TCI I0064 1-Iodo-4-nitrobenzene adalah isomer para dari nitroiodobenzena, dengan atom iodium dan gugus nitro yang saling berhadapan pada cincin benzena. Susunan simetris ini menjadikannya building block non-heterosiklik yang sangat digemari karena hasil reaksinya cenderung berupa produk tunggal dengan pemurnian yang lebih sederhana. Senyawa ini dipakai sebagai bahan awal untuk membangun biaril, senyawa aromatik terkonjugasi, dan berbagai turunan para-anilin yang menjadi tulang punggung banyak bahan pewarna, senyawa farmasi, serta material organik untuk penelitian elektronik molekuler.
Sifat unggulnya berakar pada dua hal yang bekerja bersamaan. Pertama, ikatan karbon–iodium merupakan ikatan karbon–halogen yang paling mudah diaktifkan oleh katalis logam transisi, sehingga kopling bersilang berlangsung cepat dan bersih. Kedua, gugus nitro yang menarik elektron kuat pada posisi para semakin memudahkan tahap adisi oksidatif maupun reaksi substitusi nukleofilik aromatik pada kondisi tertentu. Setelah kerangka terbentuk, gugus nitro tersebut dapat diubah menjadi amina, lalu diteruskan menjadi garam diazonium, amida, atau gugus lain sesuai kebutuhan rancangan sintesis yang sedang dikerjakan.
Laboratorium Indonesia menggunakan senyawa ini pada penelitian sintesis organik di perguruan tinggi, riset bahan pewarna, serta pengembangan material organik berkonjugasi untuk kajian sifat optik dan elektronik. Karena isomer para memberi hasil yang rapi, senyawa ini juga sering dipakai pada praktikum lanjut dan pelatihan teknik kopling berkatalis paladium. Tersedianya kemasan 25 g dan 100 g memudahkan laboratorium menyesuaikan pembelian, mulai dari percobaan tunggal hingga pemakaian berulang pada kelompok riset yang aktif.
- Sintesis biaril melalui kopling Suzuki–Miyaura, memanfaatkan aril iodida teraktivasi gugus nitro yang bereaksi cepat dengan asam boronat pada kondisi relatif ringan.
- Kopling Sonogashira dengan alkuna terminal untuk membangun sistem terkonjugasi, yang berguna pada penelitian material optoelektronik dan molekul berfluoresensi.
- Penyiapan para-nitroanilin tersubstitusi dan turunannya, menjadi senyawa antara penting bagi industri bahan pewarna serta penelitian senyawa aktif farmasi.
- Reduksi gugus nitro menjadi amina yang kemudian diolah menjadi garam diazonium, membuka jalan menuju pewarna azo dan beragam transformasi aromatik lanjutan.
- Latihan dan pengembangan metodologi kopling berkatalis paladium, karena substrat ini memberikan hasil bersih sehingga cocok untuk pengujian kondisi reaksi baru.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 636-98-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g dan 100 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan padatan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya matahari langsung untuk mencegah perubahan warna pada senyawa aril iodida. Penempatan di dalam lemari bahan kimia tertutup atau desikator dianjurkan agar bahan tidak menyerap kelembapan udara tropis. Lakukan penimbangan di lemari asam dengan spatula bersih dan kering, serta kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium untuk menghindari kontak kulit maupun terhirupnya serbuk. Jauhkan dari oksidator dan reduktor kuat serta sumber panas, dan buang sisa bahan melalui jalur limbah kimia berhalogen sesuai ketentuan laboratorium.
- Compton dkk. (1996). The reduction of m‐iodo‐nitrobenzene: A comparative study using microdisk and channel electrodes. Electroanalysis doi:10.1002/elan.1140080303
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Produk Terkait
-
1-Bromo-2-chloro-4-nitrobenzene TCI B5348
Harga reguler Dari Rp 1.298.850,00Harga reguler -
1-Benzyloxy-4-nitrobenzene TCI B4706
Harga reguler Rp 5.300.400,00Harga reguler -
4-Bromo-1-chloro-2-nitrobenzene TCI B4374
Harga reguler Dari Rp 1.246.350,00Harga reguler -
1-Butyl-4-nitrobenzene TCI B3092
Harga reguler Dari Rp 5.380.200,00Harga reguler -
1-Butyl-2-nitrobenzene TCI B3091
Harga reguler Dari Rp 3.287.550,00Harga reguler -
1-Bromo-4-nitrobenzene TCI B0624
Harga reguler Dari Rp 1.908.900,00Harga reguler -
1-Bromo-3-nitrobenzene TCI B0623
Harga reguler Dari Rp 1.538.250,00Harga reguler -
1-Bromo-2-nitrobenzene TCI B0622
Harga reguler Dari Rp 1.936.200,00Harga reguler
