2-Indancarboxylic Acid TCI I0532

TCI I0532 2-Indancarboxylic Acid adalah asam karboksilat yang terpasang pada kerangka indan, yaitu sistem bisiklik hasil penggabungan cincin benzena dengan cincin siklopentana. Gugus karboksil menempati posisi dua pada bagian jenuh kerangka tersebut. Sebagai blok bangunan non-heterosiklik, senyawa ini menyediakan rangka semirigid yang jarang dapat dibuat dengan mudah dari bahan yang lebih sederhana, sehingga sangat berguna bagi perancang molekul yang membutuhkan bentuk tiga dimensi terdefinisi. Gugus asam karboksilatnya menjadi titik sambung serbaguna menuju amida, ester, alkohol, aldehida, maupun turunan lain melalui reaksi yang sudah mapan.

Sifat yang membuatnya dipilih adalah kekakuan konformasi yang dibawa kerangka bisiklik indan. Cincin lima anggota yang menyatu dengan cincin aromatik membatasi rotasi bebas, sehingga substituen terkunci pada orientasi ruang yang relatif tetap. Dalam kimia medisinal, sifat ini sangat bernilai karena mengurangi kerugian entropi saat molekul mengikat target biologis, yang pada akhirnya dapat meningkatkan afinitas. Bagian aromatik menyumbang sifat lipofilik dan kemampuan interaksi tumpukan pi, sementara gugus karboksil menyediakan titik ionisasi yang memengaruhi kelarutan dan pembentukan garam. Sebagai padatan, bahan ini juga mudah ditimbang, dimurnikan ulang dengan rekristalisasi, dan disimpan tanpa perlakuan khusus yang rumit.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini dipakai pada riset kimia medisinal, sintesis senyawa aktif, dan pengembangan ligan di perguruan tinggi serta lembaga penelitian. Kerangka indan juga menarik bagi penelitian bahan organik yang memerlukan unsur struktur kaku. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk kegiatan penelitian skala kecil, tugas akhir mahasiswa, dan optimasi rute sintesis sebelum pengembangan lebih lanjut.

• Sintesis amida dan peptidomimetik, karena gugus karboksil mudah diaktifkan dengan pereaksi kopling standar untuk disambungkan pada berbagai amina target.
• Perancangan senyawa obat berkerangka kaku, sebab pembatasan konformasi kerangka indan membantu meningkatkan afinitas pengikatan terhadap kantong protein yang sempit.
• Esterifikasi dan reduksi menuju turunan alkohol atau aldehida, mengingat gugus asam karboksilat merupakan titik awal yang mudah diubah ke berbagai gugus fungsi lain.
• Penyiapan ligan dan pembentuk kompleks logam, karena gugus karboksilat dapat berkoordinasi dengan ion logam sebagai donor monodentat maupun bidentat sesuai kebutuhan.
• Riset resolusi kiral dan stereokimia, sebab posisi dua pada kerangka indan merupakan pusat stereogenik yang menarik untuk studi pemisahan enansiomer dan sintesis asimetris.

Simpan bahan ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas serta bahan bersifat basa kuat dan oksidator. Asam karboksilat padat umumnya stabil pada suhu ruang, namun kelembapan tinggi dapat menyebabkan penggumpalan sehingga penyimpanan di lemari bahan kimia yang kering tetap dianjurkan. Gunakan spatula kering setiap kali menimbang dan tutup kembali wadah segera setelah pemakaian. Kenakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup debu halus. Tangani penimbangan di area berventilasi baik dan buang sisa bahan sesuai prosedur limbah kimia laboratorium.

• Pohl dkk. (1993). Structure of (±)-1β-tert-butoxy-3aα,4β,5,6,7,7a-hexahydro-7aβ-methyl-5-oxo-4α-indancarboxylic acid methyl ester at 153 K. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications doi:10.1107/s0108270193001684

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.