengan aktivitas biologis maupun sifat optoelektronik bahan organik.
- Pembentukan ikatan karbon–nitrogen dan karbon–oksigen melalui aminasi atau eterifikasi berkatalis tembaga dan paladium pada substrat aromatik teraktivasi gugus penarik elektron.
- Sintesis bahan organik berfungsi khusus seperti ligan dan unit pembangun material, ketika pola substitusi meta diperlukan untuk mengatur geometri molekul hasil akhir.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 645-00-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan senyawa ini di tempat sejuk, kering, dan gelap dalam wadah aslinya yang selalu tertutup rapat, sebab paparan cahaya berkepanjangan dapat memicu perubahan warna pada senyawa aril iodida. Lemari bahan kimia tertutup maupun desikator sangat membantu menjaga kondisi padatan tetap kering di laboratorium beriklim lembap. Penimbangan dilakukan dengan spatula bersih di dalam lemari asam agar serbuk halus tidak terhirup, disertai sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari penyimpanan berdekatan dengan oksidator maupun reduktor kuat, serta kumpulkan sisa bahan sebagai limbah kimia berhalogen dan bernitro sesuai prosedur.
- Compton dkk. (1996). The reduction of m‐iodo‐nitrobenzene: A comparative study using microdisk and channel electrodes. Electroanalysis doi:10.1002/elan.1140080303
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
1-Bromo-2-chloro-4-nitrobenzene TCI B5348
Harga reguler Dari Rp 1.298.850,00Harga reguler -
1-Benzyloxy-4-nitrobenzene TCI B4706
Harga reguler Rp 5.300.400,00Harga reguler -
4-Bromo-1-chloro-2-nitrobenzene TCI B4374
Harga reguler Dari Rp 1.246.350,00Harga reguler -
1-Butyl-4-nitrobenzene TCI B3092
Harga reguler Dari Rp 5.380.200,00Harga reguler -
1-Butyl-2-nitrobenzene TCI B3091
Harga reguler Dari Rp 3.287.550,00Harga reguler -
1-Bromo-4-nitrobenzene TCI B0624
Harga reguler Dari Rp 1.908.900,00Harga reguler -
1-Bromo-3-nitrobenzene TCI B0623
Harga reguler Dari Rp 1.538.250,00Harga reguler -
1-Bromo-2-nitrobenzene TCI B0622
Harga reguler Dari Rp 1.936.200,00Harga reguler
